CH3 – C ≡ N CH2 = CH – C ≡ N

CAP. 22.3 Función Nitrilo

acetonitrilo acrilonitrilo

Los nitrilos son llamados también cianuros.

CH3 – C ≡ N
El nitrilo es un compuesto químico en cuya
molécula existe el grupo funcional cianuro o cianuro de metilo cianuro de fenilo cianuro de ciclopentilo
ciano (– C ≡ N). Los nitrilos se pueden conside-
rar derivados orgánicos del cianuro de hidróge- 22.3.1C. Propiedades de los Nitrilos
no. El grupo ciano está polarizado de tal forma
que el átomo de carbono es el extremo positivo C1. Propiedades Físicas
del dipolo y el nitrógeno el negativo.
a) Estado físico.- A 25 ºC y 1 atm, los nitrilos se encuentran en fase líquida. Los catorce pri-
Los nitrilos, llamados también cianuros, tienen meros nitrilos son líquidos, de olor particular, los demás son sólidos e inodoros. Los de bajo
muchas aplicaciones en la agricultura por ser sus- peso molecular son solubles en agua. Entre lo más conocidos tenemos al metanonitrilo o ácido
tancias muy venenosas y empleadas como fungi- cianhídrico. Se encuentran en muchos vegetales, como en las almendras amargas.
cidas o insecticidas. Se les encuentra en muchos
vegetales como en las almendras amargas. Es muy venenoso, se emplea en la agricultura como fungicida e insecticida y en metalurgia.
Finalmente recordar que los nitrilos reaccionan con el hidrógeno en presencia de un catalizador,
formando amidas, y con el agua en un medio ácido o básico formando ácidos carboxílicos.
22.3.1 Función Nitrilo
Otro nitrilo importante es el acrilonitrilo que se utiliza en la polimerización:
22.3.1A. Definición CH2 = CH – C ≡ N
La función nitrogenada es aquella que presenta el grupo funcional nitrilo (– C ≡ N:) en su El ejemplo más sencillo de una reacción de polimerización es la formación de polietileno a
estructura molecular de un compuesto orgánico. partir de moléculas de etileno, así:
22.3.1B. Definición de Nitrilo
Son compuestos orgánicos nitrogenados que están formados por el grupo funcional nitrilo y
un radical.
Los nitrilos resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un metilo terminal por
un átomo de nitrógeno.
La fórmula general de la familia de los nitrilos es:  R – CN Esta estructura, en forma práctica, se representa así:
B1. Nomenclatura
Se anota el nombre del hidrocarburo correspondiente y luego la palabra «NITRILO».
Ejemplos.-

H–C≡N CH3 – C ≡ N CH3 – (CH2 )10 – C ≡ N Donde «n» es un número que va de centenares hasta millares.

metano nitrilo etano nitrilo dodecano nitrilo b. Solubilidad.- Varía en relación directa con la polaridad de los nitrilos y esta a su vez, varía
en relación inversa a la masa molar de estos compuestos.
También se pueden nombrar, teniendo en cuenta el nombre del ácido que le dio origen. Para c. Temperatura de ebullición.- Esta varía en relación directa con la cantidad de carbonos que
esto se cambia la terminación «ICO» del nombre (IUPAC o común) del ácido por «NITRILO». presenta la cadena carbonada.

1108 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1109

 II. Cianuración de un halogenuro de alquilo.
Nº de C Nombre Te (ºC) Solubilidad
1 Metanonitrilo 26 Miscible
2 Etanonitrilo 82 Miscible
3 Propanonitrilo 97 10 III. Cianurofusión de sales del ácido sulfónico.
4 Butanonitrilo 117 3
4 Isopropanonitrilo 108 No
Acrilonitrilo
3 78 Miscible
(CH2 = CH – CN)
C4. Reacciones importantes (amalgama de sodio)
Principales propiedades: [Cours of Chimie Organique, G. Dupuis, Lycée Faidherbe, 2005]
I. Reducción de nitrilos.
C2. Propiedades Químicas
a) Los nitrilos presentan propiedades básicas.
CH3CH2CN + H2O    CH3CH2CNH+ + OH–
II. Hidratación de nitrilos.
b) Por hidrólisis alcalina o ácida originan una amida, si es continua, se obtiene un ácido.

