UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

COORDINACIÓN DE QUÍMICA

PREPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA

Abimael Ariza1, Nicole Efros1, Juana Peralta1
Profesor: Mario Alvarado 03-07-2019
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Del Atlántico, Barranquilla

INTRODUCCIÓN orgánico y también es muy soluble en agua. Las

Las amidas son compuestos que se les puede
considerar derivados del amoniaco o de
aminas primarias o secundarias por
sustitución de un hidrógeno de la amina por
un radical acilo (R-CO-), o por sustitución del
oxhidrilo del carbonilo de un ácido por un
grupo (-NRR´´) [1]
Amoniaco Amina primaria
demás amidas son sólidos cristalinos. Los puntos de
ebullición de las amidas son más elevados que los de
los ácidos correspondientes aunque varían poco con
el aumento del peso molecular de las amidas [1]
La acilación de una amida es una reacción ácido base
tipo de Lewis, en que el grupo amino básico efectúa
un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono
carbonílico, que actúa como el centro ácido. La
reacción en general transcurre muy rápida con
cloruro de ácido, moderadamente rápida con
anhídrido de ácido, muy lenta con los ácidos, este
proceso necesita calentamiento [1]

Amina secundaria Amina terciaria

Figura 2. Mecanismo de acilación de aminas

En la experiencia siguiente se emplea el método de

fabricación industrial de la acetanilida y se realiza
Figura 1. Clasificación de las aminas, primaria, calentando una mezcla de anilina, ácido acético y
secundaria o terciaria anhídrido acético que transcurre en forma rápida [1]

Ejemplos Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas

Aminas primarias: primarias y secundarias pueden formar puentes de
- Etilamina hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden
- Anilina. formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden
Aminas secundarias: aceptar enlaces hidrogeno con moléculas que tengan
- Dimetilamina enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
- Dietilamina electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es
- Etilmetilamina menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
Aminas terciarias: aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
- Trimetilamina los alcoholes de pesos moleculares semejantes [1]
- Dimetilbencilamina
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
En la naturaleza se encuentran pocas amidas, ebullición menores que los de los alcoholes, pero
dentro de ella está la urea y la aspargina. La mayores que los de los éteres de peso molecular
amida más simple es la formamida que es un semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
líquido usado comúnmente como disolvente hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que

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las aminas primarias y secundarias de pesos

moleculares semejantes [1]

OBJETIVOS
De manera muy general el objetivo de esta
práctica era ilustrar mediante pruebas
características la preparación y purificación de la
acetanilida a partir de anilina. Concretamente
hablando en los objetivos específicos se
encuentran: Figura 3. Estructura química de la Anilina
 Sintetizar acetanilida a partir de
anilina y anhídrido acético.
 Purificación de la acetanilida
obtenida por cristalización y
determinación de la temperatura de
fusión como parámetro de la pureza
del producto obtenido.
Figura 4. Estructura de química del Anhídrido Acético
PARTE EXPERIMENTAL.
Para el desarrollo de esta experiencia, se agregó
en primer lugar 0,5ml de Anilina C6H5NH2 (fig.
3) a un tubo de ensayo, para posteriormente
añadir 1,0ml de Anhídrido Acético C4H6O3 (fig.
4) proporcionado por el docente y 20 gotas de
Ácido Acético concentrado (fig. 5) . Al agregar
estos, hubo un calentamiento instantáneo en el
tubo de ensayo evidenciando la reacción
exotérmica (fig. 6) Terminado esto, se anexaron Figura 5. Estructura de química del Ácido Acético
3 gotas de Ácido Sulfúrico (fig. 7) para el
posterior calentamiento en baño maría de la
mezcla hasta observar un cambio de color en ella.
(fig. 8) Dado a la lenta actividad de la reacción,
fueron agregadas 3 gotas más a la mezcla.
Una vez obtenido una mezcla homogénea oscura,
se procedió a enfriar el tubo en un chorro de agua
para luego agregar un poco de esta agua al
contenido del tubo y realizar una cristalización.
Finalizado lo anterior, se recogieron los cristales
por filtración, utilizando el embudo Buchner. (fig.
9)

Figura 6. Reacción de C6H5NH2 + C4H6O3 + CH3COOH: Se

evidencio una reacción exotérmica por el desprendimiento de
calor en el interior del tubo.

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Figura 7. Estructura de química del Ácido Sulfúrico
Figura 8. Calentamiento de la mezcla en baño
maría: fue detenido el calentamiento al tomar una
coloración oscura.
Figura 9. Filtración por medio del embudo de
Buchner: fue detenida al obtener unos cristales
Figura 10. Cristales: Obtenidos como resultado final de la
Cristalización de la mezcla.
PROPIEDADES A B C
PM 93,12 102,1 135,17
Equ 1 2 1
Mmol 5,37 10,57 5,37
g 0,51 1 0,75
mL 0,5 1 -
d 1,021 1,08 -
Tabla 1. Tabla estequiometrica: Reactivo A correspondiente a
Anilina, B a Anhídrido Acético y C respectivo al producto de
la reacción; la Acetanilida.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
En esta práctica se sintetiza la Acetanilida, a partir de la
reacción entre la Anilina y el Anhídrido Acético,
utilizando además el ácido acético como catalizador.
La Anilina C6H5NH2 es de naturaleza básica debido a la
propiedad que tiene el Nitrógeno para aceptar un protón
como consecuencia del par de electrones libres y
desapareados que posee. Esta por ser una amina
aromática, presenta un carácter básico más débil que el
Amoniaco debido a la deslocalización del par de
electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo
aromático. Esta interacción hace que este par de
electrones este menos disponible para atraer y retener al
anillo. La acetanilida también es menos básica debido a
que el grupo carbonilo disminuye la disponibilidad del par
de electrones del Nitrógeno.
En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de
esta con el anhídrido acético presento una reacción de
precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos
enlaces que liberan energía, más tarde se utilizó la
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cristalización como método de purificación para

arrastrar impurezas debido a la anilina impura CONCLUSIONES.
luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre 
de impurezas.
PREGUNTAS BIBLIOGRAFIA.
1. Comparar el valor de la temperatura de [1]: De la Rosa, C; Pérez, A. & Saldarriaga, L. (2000).
fusión teórico con el experimental para la Manual de Prácticas de Laboratorio de Química
acetanilida. Orgánica. Barranquilla: Universidad del Atlántico. (Pág.
53). Tomado el 6 de Julio de 2019.
R: En esta práctica de laboratorio el punto de [2]: Diccionario Enciclopédico Ilustrado de Medicina
fusión experimental se desprecia; teniendo en Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España.
cuenta esto solamente nos queda el punto de Vol.1tomado de https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida
Fusión de la acetanilida pura (teórico): 110°C- (07 de julio del 2019)
115°
2. Consulte las propiedades y usos de la
acetanilida a nivel industrial.
R: La acetanilida se usa como un inhibidor en el
peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices
de éster de celulosa. También se han encontrado
usos en la intermediación como acelerador de la
síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de
tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue
usada como un precursor en la síntesis de la
penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.[2]
Es el fármaco madre de los derivados para-
aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
acetanilida tiene propiedades analgésicas y de
reducción de fiebre;2 está en la misma clase de
fármacos como el acetaminofén (paracetamol).
[2]
3. Plantee un mecanismo completo para la
reacción de síntesis de la acetanilida.