Acetilación de Anilina

Andrés S. Álvarez, ⃰ 201722666, Laura A. Aranguren, ⃰ 201722645 y Darleny C. Melgarejo⃰

201712199.
†
Escuela de Ciencias Químicas, Universidad Pedagógica y Tecnología de Colombia, Tunja, Boyacá 150001,
Colombia.
*
S Información de Apoyo

RESUMEN
En la presente practica se llevó acabo la acetilación de la anilina, para esto se realizó la formación de
clorhidrato de anilina (I) para eliminar las impurezas de la anilina, seguido a esto se hizo la solución
de la reformación de la anilina con acetato de sodio y por último la formación de Acetanilida. Se obtuvo
un sólido blanco cristalino con un punto de fusión de 114°C y un rendimiento del 165% siendo
extremadamente alto.
ABSTRACT
In the present practice the acetylation of the aniline was carried out, for this the formation of aniline
hydrochloride (I) was carried out to eliminate the impurities of the aniline, followed by the solution of
the aniline reformation was made with acathine. sodium and finally the formation of Acetanilide. A
crystalline white solid with a melting point of 114 ° C and a yield of 165% was obtained being
extremely high.
hidrógenos que se encuentran unidos al

■ Introducción
El estudio de la acetilación de aminas es de
gran interés por la utilidad que tiene dentro de
la industria química de las amidas, sobre todo
las arilamidas empleadas por su actividad
biológica como analgésicos
antiinflamatorios. Las aminas son un grupo
funcional de enorme interés, es así que se
utilizan como antibióticos (penicilinas y
cefalosporinas), reguladores de crecimiento
(agroindustria), polímetros (petroquímica) y
otros. La mayoría de amidas son sólidas a
temperatura ambiente. Por esta razón, los
ácidos, que frecuentemente son sólidos a
temperatura ambiente, se transforman en
amidas cuando se desea obtener un derivado
solido del ácido. Las amidas derivadas de los
ácidos tienen generalmente puntos de fusión
más altos. Aun cuando las amidas se pueden
considerar compuestos neutros, los
nitrógeno son suficientemente ácidos para la
formación de puentes de hidrogeno entre
moléculas de amida.
Las aminas pueden ser acilada de varios
modos. Entre estos, está el uso de anhídrido
y acético, cloruro de acetilo o ácido acético
glacial. El procedimiento con ácido acético
glacial es de interés comercial por lo
económico que resulta el procedimiento, sin
embargo, requiere calentar por demasiado
tiempo. El cloruro de acetilo no es
recomendable principalmente porque
reacciona vigorosamente, liberando HCl, esto
convierte la mitad de la amina a su sal de
hidrocloruro tornándola incapaz de participar
en la reacción. El anhídrido acético es el
método preferido para síntesis en el
laboratorio, la velocidad de hidrolisis es lo
suficientemente bajo como para permitir que
la acetilación de aminas se pueda llevar a
cabo en soluciones acuosas. La acetilación de participar en muchas de las reacciones típicas
una amina es una reacción de sustitución de aminas libres, porque son menos básicas.
nucleofílica sobre el carbono insaturado, El grupo amino puede ser regenerado
siendo el nucleófilo la propia amina. fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.
El mecanismo de la acetilación consiste
El objetivo de esta práctica se basa en la
en un ataque de la amina al carbono
síntesis de la acetilanilina, usando la
del carbonilo del anhídrido acético,
acetilación de la anilina (Amina primaria) con
formando un intermediario tetraédrico, etapa
un agente acilante, por medio de la
determinante de la velocidad de reacción. Las
acetilación de amidas.
aminas acetiladas son menos susceptibles a
oxidación, menos reactivas en reacciones de
sustitución aromática y menos propensas a

■ Resultados y Discusión

La formación de amidas se realiza teniendo en cuenta la elevada reactividad de los derivados de

