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PREPARACIN DE ACETANILIDA

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.


Facultad de ciencias y educacin.
Licenciatura en qumica.
Orgnica II.
Alexandra Zambrano Rodrguez. (20142150050).

Resumen.

En la prctica de laboratorio se llev a cabo la obtencin de acetanilida, por medio de una reaccin
que sigue el mecanismo de adicin- eliminacin. Este procedimiento se realiz a travs de la tcnica
de reflujo calentando anhdrido actico y anilina en presencia de cido actico como catalizador,
obteniendo como producto principal la acetanilida. Para su separacin y purificacin se utiliz la
tcnica de cristalizacin, con agua y se sec, para obtener un producto con mayor grado de pureza.
Se determin el punto de ebullicin dado como resultado . Se realiz un anlisis de radiacin
infrarroja (IR) al producto obtenido para determinar los compuestos presentes en la muestra.

Palabras claves.

Acetilacin, nima, amida, intermediario tetradrico.

INTRODUCCIN. tpicas de aminas libres, porque son menos


bsicas. El grupo amino puede ser regenerado
Las aminas pueden ser consideradas como fcilmente por hidrlisis en cido o en base.
derivadas del amoniaco por sustitucin de uno (Alices.H)
o ms hidrgenos por radicales alqulicos o
arlicos. Las amidas, se derivan de los cidos El estudio de la acetilacin de aminas es de
al reemplazar el OH del grupo carboxlico gran inters por la utilidad, dentro de la
por NH2. industria qumica, de las amidas, productos de
reaccin, sobre todo las aril amidas empleadas
La acetilacin es utilizada comnmente para por su actividad biolgica como analgsicos y
proteger grupos funcionales en aminas antiinflamatorios (Kushwaha).
primarias o secundarias. Las aminas
acetiladas son menos susceptibles a La acetilacin de una amina es una reaccin
oxidacin, menos reactivas en reacciones de de sustitucin nucleoflica sobre un carbono
sustitucin aromtica y menos propensas insaturado, siendo el nuclefilo la propia
a participar en muchas de las reacciones amina. Dicha reaccin se puede llevar a cabo
con cloruro de acetilo, con el agregado de una
base (Yadav), con acetato de amonio en cido
actico, cido de Bronsted (Prasad) o con el
agregado de un cido de Lewis. El
mecanismo de la acetilacin consiste en un
ataque de la amina al carbono del carbonilo
del anhdrido actico, formando
un intermediario tetradrico, etapa
determinante de la velocidad de reaccin.
(Caglieri, S y Macao, H) Fig2. Mecanismo de acetilacin. (Caglieri, S
y Macao, H)
Los anhdridos reaccionan con rapidez con el
amoniaco y con las aminas. La reaccin de un METODOLOGA.
anhdrido con amoniaco forma una amida
En un matraz de 100 mL se introdujeron 4,5
primaria. Un anhdrido reacciona con una
mL de anilina y 7,5 mL de cido actico
amina primaria para formar una amida
glacial. A esta mezcla se aadieron
secundaria, y con una amina secundaria para
lentamente 7,5 mL de anhdrido actico, se
formar una amida terciaria. (L.G Wade).
observ desprendimiento de calor.
Posteriormente se adapt el matraz a un
refrigerante de reflujo. La disolucin se
calent a ebullicin durante 10 min. Se dej
enfriar el contenido del matraz y se verti
poco a poco en un vaso de precipitado que
contena 25 mL de agua y 25 g de hielo,
Fig1. Reaccin de un anhdrido para la agitando con una varilla de vidrio. Los
formacin de una amida. (Caglieri, S y cristales de acetanilida se recogieron por
Macao, H) filtracin a vaco, se lavaron en el Bchner
con agua helada. El producto se purifico por
El mecanismo de la reaccin de acetilacin
recristalizacin utilizando como disolvente
consiste en una primera etapa, el ataque
agua. El producto se sec parcialmente al aire.
nucleoflico de la amina al carbono del
carbonilo del anhdrido actico, gracias a la
RESULTADOS Y ANLISIS.
polarizacin que sufre dicho grupo, formando
el intermediario tetradrico, posteriormente se Primero paso. Protonacin del grupo
re-establece el doble enlace carbono -oxgeno carbonilo del anhdrido actico.
y se elimina el anin acetato como grupo
saliente que acta como base sustrayendo un
protn de la amida protonada, generando de
esta manera la amida producto de reaccin.

Fig3. Protonacin del grupo carbonilo.


(Cruz, f., Lpez, i)
Segundo paso. Adicin El anin acetato que acta como base, sustrae
un protn de la amida protonada, generando
de esta manera la acetanilida como producto
de reaccin.

Cristalizacin.

