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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

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FACULTAD DE INGENIERÍA fotografía
ESCUELA DE INGENIERÌA QUÌMICA digital reciente.
QUÍMICA ORGÁNICA 2 N
CATEDRÁTICO CURSO: Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo SECCIÓN : N
PRIMER SEMESTRE DE 2023.
NOMBRE completo:__________________________________________________________________

No. De carné:__________________No. DPI (CUI):______________________________________

Fecha:____________Sección de lab:______

SEGUNDO EXAMEN PARCIAL DE QUÌMICA ORGÀNICA 2 TEMARIO A

ALCHOLES, EPOXIDOS, ETERES
Instrucciones: dejar constancia en el cuadernillo de sus razonamientos y colocar dentro de los recuadros cada una de sus respuestas si
fuera posible de lo contrario numere las páginas de su cuadernillo e indique en los recuadros en que página lo resuelve. Cada problema
o pregunta tiene el mismo valor. No se permite el uso de celulares dentro de su espacio en el que realiza su segundo examen parcial
mientras dure el examen. Solo utilice un lapicero. Los estudiantes que están inscritos en esta sección son los únicos que entran a examen.
No se guardan notas. No se trasladan notas a otras secciones. Las notas son válidas únicamente durante este semestre lectivo y sus
retrasadas.
El nombre del archivo con el que devolverá este examen será:
No de carnet_Segundo examen parcial_No de DPI_Nombre completo_0360_Química Orgánica 2_N_Primer semestre de 2023.

CALIFICACIÒN:
Tema: Punteo: Punteo: Tema: Punteo: Punteo:
Nomenclatura 10/10 /10 Problema 1 20/20 /20
Preguntas: 10/10 /10 Problema 2 20/20 /20
Problema 3 20/20 /20
Problema 4 20/20 /20

TOTAL:

1. A continuación encontrará cinco estructuras química dar nombre a cada una de ellas.
2 puntos cada una. (conteste en el temario).
No. Estructura química Nombre IUPAC
OH
1

2 OH
HO
3

O
OH
4

OH
5

OH
 2

1 se tiene un halogenuro de alquilo en carbono primario y se desea producir un alcohol primario (OH en carbono
primario): (2 puntos).
a) El mecanismo de reacción propuesto es una sustitución nucleofilica por la vía SN2.
b) El mecanismo de reacción propuesto es una sustitución nucleofilica por la vìa SN1.
c) El mecanismo de reacción propuesto es una combinación de SN1 y E1.
d) Ninguna de las respuestas anteriores es correcta.

2 Se tiene un halogenuro de alquilo en carbono terciario y se desea producir un alcohol en carbono terciario. (2
puntos).
a) El mecanismo de reacción propuesto es una sustitución nucleofilica por la vía SN2.
b) El mecanismo de reacción propuesto es una sustitución nucleofilica por la vìa SN1
c) El mecanismo de reacción propuesto es una Eliminación E1.
e) El mecanismo de reacción propuesto es una combinación de E2.
f) Ninguna de las respuestas anteriores es correcta.

3 Cuál es el comportamiento de los alcanos, los éteres y los alcoholes? (2 puntos).

a) Los alcanos poseen mayores puntos de ebullición que los éteres y los alcoholes.
b) Los alcoholes poseen mayores puntos de ebullición que los éteres y los alcanos.
c) Los éteres poseen mayores puntos de ebullición que los alcoholes y los alcanos.
d) Ninguna de las respuestas anteriores es correcta.

4 Para la formación de éteres se utiliza el método de Williamson utilizando el mecanismo de reacción? (2 puntos).-
a) Únicamente por SN2.
b) Únicamente por SN1.
c) Únicamente por E1,
d) Ninguna de las respuestas anteriores es correcta.

5 Los epóxidos se pueden formar por? (2 puntos).

a) El mecanismo de sustitución nucleofilica intramolecular cuando a los alquenos se les hace reaccionar con cloro
molecular y luego hidrólisis con agua.
b) por mecanismos de E1.
c) por Adición electrofilica.
d) Ninguna de las anteriores respuestas es correcta.
 3

SEGUNDA PARTE: RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS: 80 PUNTOS.

1. Sintetice el 2-propanol (Propan-2-ol) a partir del 2-Bromo-propano para lo cual tendrá que fundamentar con
su mecanismo de reacción. (20 puntos). A través de un mecanismo SN1 oSN2?

Br OH

+ H2O +Otros
2-Bromo-propane Propan-2-ol

2 Cuando se hace reaccionar el 2-Propano (Propan-2-ol o isopropanol) con el dicromato de potasio en medio ácido
se produce el ión cromo+3 y la 2 propanona (Acetona o Propan-2-one). Construya el mecanismo de reacción para
esta reacción de acuerdo con el método del iòn electrón o redox. (20 puntos).

OH O
+
H
CH3 C CH3 + K2Cr2O7 Cr+3 +
CH3 C CH3 +?

H Propan-2-one
Propan-2-ol
3 Cuando se hace reaccionar el 1 Propano (Propan-1-ol) con un agente oxidante, el dicromato de potasio en
medio ácido se produce el Propionaldehido + otros. Construya el mecanismo de reacción por el método de
ion electrón (Método Redox). (20 puntos).

H+ O
OH +3 + + ? +?
+ K2Cr2O7 Cr

H
Propan-1-ol
Propionaldehyde
 4

4. Cuando se hace reaccionar el 2 penteno (pent-2-ene) con con el ácido 4-Cloro-Benzo peroxiacético (ácido 4-
Cloro-Benzocarboperoxico), se produce un oxirano (époxido) el 2-Etil-3-metil-oxirano. Construya su
mecanismo de reacción. (20 puntos)..

O OH
+
+
2-Ethyl-3-methyl-oxirane
Cl
Pent-2-ene
4-Chloro-benzenecarboperoxoic acid
O

OH

Cl

4-Chloro-benzoic acid

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