INFORME DE LABORATORIO

 CURSO: Química Orgánica

 PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer

 PRACTICA: N°1

 TITULO: “Técnicas básicas de Laboratorio”

 INTEGRANTES:
 Alva Mejía Holger.
 Castro Ortiz Jhampier.
 Córdova Salazar Katty.
 Garro Huamán Guadalupe.
 Guevara Rosales Estefani.
 Velásquez Maguiña Tany.
 INTRODUCCION

Este informe de laboratorio, está orientado a conocer y explicar cada

una de las técnicas más frecuentes en el estudio de compuestos
orgánicos. Los métodos a utilizarse están basados en las diferencias
que existen entre las propiedades físicas de los componentes de una
mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de vapor, solubilidad,
etc.).
Las técnicas más frecuentes de separación son: Cristalización,
Sublimación, Destilación Simple y Fraccionada, entre otros. La
experimentación de estos métodos, nos enseña que cada uno de ellos
es muy importante en la química orgánica para poder separar diferentes
compuestos.
A continuación, daremos una explicación explícita de lo aprendido en el
laboratorio de química orgánica.
II. OBJETIVOS

 OBJETIVO GENERAL

 Conocer las técnicas de laboratorio más frecuentes en el

estudio de compuestos orgánicos.

 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Estudiar los procesos de purificación como: destilación simple,

destilación fraccionada, sublimación y cristalización, en las
sustancias orgánicas mediante un procedimiento físico.

 Determinar cuál de los métodos de separación de compuestos

orgánicos es más efectivo.

III. MARCO TEÓRICO

1. CRISTALIZACIÓN

La cristalización es el nombre que se le da a un procedimiento de

purificación usado en química por el cual se produce la formación de un
sólido cristalino, a partir de un gas, un líquido o incluso, a partir de una
disolución. En este proceso los iones, moléculas o átomos que forman
una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar cristales,
los cuales son bastante usados en la química con la finalidad de
purificar una sustancia de naturaleza sólida. Por medio de la
cristalización se separa un componente de una solución en estado
líquido pasándolo a estado sólido a modo de cristales que precipitan.
Un disolvente apropiado para la cristalización debe de reunir los
siguientes requisitos:
 Que se disuelva fácilmente al soluto en caliente.
 Que a baja temperatura el soluto sea muy poco soluble.
  Que no reaccione con el soluto.
 Que en frío las impurezas sean más solubles en el disolvente que
el soluto.
 Debe ser fácilmente evaporable, es decir de bajo punto de
ebullición.

Los disolventes más empleados son: agua, etanol, acetona, éter,

etílico, cloroformo(es tóxico), benceno, ácido acético, éter de petróleo,
etc.

2. SUBLIMACIÓN:
La sublimación progresiva, o también llamada volatilización, o
solamente sublimación, ocurre en las sustancias que tienen la
capacidad de cambiar de estado sólido o congelado ha estado
gaseoso, sin pasar por el líquido. Un ejemplo de sublimación podría
ser el hielo seco o la naftalina, la cual es usada comercialmente.

3. DESTILACIÓN:
Es el procedimiento más utilizado para la separación y purificación de
líquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un
líquido de sus impurezas no volátiles. Los tipos de destilación
corrientemente usados en química orgánica son:

 Destilación simple: Se usa para la separación de líquidos con

punto de ebullición inferiores a 150° a presión atmosférica de
impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten
un punto de ebullición al menos 25° superior al primero de ellos.
 Destilación fraccionada: Se usa para separar componentes
líquidos que difieren de en menos de 25° en su punto de
ebullición. Cada uno de los componentes separados se les
denomina fracciones. Es un montaje similar a la destilación simple
en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de
destilación una columna que puede ser tener distinto diseño
(columna vigreux, de relleno). Al calentar la mezcla el vapor se va
enriqueciendo en el componente más volátil, conforme asciende
en la columna.