ácido. En la primera etapa de la reacción llevada a cabo en la práctica, se promovió la formación
de clorhidrato de anilina (I), esto se realizó con el fin de abstraer los contaminantes orgánicos en
la anilina. Para esto se usó el HCl que al ser un ácido de Brønsted-Lowry, dona su protón a la
anilina ya que esta tiene un par de electrones libres (NH2) siendo la base, al abstraer el protón
esta se carga positivamente y el cloro se carga negativamente, seguido a esto la especie química
cargada positivamente busca al cloruro (Cl-) y se forma el clorhidrato de anilina (I)
Reformación de la anilina. Como ya se había mencionado la anilina es base de Brønsted-Lowry
debido al par solitario de electrones del nitrógeno, puede formar un enlace con un ácido. Para
recuperar esta propiedad se utilizó acetato de sodio el cual actúa como base, cabe destacar que
el clorhidrato de anilina (I) actúa como acido ya que este dona un protón al O- del acetato de
sodio, al ser donado el protón el par de electrones del enlace (N-H) pasar a ser parte del N, por
ser mayor electronegativo. Por último el anión cloruro (Cl-) es buscado por el Na+, con esto el
resultado de esta reacción es la reformación de la anilina, la formación de CH3COOH o como se
conoce comúnmente Ácido acético y Cloruro de sodio.

Formación de acetanilida. Una vez con la anilina reformada se agrega anhídrido acético, el
primer paso en esta reacción es que el nucleófilo (anilina) realiza un ataque y se adiciona al grupo
carbonilo (C=O) del anhídrido, cabe destacar que el ataque fue realizado allí por la razón de que
en el enlace C=O, un par de electrones del enlace fueron abstraídos por el O (por ser mayor
electronegativo) adquiriendo así el carbono una carga positiva.
El resultado de este primer paso da lugar a un intermediario tetraédrico en el cual se elimina el
grupo CH3COO- para la reformación del grupo carbonilo. A través de este proceso de adición-
eliminación, el reactivo nucleofílico sustituye al grupo saliente.

Por último paso el oxígeno con carga negativa (O-) del CH3COO- desprotona al nitrógeno
haciendo que el par de electrones del enlace N-H formen parte del N para así estabilizarlo, al
protonarse el oxígeno se forma un grupo hidroxi (–OH) de en la molécula, obteniéndose así el
producto de interés (Acetanilida) y CH3COOH

ESPECTRO IR
Como se puede observar en el espectro de IR anilina con respecto al método del
de la N-fenilacetamida.se tiene una banda de anhídrido acético; en el cual su
tensión 46 a una longitud de onda de 3261 velocidad de hidrólisis, reacción con
cual evidencia la formación de un enlace agua, es lo suficientemente bajo como
carbono hidrogeno (C-H) presentando una para permitir que la acetilación de
hibridación sp2 por otro lado de puede aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas.
observar que hay bandas entre una longitud
de onda de 1700 y 1500 estas bandas nos
 A pesar de que se realizó la formación
indican la formación de un doble enlace
de clorhidrato de anilina (I) para la
entren carbono carbono (C-C) por lo general
eliminación de contaminantes
cuando se habla de una molécula aromática
orgánicos el porcentaje de
están bandas que indican la formación de
rendimiento fue extremadamente alto
doble enlace (C-C) se dan en una longitud de
correspondiendo a 165%, lo que
onda menor a 1700 a comparación con
puede indicar la presencia de algunas
moléculas que no son aromáticas la banda que
impurezas en el producto final o
indica este doble enlace (C-C) será a una
errores sistemáticos ocurridos en el
longitud de onda mayor a 1700. También se
desarrollo de la práctica. A pesar de
puede apreciar las bandas de tención
que no se obtuvo un buen porcentaje
asimétrica del grupo metilo a una longitud de
se logró el objetivo principal de la
onda aproximado a 2980, por último, se logró
práctica.
evidenciar la banda de tensión que presenta la
amida que pasa este caso es una amida
 En cuanto al punto de fusión obtenido
secundaria con una banda de 30 a una
experimentalmente se obtuvo un valor
longitud de onda de 3294.
de 114°C y al compararlo con el valor
reportado en la literatura el cual es de
■ Conclusiones 114,3°C, el porcentaje de error en este
caso es del 0.26% siendo un resultado
 En esta práctica se obtuvo acetanilida óptimo.
a partir del H2O destilada, HCl y