Se cristaliza el producto obtenido en este caso


la acetanilida, la cristalizacin es un mtodo
Fig4. Adicin de la anilina.(Cruz, f., Lpez, i) que sirve para purificar sustancias, consiste en
formar una solucin sobresaturada, pues se
Se presenta la adicin de la anilina que acta basa en la solubilidad de las sustancias (a
como un nuclefilo. (L.G Wade). mayor temperatura , mayor solubilidad) el
La primera etapa consiste en el ataque exceso del soluto sobresaturado es el que se
nucleoflico de la amina (anilina) al carbono cristaliza. Es un procedimiento til, para la
del grupo carbonilo del anhdrido actico, purificacin e identificacin de sustancias.
formando el intermediario tetradrico. La operacin consisti en disolver en agua
Tercer paso. Eliminacin caliente el producto obtenido, seguidamente
se filtr para eliminar todas las impurezas
solubles, y entonces la solucin se dej
enfriar para que se realizara la cristalizacin
de la acetanilida.

La finalidad de la filtracin en caliente es para


evitar la formacin prematura de los cristales
en el papel del filtro y que se contaminen
Fig5. Eliminacin del ion acetato.(Cruz, f., nuevamente. En cuanto al filtrado al vaco es
Lpez, i) para poder eliminar las aguas madres que
todava acompaan a los cristales. (L.
En la etapa dos se presenta la eliminacin del Orthener.)
grupo saliente. (L.G Wade).Posteriormente se
Tenemos que el FTIR Terico es:
re-establece el doble enlace carbono-oxgeno
y se elimina el anin acetato como grupo
saliente.

Cuarto paso. Desprotonacin

Fig6. Perdida de un protn.(Cruz, f., Lpez, i)


Grafica 1: Espectro infrarrojo de la acetanilida Universidad interamericana de puerto rico.
(Kinugasa, S) Disponible en lnea en:
http://www.academia.edu/7495420/sintesis_d
Numero de Representacin
-1 e_acetanilida
Onda (cm )
3350-3310 Amina secundaria Caglieri, S y Macao H. Acetilacin de
2970 Tensiones de carbonos
Aminas Alifticas y Aromticas: Estudio
con hibridacin sp3
1580-1490 Balanceo en plano de N- Terico. CIQA-Centro de Investigacin y
H Transferencia en Ingeniera Qumica
1600 Huella del benceno, o Ambiental. Disponible en lnea en:
ncleo bencnico http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_art
1700 Tensin simtrica del text&pid=S0718-07642016000200013
C=O
770-730 y 710- Monosustitucin del Kushwaha, N., R. K. Saini y S.K.S.
690 anillo bencnico Kushwaha, Synthesis of some Amide
Tabla 2. Descripcin de las seales identificadas
derivatives and their Biological activity, Int. J.
para la elucidacin estructural. (Clavijo, A.)
ChemTech Res.: 3 (1), 203-209 (2011).
A pesar de que no se pudo obtener el IR
adav, V.K., K. G. Babu y M. Mittal, KF-
experimental. Tenemos el terico para,
acetanilida, se realiza deduccin razonada: las Al2O3 is an Efficient Solid Support Reagent
bandas muestran presencia de amina secundaria for the Acetylation of Alcohols and Amines.
la cual corresponde a las ubicaciones de 3350 cm- Impeding Effect of Solvent on the Reaction
1
y 3310 cm-1. Adems podemos decir que el Rate, Tetrahedron: 57, 7047-7051 (2001)
espectro posee carbonos con hibridacin Sp3
(bandas ubicadas en 2970 cm-1. Por otra parte, Prasad, H.S., G.R. Srinivasa y D. Channe
posee tensin simtrica de C=O en 1700 cm -1. Gowda, Convenient, Cost-Effective, and Mild
Finalmente se presenta la huella del benceno en Method for the N-acetylation of Anilines and
1600 cm-1 y la sustitucin que posee en 770- 730 Secondary Amines, Synth. Commun.: 35,
y 710-690 cm-1 .
1189-1195 (2005)

Atendiendo a los resultados del punto de fusin y L. Orthener.- l. retchel. Prcticas de qumica
al anlisis del IR teorico podemos afirmar que orgnica editorial labor s.a. ray q.
probablemente el producto obtenido se trata
de acetanilida. Cruz, f., Lopez, i., Haro, j., Barba, j. manual
de prcticas de laboratorio de qumica
orgnica ii. Universidad autnoma
CONCLUSIONES. metropolitana y universidad iztapalapa.
Divisin de ciencias biolgicas y de la salud.
mxico, 2012. Disponible en lnea en:
BIBLIOGRAFA. http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/mq
o2/manual_quimica_organica_2.pdf
Wade, L. G.Jr., Qumica Orgnica, volumen
2, 7. Pag: 1002-1003 Edicin, Mxico, Ed.
Pearson educacin, 2011.

Aciles, H, qumica orgnica II laboratorio,


experimento 6 sntesis de acetanilida.