 Destilación a vacío: Es un montaje muy parecido a los otros

procesos de destilación con la salvedad de que el conjunto se
conecta a una bomba de vacío o trompa de agua. En lugar de
plato poroso se puede adaptar un capilar de vidrio u otro
dispositivo semejante que mantenga la ebullición homogénea.
Este montaje permite destilar líquidos a temperaturas más bajas
que en el caso anterior debido que la presión es menor que la
atmosférica con lo que se evita en muchos casos la
descomposición térmica de los materiales que se manipulan.
4. EXTRACCIÓN:
Es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una
mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede
definirse como la separación de un componente de una mezcla por
medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de
las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos
solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas,
de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los
disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase
acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman
puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la
orgánica.
La extracción puede ser básicamente de dos tipos:
 Extracción discontinua: se la llama también “extracción líquido-
líquido”, en este caso el procedimiento consiste en la transferencia
de una sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos
líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser
mezclados sin la división de fases.
Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica.
En este tipo de extracción el componente se encuentra disuelto en
un disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo
usamos uno que puede ser un solvente orgánico como el éter que
es inmiscible entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en
un embudo de separación y se deja reposar por un tiempo para
que después se divida en dos fases, de esta forma el compuesto
se distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades
relativas.
  Extracción continua: conocida también como “extracción sólido-
líquido”, en este tipo se dividen uno o más componentes de una
mezcla sólida a través de un disolvente líquido. Se desarrolla en
dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente
con el sólido que permite la mezcla del soluto o componente
soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente
o cálida pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente
se efectúa una ebullición a reflujo.

5. CROMATOGRAFÍA:
La Cromatografía es una técnica de separación en la que los
componentes de una muestra se separan en dos fases: una fase
estacionaria de gran área superficial, y una fase móvil. El objetivo de
la fase estacionaria es retrasar el paso de los componentes de la
muestra. Cuando los componentes pasan a través del sistema a
diferentes velocidades, estos se separan en determinados tiempos.
Cada componente tiene un tiempo de paso característico a través del
sistema, llamado tiempo de retención. La separación cromatografía se
logra cuando el tiempo de retención del analito difiere del resto de
componentes de la muestra.
La cromatografía es una de los principales métodos analíticos y
permite la separación y cuantificación de sustancias muy similar en
estructura y propiedades químicas.
La cromatografía puede ser preparativa y analítica.

 Cromatografía preparativa: se refiere a la separación de los

componentes de una mezcla para su posterior procesamiento, y
se puede considerar un método de purificación.
  Cromatografía analítica: generalmente se hace con una pequeña
muestra permitiendo para cuantificar la proporción relativa de los
componentes en la mezcla.

 Cromatografía en Papel: Se utiliza mucho en bioquímica, es un

proceso donde el absorbente lo constituye un papel de Filtro.
Una vez corrido el disolvente se retira el papel y se deja secar, se
trata con un reactivo químico con el fin de poder revelar las
manchas.

 Cromatografía de gases: la mezcla, disuelta o no, es

transportada por la primera especie química sobre la segunda,
que se encuentran inmóvil formando un lecho o camino.
Ambos materiales utilizarán las fuerzas de atracción
disponibles, el fluido (transportados), para trasladarlos hasta el
final del camino y el compuesto inmóvil para que se queden
adheridos a su superficie.

IV. DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N° 1: CRISTALIZACIÓN

Materiales y reactivos

 Etanol
 Agua destilada
 Acetona
 Octano
 Acetanilida pura
 4 tubos de ensayo
 2 matraz de 150 ml
 1 luna de reloj
  1 cocina eléctrica
 1 papel de filtro
 Estufa

Procedimiento experimental

 Elegimos entre los disolventes proporcionados (etanol, agua

destilada, acetona y octano) el adecuado
para la cristalización de la muestra
problema (Acetanilida pura), mediante las
pruebas de solubilidad.

