HIBRIDACIÓN DE ORBITALES.

sp3 sp2 sp
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES
 La mayor parte de moléculas orgánicas son tridimensionales.
 Se ha desarrollado una notación taquigráfica.
ELECTRONEGATIVIDAD Y
POLARIDAD DE ENLACE

Electronegatividades de algunos
de los elementos, que se
encuentran con frecuencia en los
compuestos orgánicos.
(a) CH2Cl2 (b) CH3F (c) CF4

(d) CH4 (e) CH3OH (f) HCN

(g) CH3CHO (h) H2C=NH (i) CH3COOH

 COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos simples los dividiremos en tres
clases:
1. Hidrocarburos.
 Alcanos.
 Alquenos.
 Alquinos.
 Hidrocarburos aromáticos.
2. Compuestos oxigenados.
3. Compuestos nitrogenados.
 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

SISTEMAS ACICLICOS
• Prefijo numérico: Indica
el numero de átomos de
carbono en la cadena
principal
SISTEMAS ACICLICOS
• Sufijos:
– Alcano : -ano
– Alqueno : -eno
– Alquino : -ino
• Se escoge la cadena mas larga, que tenga la prioridad:
– G. Funcional > En. Doble > En. triple > Rad. Alquilo o sustituyentes
• Dar los números más bajos a los accidentes químicos con
prioridad.
• Los sustituyentes, radicales alquilos o grupos funcionales se
designan mediante prefijos ordenados alfabéticamente.
• La parte reactiva, se llama grupo funcional.
• Se caracterizan y clasifican mediante el grupo funcional que
contiene.
ATRACCIONES INTERMOLECULARES
1. Fuerzas dipolo –dipolo
• Polares
• No polares

2. Fuerzas de dispersión de London

 ATRACCIONES INTERMOLECULARES
3. Enlace puente
de hidrogeno
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Solubilidad: No polares
Densidad
Puntos de ebullición y fusión de alcanos
lineales
Puntos de fusión de
alcanos impares y
pares
Puntos de ebullición y fusión de
alcanos ramificados
Clasificar los compuestos siguientes en orden creciente de punto de
ebullición y fusión. Explicar los motivos del orden escogido

(a) CH3CH2OCH2CH3 (b) CH3CH2CH2CH2OH

(c) (CH3)3COH

(a) CH3CH2CH2CH2NH2 (b) CH3CH2N(CH3)2

(c) CH3CH2CH2NH(CH3)
RADICALES MONOVALENTES
• Se cambia el sufijo correspondiente por: -il (o)
• Carbono con valencia libre se le da el numero 1
– En. doble > En. triple > Radicales
• Si el radical se ramifica: Tomar la cadena mas larga con el carbono
radicálico.
• Radicales complejos idénticos: Se usa prefijos multiplicativos: bis,
tris, tetrakis, pentakis, etc.
I.U.P.A.C. acepta algunos nombre vulgares:
RADICALES BIVALENTES CON VALENCIAS LIBRES;
UNA EN CADA EXTREMO DE LA CADENA
• -CH2- Metileno (se usa como base)
• -CH2CH2- Dimetileno
• -(CH2)4- Tetrametileno
• -CH2-CH=CH- Propenileno

RADICALES POLIVALENTES EN GENERAL

• Bivalente : -ideno
• Trivalente : -idino
 CH2= Metilideno
 HC= Metilidino
De los compuestos siguientes haga su respectiva nomenclatura IUPAC

CH3
CH3CH2CH2C-CH3
CH3CH2(CH2)4C-(CH2)5CH3
CH3C-CH2CH2CH3
CH3
I.U.P.A.C. acepta algunos nombre vulgares:
 SÍNTESIS DE ALCANOS EN EL LABORATORIO

1. Por reducción de un Haluros de alquilo

R-X [R] R-H
Alcano

2. Reacción de Grignard
Éter Anhidro
R-X + Mg R-Mg-X
(X=Cl, Br o I) Haluro de alquil magnesio
(Reactivo de Grignard)
R-Mg-X + H-OH R-H + OH- + Mg+2 + X-
Alcano

Ejm: CH3-CH-CH2I + 1) Mg, Éter anhidro

CH3 2) CH3OH
Éter Anhidro
CH3-CH-CH2I + Mg CH3-CH-CH2MgI
CH3 CH3
Yoduro de 2-metilpropil magnesio
CH3-CH-CH2MgI + CH3OH CH3-CH-CH2H + Mg+2 + CH3O- + I-
CH3 CH3
2-metilpropano
3. Síntesis de Würtz
2 R-X + 2Na° R-R + 2Na+X-
Alcano
(X=Cl, Br o I)
Ejm:
2CH3Br + 2Na° CH3CH3 + 2Na+Br-
4. Por reducción de alquenos (Hidrogenación catalítica)
H H
H-C=CH + H2(g) H-C-C-H(g)
H H H H
Catalizadores: Pt, Pd, Ni
USOS Y FUENTES DE LOS ALCANOS
 SISTEMAS CÍCLICOS
SISTEMAS MONOCICLICOS NO AROMÁTICOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS CICLOALCANOS
SISTEMAS MONOCICLICOS NO AROMÁTICOS
 SISTEMAS CÍCLICOS
SISTEMAS MONOCICLICOS NO AROMÁTICOS
SISTEMAS MONOCICLICOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS
SISTEMAS MONOCICLICOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
SISTEMAS MONOCICLICOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
SISTEMAS MONOCICLICOS AROMÁTICOS POLISUSTITUIDOS

