NITRILOS

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que resultan de la unin de un radical

alqulico con el grupo nitrilo (C =N). Tambin pueden considerarse como
derivados del primer miembro de la serie denominado metanonitrilo o cido
cianhdrico (H C =N) por sustitucin del tomo de hidrgeno con diferentes
radicales alqulicos o arlicos (RC =N o ArC =N). Estructuralmente el grupo
funcional nitrilo es similar al grupo carboxilo, por lo que los nitrilos son, con
frecuencia, considerados como derivados de cidos carboxlicos. Esta similitud
radica en que, en ambos casos, el carbono del grupo funcional presenta tres
enlaces con un elemento ms electronegativo, como el oxgeno, en el grupo
carboxilo y el
nitrgeno, en
el nitrilo:

Nomenclatura
Los nitrilos se nombran anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del
hidrocarburo del cual provienen. Por ejemplo: propano nitrilo (CH3CH2
C=N). Nota que el nombre del hidrocarburo incluye el carbono del grupo
funcional. Tambin se pueden nombrar como derivados del cianuro. Por ejemplo:
cianuro de etilo (CH3CH3C = N)

Propiedades
Fsicas
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son lquidos incoloros de olor
aromtico, los trminos superiores son slidos cristalinos. Los primeros
miembros de la serie son
solubles en agua, los dems lo son en alcohol y ter.

Qumicas
El grupo nitrilo, al igual que el carboxilo, es polar, con un + cerca del carbono
y un alrededor del nitrgeno. Esta circunstancia hace que el carbono se
comporte como un electrfilo y por consiguiente, los nitrilos suelen intervenir en
reacciones de adicin nucleoflica,
segn el siguiente esquema:

En la ilustracion 7 se resumen las diferentes reacciones que experimentan los

nitrilos y a continuacin se presentan algunos comentarios acerca de cada
reaccin.

1. Hidrlisis: la hidrlisis de los nitrilos conduce a la formacin inicial de amidas

y luego de cidos carboxlicos. En este caso se desprende amoniaco como
producto
secundario. La reaccin ocurre en medio cido o bsico. Controlando las
condiciones es posible aislar la amina antes de que la hidrlisis progrese hasta
la formacin del
cido.

2. Reduccin o hidrogenacin: los nitrilos se pueden someter a una

hidrogenacin cataltica en presencia de hidruro de aluminio y litio (LiAlH4). El
producto de esta reaccin es una amina primaria con pequeas proporciones
de aminas secundaria y terciaria. Cuando la hidrogenacin es suave, se forma
un aldehdo y se libera
amoniaco.

3. Reaccin con reactivos de Grignard: en este caso, el radical R del reactivo

de Grignard acta como nucle-filo, adicionndose al carbono del grupo nitrilo.
El agua proporciona el oxgeno necesario para la formacin del grupo carbonilo
de la cetona resultante.

Mtodos de preparacin
Existen dos mtodos para obtener nitrilos. En uno de ellos no hay modificacin
del nmero de tomos de carbono presentes en la molcula, mientras que en el
otro s.