 En los 4 tubos de ensayo medimos para

cada disolvente (etanol, agua destilada,
acetona y octano) 2 ml; observamos la
coloración de cada disolvente la mayoría la fue incolora excepto el
octano que era marrón.

 Procedimos a adicionar una pisca de

acetanilida pura a cada disolvente y lo
agitamos; observamos que la acetanilida
se disolvió con el etanol, acetona y
octano menos con el agua destilada por
esto escogimos al agua destilada como disolvente apropiado.

 Pesamos en la balanza analítica 1,003 g

de acetanilida impura, luego echamos 50
ml agua destilada en el matraz y añadimos
la acetanilida impura; procedimos a
calentarlo en la cocina eléctrica, comenzó
a hervir y observamos que salía vapor
 por el tubo largo del matraz, esperamos 2 minutos y lo sacamos.

 Lo dejamos enfriar un poco y

procedimos a filtrarlo (previamente
doblamos el papel de filtro y lo
colocamos en el embudo este se
insertó en otro matraz); ya teniendo la
muestra el papel de filtro lo pusimos en
la luna de reloj y lo metimos a la estufa
por 5 min, transcurrido los 5 min lo
pesamos en la balanza analítica esta pesó 1,0112 g.

EXPERIMENTO N °2: SUBLIMACIÓN

Materiales y reactivos

 1 Matraz cónico 250 ml

 muestra problema
 1 tubo de ensayo
 Hielo
 Espátula
 Trozo de papel
 Martillo
 1 luna de reloj
 cocina eléctrica
Procedimiento experimental

 Pesamos en la balanza analítica 1,0004

g de muestra problema (arena y
naftaleno) y lo añadimos en el matraz.

 En el tubo de ensayo agregamos los

trozos de hielo hasta llenarlo, luego se
puso en un corcho para sostenerlo y se
introdujo al matraz que contenía la muestra problema.

 Seguidamente procedimos a calentarlo

lentamente, a medida que calentaba se
empezaba a formar pequeños cristales
alrededor del tubo de ensayo y comenzó
a evaporarse el naftaleno esto formó una
capa blanquecina alrededor de todo el
matraz.

 Lo retiramos al ver que ya no había vapor y lo dejamos que

sublime un momento, posteriormente con una espátula retiramos
los cristales cuidadosamente en el pedazo de papel (pesado
previamente 0.7521 g), seguidamente lo pesamos en la balanza
analítica y pesó 0,9137 g.
EXPERIMENTO N °3-1: DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MUESTRA DE
CHICHA DE JORA PARA DETERMINAR SU GRADO ALCOHÓLICO.

Materiales y reactivos

 100 ml de chicha de jora

 2 trozos de porcelana
 Equipo de destilación simple
 Mechero de Bunsen
 1 rejilla metálica
 2 probetas
 agua destilada

Procedimiento experimental

 Este experimento fue realizado por el

docente, en el cual observamos que midió
100 ml de chicha de jora en la probeta;
colocamos estos 100 ml de chicha de jora
y 2 trocitos de porcelana en el balón de
destilación simple (que era una
componente del equipo de destilación
simple).

 Ya armado el equipo de destilación simple

prendió el caño y este está conectado a
una manguera e hizo circular el agua por el
refrigerante (el agua entra por la parte
inferior y sale por la parte superior);
posteriormente se prendió el mechero de
Bunsen y se utilizó la rejilla metálica para
distribuir uniformemente el calor, se calentó
el balón (esta se calentó en combustión completa).
  Seguidamente empezó la destilación (las
gotas caían a otra probeta colocada al
borde de la manguera esta nos sacaba la
cantidad de alcohol presente en la
chicha de jora), al inicio de la destilación
la temperatura fue de 80 °C, en los 5 ml
la temperatura fue de 84 °C, 10 ml a 85
°C, 15 ml a 86 °C, 25 ml a 87 °C, 30 ml a
87 °C. Posteriormente medimos la
cantidad de etanol presente con el alcoholímetro a la escala de Gay
Lussac este nos resultó 8 °C.