Luego:  

c) Por reducción con LiAlH4 , se obtienen aminas.

LiAlH
CH3CH2CN + H2O 4→ CH3CH2CH2CH2NH2
Butanonitrilo Butanamina

d) Los nitrilos se obtienen a partir de la reacción de un halogenuro de alquilo, con el cianuro

de potasio.
CH3CH2Cl + KCN → CH3CH2CN + KCl
Cloroetano Propanonitrilo

C3. Obtención de los Nitrilos

I. Deshidratación de sales amónicas.

1110 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1111

 01.- El grupo funcional de los nitrilos, llamado 05.- Relacionar correctamente.
grupo ciano es: Prob. 01.- Respecto a los nitrilos, analice e indique el número de proposiciones correctas.
a. R – NH2 I.  nitritos
a. – CONH2 b.  – NH2 c.  – C ≡ N I. Son insolubles en agua.
b. R – CO – NH2 II.  aminas
d. NH3 e.  – N = C = N – II. Son de olor agradable.
c. R – CN III.  amidas
III. Su fórmula general es: RCN.
02.- En relación a las propiedades de los nitrilos:
R: radical alquil metil, etil, propil, ... IV. Presentan punto de ebullición más bajo que sus ácidos correspondientes.
a. Son líquidos en condiciones ambientales.
06.- Cierto compuesto contiene 44,4% de carbo-
b. Generalmente son solubles en agua. no, 51,9% de nitrógeno y 3,7% de hidrógeno. Su
masa molecular es 27, ¿cuál es su fórmula? I. Falso.- Los nitrilos son compuestos orgánicos, y son considerados derivados de los ácidos
c. Tienen carácter básico (excepto el HCN).
a. HCN b.  CH3CN c.  C2 H5CN carboxílicos. En condiciones ambientales (20 ºC y 1 atm). Los nitrilos de baja masa molecu-
d. Por hidrólisis producen amidas. lar son líquidos y de alta masa molecular son sólidos. Los dos primeros nitrilos son solubles
d. CH3 NH2 e.  CO(NH2 )2 en agua, luego la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos.
e. Todas las anteriores son correctas.
# at - gC = 44 , 4 = 3 ,7 3 ,7 = 1 II. Falso.- Los nitrilos al poseer al grupo cianuro (– CN) presentan propiedades tóxicas y
03.- Completar el cuadro.
12 3 ,7 olor desagradable, siendo utilizados en la fabricación de insecticidas, plaguicidas, etc.
# at - gN = , 9 = 3 ,7
51 3 ,7 = 1   H C N
Meta- Cianuro de III. Verdadero.- La fórmula general de los nitrilos es así:
H – CN 14 3 ,7 1 1 1
nonitrilo hidrógeno
Nitrilo alifático: R – C ≡ N Nitrilo aromático:  CH3 – CH2 – CN
# at - gH = 3 ,7 = 3 ,7 3 ,7 = 1
Etano- 1 3 ,7 Nitrilo aromático: Ar – C ≡ N Benceno nitrilo (benzonitrilo): 
CH3 – CN
nitrilo
07.- Completar.
Propa- Cianuro de CH3 – C ≡ N + H2O  →  ___________________ IV. Verdadero.- Los nitrilos
nonitrilo etilo ÁCIDO
son compuestos que tienen Teb (ºC) NITRILO Teb (ºC)
CH3 –CH2 –C ≡ N + H2O → CH3CH2 –CO –NH2 CARBOXÍLICO
mayor punto de ebullición
Cianuro de que los ésteres de masa CH3COOH CH3CN
CH3 – CH2 – CH2 – CN 08.- Indicar si es verdadero (V) o falso (F). 118 82
propilo molecular semejante, pero Ácido etanoico Etanotrilo
a. Los cianuros son líquidos menos densos que menor que el ácido carboxí-
Penta- Cianuro de el agua. (  ) CH3CH2COOH CH3CH2CN
nonitrilo butilo lico. Veamos el siguiente 141 97
Ácido propanoico Propanotrilo
b. Los nitrilos presentan propiedades básicas. cuadro:
Hexa- (  ) CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CN
CH3CH2CH2CH2CH2CN 164 118
nonitrilo Ácido butanoico Butanonitrilo
c. Por hidrólisis de nitrilos se obtienen amidas.
(  )
04.- Es un poderoso veneno, la dosis letal es de
50 o 60 mg. Se emplea para eliminar insectos d. Las anilinas se utilizan como colorantes.
Prob. 02.- Determinar el nombre para la siguiente
y roedores en bodegas de barcos, almacenes, (  ) estructura orgánica:
vagones, etc.
e. La úrea se descompone por el calor dando
a. HCN b.  CH3 CN amoniaco y biuret. (  )
En primer lugar localizamos la cadena principal y
c. C2 H5CN d.  C3 H7 CN f. La úrea no es nitrilo pero sí amida. (  ) luego la enumeramos:
3 - metil - 4 - hexenonitrilo