RADICALES MONOVALENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y

SUS NOMBRES VULGARES ACEPTADOS POR LA I.U.P.A.C
HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS
HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS
 ALCANOS POLICICLICOS
Espiro compuestos

Compuestos policíclicos fusionados

ALCANOS POLICICLICOS FUSIONADOS
Grupos funcionales que
pueden ser función
principal (prioridad
creciente hacia arriba)
 COMPUESTOS ORGANCOS CON OXIGENO
ALCOHOLES
• Contienen al grupo hidroxilo (-OH) como grupo funcional.
• R-OH
• Puede participar en la formación de puentes hidrogeno.
• Son de los compuestos orgánicos mas polares.
• Etanol y metanol son miscibles en agua.
• El sufijo de cada nombre es –ol.
COMPUESTOS ORGANCOS CON OXIGENO

NOMBRES COMUNES DE LOS ALCOHOLES

 ALDEHIDOS Y CETONAS
• El grupo funcional es el grupo carbonilo ( C=O ).
• Una cetona tiene dos grupos alquilo.
• El aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrogeno.
• Las cetonas tiene el sufijo –ona.
• Loss aldehidos usan el sufijo –al.
• El C=O es muy polar.
• La acetona se usa como removedor o barniz de uña.
 ACIDOS CARBOXILICOS

• Contienen al grupo carboxilo –COOH como grupo funcional.

• R-COOH, es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo.
• Deben su acidez a los aniones carboxilatos estabilizados por
resonancia.
• Los ácidos carboxílicos tiene el sufijo –oico.
Nombres comunes de algunos ácidos carboxílicos,
aldehídos y sustituyentes derivados.
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Contienen el grupo carbonilo enlazado a un

oxigeno a otro elemento aceptor de hidrogeno.
 Cloruros de acido (cloruros de acilo), los
esteres, y las amidas.
 ETERES

• Formados por dos grupos alquilo.

• R-O-R’
• No pueden formar enlaces puente de hidrogeno entre si.
• Los nombres se forman con los nombres de los grupos
alquilo y la palabra éter.
• El éter dietilico es el éter común.
Los halogenuros de acido se nombran
reemplazando el sufijo ico por la terminación ilo
y anteponiendo el nombre halogenuro.
Para los ácidos se usa el sufijo carbonilo y
anteponiendo la palabra cloruro.
Los esteres se nombran en tres palabras, la
primera, en donde la terminación –ico se
sustituye por ato, la segunda es de, y la tercera
deriva del grupo alquilo del alcohol.
 AMIDAS
 Resultan de la combinación de un acido con el amoniaco o
una amina. Las proteínas son amidas de cadena larga.
 Se elimina la palabra acido y el sufijo oico o ico del nombre
del ácido, y se agrega el sufijo amida. Si la amida esta
sustituida se nombra tratando a los alquilos en el nitrógeno
como sustituyentes, utilizando el prefijo –N.
 AMIDAS

Para los ácidos llamados alcanocarboxilicos, las amidas se designan empleando el sufijo carboxamida.
 COMPUESTOS ORGÁNICOS CON NITRÓGENO
 Derivados alquilados del amoniaco.
 Las aminas naturales se llamas alcaloides.
 La terminación –o del alcano se cambia por la
terminación –amina.
 Se usa el prefijo N- para cada sustituyente del nitrógeno.
AMINAS
 NITRILOS
Contiene el grupo CIANO –C N.
Se hidrolizan formando ácidos carboxílicos, y se pueden
sintetizar por deshidratación de las amidas.
Se les nombra con el nombre del alcano agregando el sufijo –
nitrilo.
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS
• Nombre sistematico: Prefijo – Raiz – Sufijo

PREFIJO RAIZ
-O : Oxa Tamaño del anillo:
-N : Aza 3 : -ir
-S : Tia 4 : -er
5 : -ol
6 : -in
7 : -ep
 SUFIJOS
Heterociclicos Heterociclicos no
Tamaño Nitrogenados Nitrogenados
del anillo
Saturados Insaturados Saturados Insaturados

3 -idino -ina -ano -eno

4 -idino -ina -ano -o
5 -idino -ina -ano -eno
6 -idino -a -ano -o
7 -idino -ina -ano -ino