EXPERIMENTO N °3-2: DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA

MEZCLA DE VINAGRE- ETANOL

Materiales y reactivos

 vinagre
 etanol
 trozos de porcelana
 Equipo de destilación fraccionada
 Probeta

Procedimiento experimental

 Este experimento fue realizado por el docente; observamos que

midió 20 ml de vinagre y 20 ml de etanol de 96 °C en un balón y
adicionó los trozos de porcelana; ya armado el equipo de destilación
fraccionada e indicándonos sus componentes se conectó la placa
calefactora para que pueda calentarse este balón, a medida que
calentaba el balón comenzaba a salir vapor por la columna de
fraccionamiento que estaba conectada al balón y este pasaba por el
tubo interno en forma de caracol.
  Se abrió el caño y este comenzó circular por el refrigerante y así
empezó la destilación lentamente, el etanol presente en esta
solución salía gota a gota y se depositaba en la probeta hasta
completar los 12 ml.

 Empezamos a medir la temperatura en cada 2 ml, comenzamos

con los 0 ml la temperatura fue 70 °C, 2 ml a 74 °C, 4 ml a 77 °C, 6
ml a 79 °C, 8 ml a 80 °C, 10 ml a 80 °C y 12 ml a 80 °C.

V. RESULTADOS

EXPERIMENTO N° 1: CRISTALIZACIÓN

Muestra Peso de la Peso de la Porcentaje (% )

Problema muestra impura muestra pura de impureza
Acetanilida 1.0003 gr 0.4604 gr 53.97 %
impura

 Peso del papel filtro: 0.4713 gr

 Peso de la muestra final: 1.0112 gr
 Peso de la arena: 1.0112 – 0.4713 = 0.5399 gr
 Peso de la muestra pura: 1.0003 – 0.5399 = 0.4604 gr
 Porcentaje de impureza:

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑟𝑒𝑛𝑎
𝑃1 = × 100%
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙

0,5399
𝑃1 = × 100%
1,0003

𝑃1 = 53,97% 𝑑𝑒 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
EXPERIMENTO N° 2: SUBLIMACIÓN

Muestra Peso de la Peso de la Porcentaje (% )

Problema muestra impura muestra pura de impureza
Naftaleno 1.0004 gr 0.1616 gr 83.8 %
impuro

 Peso del papel: 0.7521 gr

 Peso de la muestra final: 0.9137 gr
 Peso de la muestra pura: 0.9137 - 0.7521 = 0.1616 gr
 Peso de la muestra de la arena: 1.0004 – 0.1616 = 0.8388 gr
 Porcentaje de impureza:

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑟𝑒𝑛𝑎
𝑃1 = × 100%
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙

0,8388
𝑃1 = × 100%
1,0004

𝑃1 = 83,8% 𝑑𝑒 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
EXPERIMENTO N° 3: DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MUESTRA DE
CHICHA DE JORA PARA DETERMINAR SU GRADO ALCOHÓLICO.

Vol. (mL) 5 10 15 20 25 30 35
Temp (°C) 80 82 83 84 85 85 85

 El grado de alcohol obtenido en la chicha de jora fue de 12° Gay

Lussac (35 ml de etanol de una muestra de 1ooml de chicha de
jora).

86

85

84

83
Temperatura ( Cº)

82

81

80

79

78

77
5 10 15 20 25 30 35
Volumen (ml)
 EXPERIMENTO N° 4: DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA
DE VINAGRE – ETANOL.

Vol. (mL) 0 5 10 12 14 16 18 20
Temp. (°C) 64 67 69 70 70.5 72 73 73

 Se da una separación adecuada de los componentes.