1112 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1113

Prob. 03
Calcular la atomicidad del benzonitrilo.
  →  C6H5 –
Luego la fórmula global es:  C6H5 – CN
\  La atomicidad es 13
Prob. 04
Determinar la masa molecular de:
4-metil pentano nitrilo
MA: C = 12; H = 1; N = 14.
En primer lugar representamos dicha mo-
lécula empezando por la cadena principal
formado de cinco átomos y enumeramos a
partir del grupo funcional: – CN.
La fórmula global es:  C6H11N
\  MC = 97
6H11N
Prob. 05
Determinar el nombre del compuesto en no-
menclatura IUPAC:
Primero identificamos la cadena principal
mediante el grupo funcional:  – CN.
1114 Química
2,4- dimetil-1,6-hexanodinitrilo
Prob. 06
En la producción de fibras sintéticas se utiliza
el acrilonitrilo (2-propenonitrilo), determinar
la masa molar. (MA: C = 12; H = 1; N = 14).
Sea el 2-propenonitrilo; por su fórmula glo-
bal tendremos:
CH2 = CHCN
La masa molar es:  MC = 53
6H3N
Prob. 07
Determinar el nombre IUPAC de la siguiente
molécula.
En primer lugar podemos observar la pre-
sencia de tres grupos funcionales:
– COOH ;  – CN ;  – OH
Por lo tanto, de acuerdo a su jerarquía las
ordenamos así:
– COOH  >  – OH  >  – CN
Esto quiere decir que los grupos funciona-
les: – OH y – CN se comportan como susti-
tuyentes frente al principal: – COOH.
Luego seleccionamos la cadena principal
conteniendo al grupo – COOH, así:
ácido-6-ciano- 4 - hidroxi - 3,5 - dimetil -
hexanoico
Prob. 08
Se tiene 184,5 g de etanonitrilo (CH3 – C ≡ N),
¿qué masa (en g) de CO2 se obtendría a partir
de toda la masa de carbono del nitrilo men-
cionado?
A) 288  B) 318  C) 369  D) 396  E) 407
Primero calculamos la masa molar del
etanonitrilo:
M = 12 + 3 + 12 + 14 = 41 g/mol
. . . (Contiene 24 g de carbono)
Ahora calculamos la masa de carbono en
184,5 g de etanonitrilo:
2(12) g C
m = 184,5 g etanonitrilo ⋅
41 g etanonitrilo
→  m = 108 g C
Finalmente calculamos la masa de CO2 pro-
ducida con 108 g de carbono:
12 g (C) + 32 g (O2 )    44 g CO2
  108 g (C)    x
\  x = 396 g CO2   Rpta. D
Prob. 09
Determinar el nombre IUPAC del siguiente
compuesto:
A) pentanonitrilo
B) isobutanonitrilo
Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo
C) secpentanonitrilo
D) 3-metilbutanonitrilo
E) 1-cianopentano
El compuesto orgánico tiene por fórmula
semidesarrollada:
Luego de numerar la cadena principal
pasamos a nombrar al compuesto según la
nomenclatura IUPAC:
3 - metilbutanonitrilo   Rpta. D
Prob. 10
Escribir la fórmula del 3-bromohexanonitrilo.
Dar como respuesta la atomicidad del com-
puesto.
A) 14   B) 15   C) 16   D) 17   E) 18
El 3 - bromohexanonitrilo es un compuesto
orgánico de 6 carbonos en la cadena prin-
cipal.
Su fórmula global es:  C6H10NBr
\  La atomicidad del compuesto es:
6 + 10 + 1 + 1 = 18 átomos   Rpta. E
Prob. 11
Completa la reacción de hidratación del nitrilo
y dar como respuesta el nombre del producto.
A) butanol   B) buteno C) butanamida
D) butadieno   E) butanamina
1115
 Prob. 14 Elaborando la fórmula:

La reacción de hidratación de un nitrilo produce una amida primaria, ambos tienen la mis- Nombrar el compuesto cíclico, según la no-
ma cantidad de carbonos. menclatura IUPAC.

El producto (amida primaria) se llama:  butanamida   Rpta. C A) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
B) o-ciclohexanodicarbonitrilo
Prob. 12.- Determinar el nombre del compuesto en la nomenclatura IUPAC. C) m-ciclohexanodicarbonitrilo
D) ciclooctanonitrilo
E) ciclooctanocarbonitrilo
Fórmula global:  C7H11NO3
Calculando la masa molar:
M = 7(12) + 11 + 14 + 16(3)
\  M = 157 g/mol   Rpta. D

A) 3-hexanocarbonitrilo B) 3-propilbutanonitrilo C) 2-etil-pentanocarbonitrilo Prob. 16

D) hexanonitrilo E) 2-etilpentanonitrilo El compuesto cíclico (ciclohexano) presen-
ta dos grupos o radicales ciano (– CN) los Identifique la fórmula del compuesto cuyo
cuales, al estar unidos a la cadena cíclica, se nombre es hexanodinitrilo.
nombran como «carbonitrilo» (sufijo) pro-
En el nitrilo indicado primero identificaremos la A) 
cedemos a numerar la cadena cíclica y nom-
cadena principal para luego enumerarlo contando bramos al compuesto.
sus carbonos. El carbono del grupo ciano (– C ≡ N) B) 
tendrá la ubicación uno.

El nombre IUPAC del comuesto es:

2-etilpentanonitrilo   Rpta. E Su nombre IUPAC es:
C) 
1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
Prob. 13.- ¿Cuál es la masa (en kg) de 17 mol de ciclopropano carbonitrilo? (MA: N = 14)   Rpta. A
A) 0,967 B) 1,139 C) 1,52 D) 2,26 E) 3,108 D) 
Prob. 15
Calcular (en g/mol) la masa molar de:
El ciclopropano carbonitrilo tiene la siguiente fórmula: 
ácido-2-ciano-4-hidroxihexanoico. E) 

A) 114  B) 142  C) 149  D) 157  E) 167

El grupo ciano (– C ≡ N) unido a una cadena cíclica se nombra como carbonitrilo.
Fórmula global:  C4H5N Por el nombre se deduce que es un com-
La masa molar:  M = 4(12) + 5(1) + 14 = 67 g/mol El compuesto: puesto lineal de cadena abierta, en cuyos
ácido-2-ciano-4- hidroxihexanoico multi- extremos están los grupos funcionales
Luego calculamos la masa de 17 mol de la sustancia orgánica mencionada. funcional, donde el grupo funcional «prin- (– C ≡ N):
g cipal» es el del ácido, seguido del ciano y
m = 67 ⋅ 17 mol   →  m = 1139 g N ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ N
mol por último el del alcohol (hidroxi):
\  La masa de las 17 mol es:  1139 g = 1,139 kg   Rpta. B ácido > nitrilo > alcohol   hexanodinitrilo   Rpta. E