■ Referencias
Jaramillo, J. L., Pedroza, L., & Hernandez, C. V. (Septiembre de 2012). ACETILACION DE LA
ANILINA Y BROMACION DE LA ACETANILIDA. Obtenido de
https://es.slideshare.net/CvH94/acetilacin-de-la-
anilina?fbclid=IwAR0p8SWa2J6lGDm4qNNDl1okBFC8hNPs1hzCZhLXD2i1Ets6ibyO
PPg3TOk
Mora, J. ((s.f)). Acetilación de la anilina, utilizando ácido acético y zinc como catalizador.
Obtenido de https://www.studocu.com/es/document/universidad-de-costa-rica/laboratorio-
de-fundamentos-de-quimica-organica/informe/reporte-practica-9-acetilacion-de-la-
anilina-utilizando-acido-acetico-y-zinc-como-catalizador/3594775/view
Vallejo, J. C. (09 de Junio de 2017). ACETILACION DE LA ANILINA Y BROMACION DE LA
ACETANILIDA. Obtenido de https://datospdf.com/download/acetilacion-de-la-anilina-y-
bromacion-de-la-acetanilida-_5a4c0e9ab7d7bcb74fdec5a5_pdf?fbclid=IwAR2J4a2_21-
Af6f94IgT6z_hUWSomPhAlr717oZijsLfYBKuG0IWZvk8Z0I

■ Sección Experimental
¿Cómo se obtiene en el laboratorio la
fenacetina?
La síntesis de la fenacetina se realiza a partir
de la 4-etoxianilina y el ácido acético, la
reacción entre la amina y el ácido carboxílico
requiere calentamiento vigoroso o activación
del grupo carboxilo, se puede hacer la
activación del carboxilo por conversión a
cloruro de acilo, o bien utilizar un agente
acilante como el anhidro acético, este es muy
adecuado ya que el único subproducto es el
ácido acético.

Figura 1. Reacción general de la síntesis de fenacetina.

¿Por qué en la síntesis del acetaminofén no
se obtiene el éster correspondiente al de la
acetilación del grupo hidroxilo?
Para recuperar el grupo hidroxilo el cual está
presente en el acetaminofén se debe realizar
una hidrolisis en medio acido, no se realiza de
esta forma ya que al hidrolizar el compuesto
tanto el grupo éster como el amido sufrirán la
hidrolisis hasta el grupo hidroxilo y amino.
 Figura 2. Hidrolisis del acetaminofén.
¿Cómo prepararía la 4-acetilanilina? obtener la anilina con un grupo acilo en
Explique con esquemas posición para se emplea la adición de un
grupo acilo de Friedel-Crafts la cual consiste
La anilina se puede obtener por la reducción
en el tratamiento de un halogenuro de acilo
del grupo NO2 con ácido en presencia de un
con un ácido de Lewis el cual cataliza la
metal activo y el grupo nitro se puede obtener
reacción para que se dé selectivamente sobre
a su vez por tratamiento del benceno con una
el anillo aromático.
mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Para

Figura 3. Síntesis de 4-acetilanilina.

La acetilación también se usa para obtener
el ácido acetil salicílico (otro analgésico de
uso frecuente). Escriba la ecuación y las
condiciones.
El ácido acetilsalicílico se prepara por
acetilación del ácido salicílico mediante un
proceso denominado esterificación. La
esterificación consiste en la reacción de un
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo
hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (-
COOR). En este caso la fuente del grupo -OH
es el fenol del ácido salicílico, y el grupo
acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido
acético. La reacción requiere catálisis ácida.

Figura 4. Reacción general para la síntesis de ácido acetil salicílico.