PRACTICA N° 4

AMINAS. –SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

Introducción

Estructura Molecular: El átomo de nitrógeno en aminas posee un hibridismo sp3 y

dos electrones desapareados por lo que estos compuestos presentan una
estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y posee vértices de 109°.
Las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un
carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo
número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite
obtener aminas a partir del ácido ftálico.

MARCO TEORICO

Las aminas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo

mediantereacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo con ácido acético, este
último proceso es deinterés industrial ya que resulta más económico pero no lo
usaremos porque requiere uncalentamiento demasiado prolongado. El cloruro de
acetilo tampoco resulta satisfactorio porvarios motivos en los que cabe destacar
que la reacción con la amida libera HCl el cual protonael resto de la amina dando
alhidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Para lasíntesis en el
laboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Se hidroliza con suficientelentitud
como para permitir que la acilación de aminas se pueda realizar en solución
acuosa.Este procedimiento da productos de gran pureza con un elevado
rendimiento pero no esadecuado para aminas desactivadas como orto y para-
nitro anilinas.

PARTE EXPERIMENTAL

COMPETENCIAS

- Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas para

procesos que realizará en otros cursos.
- Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para diferencia y
selecciona las que son de importancia para el proceso estudiado.
 MATERIALES Y REACTIVOS

-Beacker 250 mL
-Papel indicador de pH
-Embudo de separación
-Sulfato de cobre10 %
-Ácido sulfúrico
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
- Acetanilida
-Fenolftaleína
- Anilina
– NaOH 10 %
- Cloruro férrico 10 %

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3

mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se
coloca en baño María por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y
agregar NaOH hasta neutralizar la solución.

Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de solvente:

cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

Observacion: vemos el grado de acides, las aminas son compuestos basicos, hay
que llevar a un ph neutro, usar una base fuerte hidroxido de sodio. Revelamos a
Vapores metalicos con vapor identificamos de manchas caratceristicas y vemos la
sentisis quimica.
Propiedades De Las Aminas (Anilina)

Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y

se ensaya su reacción con papel indicador de pH o con solución indicadora de
fenolftaleína.

Observación: sal de anilina más el hidróxido de hierro, vemos un color rojo

indicando la presencia de anilina de un compuesto básico.

Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución

de cloruro férrico.

Observación: Color marrón o naranja nos está indicando que si tiene anilina
 Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se
observará una coloración verdosa.

DISCUSIÓN

Cuando se realiza una reacción química, generalmente el producto no está totalmente

puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que
reaccionaron completamente .Por lo que una vez obtenido el producto de reacción
(producto impuro), se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo. La
amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden
fuerza debido al grupo carbonilo.

CONCLUSIÓN

En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl yanilina con
respecto al método del anhídridoacético; en el cual su velocidadde hidrólisis, reacción
con agua, es lo suficientemente bajo como parapermitir que laacetilación de aminas se
pueda llevar a cabo en solucionesacuosas, La reacción entre una amina y anhídrido
acético,forma uncompuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en
otrocaso sería imposible obtener.

CUESTIONARIO

1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el

experimento.

C8H9NO + H2O + HCL + NaOH

C6H5NH2 + H2O + C20H14O4

C6H5NH3 + OH + C20H14O4

C6H5NH2 + H2O + FeCl2 + C20H14O4

C6H5NH2 + CuSO4 + H2O + C20H14O4

 2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la
basicidad.

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las Del amoniaco. Al
igual queéste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales
dealquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina
se combina conel ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su

estructura química amina.

 Acetilcolina
 Adrenalina
 Dopamine
 Seretonina
 Histamina
 Disopiramida

BILBIOGRAFIA

Paula Yurkanis Bruice, Fundamentos de quimica organica, 3ra Edicion, España 2015

K. Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore, Quimica Organica, Ediciones Omega,Madrid 2015