1116 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1117

Prob. 17 III. Falso.- El carbono del grupo ciano
(– C ≡ N) tiene hibridación «sp» evidencia-
Nombrar el compuesto aromático mostrado a Recordemos que en los compuestos multifuncionales el grupo más importante es el car-
do por el enlace triple con el nitrógeno.
continuación: boxilo, seguido en este compuesto, por el grupo ciano (– CN); esta última será considerada
A) 3-metilbenzocarbonitrilo \  VFF   Rpta. C sustituyente.
B) 3-metilbenzonitrilo Luego nombramos el compuesto: 
C) 3-metilbencenonitrilo   Prob. 19
D) 3-cianobenceno Determinar la alternativa incorrecta.   ácido 3 - cianopentanoico   Rpta. C
E) 3-metilcianobenceno
A) Los nitrilos al hidrolizarse formarán amidas.
B) El benzonitrilo tiene una fórmula global de
Prob. 21.- Cierto nitrilo (R – C ≡ N) experimenta una hidrólisis produciendo un compuesto
según se observa en la ecuación química mostrada. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada de
El benzonitrilo es un C6H5CN.
dicho nitrilo?
compuesto orgánico C) El ángulo de enlace – C ≡ N: es 180º. A) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ N
cuya estructura es:
D) Los ácidos carboxílicos como mínimo B) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ N
Cuando el «metil» va unido en el anillo aro-
deben tener 2 oxígenos y 2 carbonos en su C) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
mático se nombra del siguiente modo:
estructura.
D) CH3 – CO – CH2 – CH2 – C ≡ N
E) El ciclobutanocarbonitrilo presenta 5 car- E) OHC – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ N
bonos en su fórmula.

  3 - metilbenzonitrilo
Como los nitrilos, al hidrolizarse, producen amidas con la misma cantidad de carbonos. La
Las alternativas A, B, C y E son totalmente reacción completa es:
  Rpta. B correctas, sin embargo en la alternativa (D),
respecto a los ácidos carboxílicos entende-
Prob. 18 mos que es falso porque el primer y mínimo
El nitrilo de la reacción es:  pentanonitrilo (CH3CH2CH2CH2CN)   Rpta. B
ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido
Determinar la verdad (V) o falsedad (F) de metanoico que sólo tiene un carbono, dos
cada proposición. hidrógenos y dos oxígenos. Prob 22.- Por deshidratación de 500 g de acetamida en presencia de óxido de aluminio (Al2O3 )
I. El grupo funcional ciano identifica a los a 375 ºC, ¿cuántos gramos de acetonitrilo se producen? Si se asume que el rendimiento de la
nitrilos. reacción es del 100%, según la reacción:
II. La molécula del etanonitrilo tiene 9 átomos.   Rpta. D M: CH3 – CONH2 = 59 g/mol;
III. El carbono del grupo ciano tiene hibrida-   CH3 – C ≡ N = 41 g/mol
ción sp2. Prob. 20 A) 416,86 g B) 347,46 g C) 374,64 g D) 825,36 g E) 625,36 g
A) VVV B) VVF C) VFF Nombrar el compuesto químico polifuncional
D) FVV E) FFF según las reglas IUPAC.
De la ecuación balanceada:

I. Verdadero.- Los nitrilos son compuestos   1 mol-g    →  1 mol-g  CH3 – C ≡ N

orgánicos nitrogenados que se caracterizan
por contener al grupo ciano (– C ≡ N) unido
a un radical alquilo o arilo (R – C ≡ N).
II. Falso.- El etanonitrilo tiene como fórmula
CH3 – C ≡ N y posee solamente 6 átomos
por molécula.
A) ácido 3-nitrilopentanoico
B) ácido 3-cianuropentanoico
C) ácido 3-cianopentanoico
D) ácido-3-metilpentanoico
E) ácido-cianopentanoico
  59 g acetamida   → 41 g acetonitrilo
500 g acetamida   →   macetonitrilo = ?
→  macetonitrilo = 347,46 g   (R.T)
Como el rendimiento de la reacción es del 100%, entonces el R.T es igual al R.P.
\  R.P = 347,46 g   Rpta. B

