COMPUESTOS NITROGENADOS

Entre los compuestos nitrogenados más habituales podemos distinguir:

1. Enlace sencillo C-N.

 Aminas.

 Nitrocompuestos.

2. Enlace triple CN

 Nitrilos.

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una
amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo
de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un
grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
 PROPIEDADES FISICAS 
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso. Casi
todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a
diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza
sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del
grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta
limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las proteínas. 

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la
solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces
de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las
atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no
poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-
dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la
acetamida.

PROPIEDADES QUIMICAS 
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias
básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
 Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también
denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir
cloruro de etilamonio. 

 Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y
solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de
combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local
que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de
lidocaína el cual es soluble en agua.


 Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
 •Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N. Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el

ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

 Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH 2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo

como -CO-NH-CH3 por el prefijometilcarbamoil-.

El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH 2-CH2-

CH3 como propanocarboxamido-.
En las aminas y amidas, el átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3, la geometría de la molécula es
tetraédrica. De esta manera, los ángulos de enlace C-N-C son de unos 109º.

Se ha de tener en cuenta que se produce rápidamente una inversión piramidal por una rehibridación
momentánea del átomo de nitrógeno a una geometría plana sp2, seguida por una rehibridación del
intermedio plano a una geometría sp3 tetraédrica.

Se puede deducir que una amina con tres sustituyentes distintos en el nitrógeno es quiral. Una amina así no
tiene plano de simetría, por lo que no se puede sobreponer sobre su imagen especular. Así, son comunes las
mezclas racémicas.

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo

funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.

NOMENCLATURA

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano
no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de .

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

Hay tres reglas para nombrarlos :   

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo
-nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos. 
Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del
nombre de la cadena principal. 

Regla 3. 
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del
anillo "el sufijo" -carbonitrilo 

PM P.Eb
Estructur P.Fus
C Nombre del compuesto (g/mol .
a . (ºC)
) (ºC)

1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7

2 acetonitrilo o etanonitrilo1 CH3-C≡N 41,0 -45 81

CH3-CH2-
3 propionitrilo opropanonitrilo2 55,1 -92 97
C≡N

CH3-CH2- 116-
4 butironitrilo obutanonitrilo3 69,1 -112
CH2-C≡N 118

CH3-CH2-
5 pentanonitrilo4 CH2-CH2- 83,1 -96 139
C≡N

CH3-CH2-
161-
6 hexanonitrilo5 CH2-CH2- 97 -80
164
CH2-C≡N

CH3-CH2-
CH2-CH2- 186-
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo6 111,2 -64
CH2-CH2- 187
C≡N
PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo

del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en

estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa

molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. 10 Exceptuando los primeros

de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda

al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

OBTENCIÓN

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y

también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden

obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por

ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción

esquemática:

R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los

halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se

utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente

nucleófilo, según la reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+