74

72

70
Temperatura (Cº)

68

66

64

62

60

58
0 5 10 12 14 16 18 20
Volumen (ml)

VI. CONCLUSIONES

 Se llegó a conocer en el laboratorio cinco técnicas de separación

de sustancias, pero solo utilizamos tres de ellas (cristalización,
sublimación y destilación) en los experimentos.

 Estudiamos los diferentes procesos de purificación y nos dimos

cuenta que el proceso de cristalización es el más adecuado para
la purificación de sustancias sólidas; así mismo con la sublimación
 el producto obtenido es de gran pureza, pero su proceso es muy
lento; en cambio la destilación es una operación física que es
utilizada para separar sustancias generalmente líquidas y de
diferente grado de volatilización, y también nos da una purificación
adecuada de muchas sustancias.

 El método de separación de sustancias más efectivo es el de

destilación, fraccionada o simple, ya que no se pierde parte de la
muestra como en otros métodos, y nos brinda un resultado más
exacto.

VII. CUESTIONARIO

1. Si queremos purificar acetanilida por cristalización podemos ver en un

Hand Book que 100ml de agua disolverán 3.5 g a 80°C y 0.53 g a 6°C,
por otra parte, 100ml de alcohol etílico disolverá a 46 g de acetanilida
a 60°C y 21 g a 20°C. ¿Qué disolvente escogería para la
cristalización?

 El disolvente a escoger seria el agua ya que toda la Acetanilida se

disolverá; pero a comparación con el alcohol no se disolverá todo
ya que este es un disolvente débil.

2. ¿Se podrá separar por destilación simple benceno y tolueno?

 Una destilación simple se utiliza cuando las mezclas a separar

difieren significativamente en su punto de ebullición, por lo tanto si
estas dos sustancias tienen un punto de ebullición muy cercano, no
sería posible su separación por éste método.
3. ¿Se podrá separar por destilación simple metanol y agua?

 No, debido a que el metanol es muy volátil, y junto el agua forman lo

que se llama una mezcla azeótropica. Por lo cual no es factible su
separación por destilación simple.

4. Teniendo en cuenta la solubilidad en agua y peso específico de:

a) Benceno

b) Cloroformo

c) Metanol

d) Acetona

e) Ciclo hexano

f) Éter dietílico

Indicar, ¿Cuáles de ellos ocuparán la capa superior en una

extracción acuosa utilizando el embudo de separación?

 Ocuparán la capa superior las que tengan menos peso y los que no
sean solubles en agua, ellos son: Benceno y el Ciclo Hexano.
 5. Supongamos que al intentar la separación de una mezcla de
sustancias coloreadas, utilizando éter de petróleo como eluyente y
alúmina como absorbente, se observa que no hay una solución
aparente. ¿Qué cambios introduciría Ud. en esta experiencia?

 La elección del eluyente se realiza de forma empírica se debe de

estudiar la polaridad del componente y probar con eluyentes cada
vez más polares. Por lo que un mejor eluyente seria el éter dietílico
ya que este tiene una mayor polaridad que el éter de petróleo,
produciéndose así cambios más positivos.

6. El kerosene es una mezcla de hidrocarburos que posee de 7 a 14

carbonos ¿se podrá separar estos hidrocarburos por
destilación fraccionada? Fundamente su respuesta.

 No, por tener una composición de alcanos ya aromáticos, por ser un

hidrocarburo se va a a dar énfasis a solo una parte del compuesto; en
caso aplicaríamos esta técnica se evaporaría el kerosene sin obtener la
destilación del alcano.

VIII. BIBLIOGRAFIA

 "Análisis Instrumental" Skoog – Leary Ed. McGraw – Hill (1993).

 "Determinación de Estructuras Orgánicas”. Daniel J. Pasto – Carl
R. Jonson Ed. Reverté (1984).
 "Guía de Prácticas de Química Orgánica”. Mariana López Sánchez
– Jorge Triana Méndez – María Esther Torres Padrón Ed. Servicio
de Reprografía y Encuadernación – Universidad de Las Palmas de
Gran Canaria (2001).