1118 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1119


22.3. Función Nitrilo
01.- Determinar la proposición falsa para los
nitrilos.
A) Pueden considerarse, como derivados de
los hidrocarburos saturados, sustituyendo
en un carbono primario sus tres hidróge-
nos por un nitrógeno.
B) Sus propiedades ácidas son débiles.
C) El metanonitrilo es una sustancia tóxica, se
emplea en la preparación de venenos.
D) El átomo del carbono se encuentra unido al
nitrógeno mediante un doble enlace.
E) Se pueden obtener los nitrilos, tratando
los alcanos halogenados con el cianuro de
potasio.
02.- Determinar como verdadero (V) o falso
(F) a las siguientes proposiciones.
I. El metanonitrilo es el cianuro de hidrógeno.
II. El cianuro de potasio es un derivado del
metano nitrilo.
III. El etano nitrilo tiene en su molécula un
carbono secundario.
A) VVF B) VFV C) FFV
04.- Analizar y completar correctamente el
siguiente texto:
El metanonitrilo tiene propiedades ...............
débiles, el cual al reaccionar con el potasio
forma el ....................., este reactivo se utiliza
para combinarlos con los alcanos halogenados
formando así los .............................
A) básicas; KCN; nitrilos.
B) ácidas; KCN; nitrilos.
C) ácidas; CH2 – CH2K; alcoholes.
D) básicas; CH2 – CH2K; aldehídos.
E) ácida; HCOOK; ésteres.
05.- ¿Cuántos carbonos secundarios y tercia-
rios tiene la molécula del 3-etil-2,2-dimetil
pentano nitrilo?
A) 1; 2 B) 2; 1 C) 3; 1
D) 3; 2 E) 2; 2
06.- Nombrar:
07.- ¿Cuál de las alternativas es falsa? 11.- Determinar la nomenclatura en el sistema
IUPAC.
A) Metano nitrilo: HCN
B) Propano nitrilo: CH3 – CH2 – CN
C) Propano di nitrilo: NC – CH2 – CN
D) 2 - metil propano nitrilo:
A) 3-metil-4-octilnitrilo
B) 5-metil-3-etil octano
C) 5-etil-3-metil heptanonitrilo
E) Etanonitrilo: CH3 – CN D) 5-etil-3-metil octanitrilo
08.- ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios E) 3-etil-5-metil octanonitrilo
tiene la molécula del 3-etil-2-metil pentano
nitrilo? 12.- Indique correctamente el nombre de la
molécula:
A) 1; 2 B) 2; 1 C) 3; 2
D) 2; 2 E) 3; 1
09.- Nombrar:  CH3CH2CH(C6H5 )CH2CN
A) 3-fenil pentanonitrilo A) 3-etil-3-metil-4-oxo-4-hexeno nitrilo
B) 4-etil-4-metil-5-oxo-2-hexeno nitrilo
B) 2-fenil bultanonitrilo
C) 3-bencil pentanonitrilo C) 4,4-dietil-5-oxo-2-hexeno nitrilo
D) 4-etil-2,2-dimetil-2-hexeno nitrilo
D) 2-bencil butanonitrilo
E) 3-etil-3-metil-6-ciano-4-hexen-2-ona
E) 3-fenil butanonitrilo
13.- Determinar el nombre del siguiente com-
10.- Determinar el nombre en nomenclatura puesto orgánico.
IUPAC para el siguiente compuesto:

D) FFF E) VVV
03.- ¿Cuál de las alternativas es la nomencla-
tura del siguiente compuesto?
CH3 – CH2 – CH2 – CN
A) Metano nitrilo B) Propano nitrilo
C) Isobutano nitrilo D) Butano nitrilo
E) Etano nitrilo
A) 2-ciano-4-cloro pentano A) 4-bencil-3 propanonitrilo
A) 3-ciclo pentil hexanonitrilo
B) 2-cloro-4-cianopentano B) ácido-3-bencil-2-propanonitrilo
B) 3-ciclo pentano hexanoico
C) 4-cloro-2-metil pentanociano C) 4-fenil-butanonitrilo C) 2-ciclo penteno hexanoico
D) 4-cloro-2-metil pentanonitrilo D) ácido-3-fenil-propanoico D) 2-ciclo pentil hexanociano
E) 4-cloro-2-metil butanonitrilo E) ácido-3-bencil-2-propenoico E) 3-ciclo pentil hexanociano

1120 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1121

14.- ¿Cuál de las siguientes alternativas tiene
una menor cantidad de átomos de carbonos?
A) Etilamina B) N-metil etilamina
C) Etano nitrilo D) Metano nitrilo
E) 3-metil butano nitrilo
15.- El acrilonitrilo (cianoetileno) es un lí-
quido incoloro, de olor penetrante parecido
al de la cebolla o al ajo. Puede disolverse en
agua y se evapora rápidamente. Actualmente
se utiliza en la fabricación de fibras textiles
resistentes a los agentes atmosféricos y a la
luz solar. Determinar la fórmula correcta del
acrilonitrilo.
A) CH3 – CH – CN B) CH2 = CH – CH3
C) CH2 = CH – CN D) CH3 – CH2 = CH2
19.- Determinar la atomicidad del ácido:
3-bromo-6-cianooctanoico
A) 31 B) 19 C) 22
D) 27 E) 26
20.- Nombrar al siguiente compuesto según el
sistema IUPAC.
A) 3-pentanocarbonitrilo
B) 1,2,3-propanotricarbonitrilo
C) 1,2,3-propanotricarbonilo
D) 3-hidroxi-1,5-pentanodinitrilo
E) pentanoldinitrilo
23.- Dada la fórmula del 3-hexinonitrilo,
determinar la composición centesimal del car-
bono en el compuesto.
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CN
A) 60% B) 77,4% C) 63,2%
D) 85,7% E) 71,2%
24.- Indique el nombre IUPAC del siguiente
compuesto:
A) Butanonitrilo B) Cianuro pentano
C) Valernitrilo D) Cianuro butano
E) 3-metilbutanonitrilo
27.- Indique verdadero (V) o falso (F), respec-
to a los nitrilos.
I. Los nitrilos de baja masa molecular son
líquidos a temperatura ambiente.
II. La hidrólisis de nitrilos produce ácidos
carboxílicos.
III. El HCN es extremadamente tóxico.
A) FVV B) VVF C) FFV
D) VFV E) VVV
28.- Señale la verdad (V) o falsedad (F) de las
proposiciones para el siguiente compuesto:

E) CN – CH2 – CN 21.- Identificar al ácido-p-ciano benzoico. 25.- Respecto a los nitrilos, indique la propo-
sición incorrecta.
16.- ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente I. Es un alcohol.
A) B) A) Están formados por C, H y N.
nitrilo?
II. La cadena principal tiene seis átomos de
CH3 – CH2 – C ≡ N B) Posee el grupo funcional:  – CN
carbono.
C) D) C) El acrilonitrilo tiene por fórmula:
A) etanonitrilo B) propanonitrilo III. Su nombre es:
CH2 = CH – CN
C) trinitrilo D) butanonitrilo 2-metil-5-hidroxihexanonitrilo
D) Etanonitrilo:  CH3CH2CN
E) propanocarbonitrilo A) FVF B) VVF C) VFF
E) E) Se usan para fabricar fungicidas, insecti-
17.- Determinar la masa molar de: cidas, etc.
D) FFV E) FVV
3-oxociclohexanocarbonitrilo 26.- Nombre al nitrilo:
A) 123 B) 117 C) 114 22.- Determinar el nombre IUPAC del si-
guiente compuesto químico.
01 02 03 04 05
D) 128 E) 132 D A D B B
18.- Nombrar el compuesto según el sistema 06 07 08 09 10 11 12 13
de nomenclatura IUPAC. D D C A C D B A
A) 4-formil-pentanocarbonitrilo A) 5,5-dimetil octanonitrilo
CH3 – CH = CH – CH2 – CN 14 15 16 17 18 19 20 21
B) 4-ciano-2-metilbutanal B) 5-metil-5-propil hexanonitrilo
D C B A C D D E
A) 2-butenonitrilo B) 2-pentenonitrilo C) 4-formil-pentanonitrilo C) 5-isopropil hexanonitrilo
22 23 24 25 26 27 28
C) 3-pentenonitrilo D) 2-pentenino D) 2-metil-pentanal D) 4,4-dimetil octanonitrilo C B E D A E A
E) 1-cianopenteno E) 5-metil-pentanonitrilo E) Octanonitrilo

1122 Química Unid. 22 – Cap. 22.3 – Función Nitrilo 1123