Reglas IUPAC para Nombrar y Formular Alcanos, Alquenos, Alquinos

IUPAC: siglas en inglés de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, organismo encargado de estipular las reglas y regulaciones para
nombrar y formular compuestos químicos.
Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos
alifáticos o de cadena abierta.
Todas las fórmulas llevan un prefijo y una terminación.
1. El prefijo indica la longitud de la cadena principal de átomos de carbono, pues dicho prefijo indica el número de átomos de carbono que posee la
cadena.
2. La terminación indica el tipo de hidrocarburo, siendo " ano " para los alcanos, por lo tanto, se nombra la cadena más larga: metano, etano, propano,
butano.
3. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos: hexano, heptano, octano, y así
sucesivamente
-Alcanos terminación “ano”, tiene enlaces sencillos entre los átomos de carbono C-C-C
-Alquenos terminación “eno”, tiene al menos un enlace doble entre los átomos de carbono C=C-C
-Alquinos terminación “ino”, tiene al menos un enlace triple entre los átomos de carbono C≡C-C
Los sustituyentes alquilos se representan de la siguiente forma -R, estos provienen de los alcanos cuando pierden un hidrógeno. Su nombre se obtiene
al cambiar la terminación ano por "il" o "ilo".
Prefijos indicativos del número de átomos de Carbono Radicales alquílicos u orgánicos

Prefijo N° de Átomos de Carbono

Nombre Fórmula Estuctural
Metil -CH3

Met 1 Etil -CH2-CH3

Et 2
Propil -CH2-CH2 - CH3

Isopropil CH3-CH -CH3

Prop 3

But 4 Butil -CH2-CH2-CH2-CH3

Pent 5
CH3
Terbutil -C – CH3
Hex 6
CH3
Hept 7
CH3
Oct 8
Isobutil - CH2 – CH
Non 9 CH3
Dec 10 - CH2– CH2– CH2– CH2– CH3
Pentil

CH2
-CH2 – C– CH3
Neopentil
CH3
 REGLAS IUPAC PARA FORMULAR ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS
FORMULACIÓN DE ALCANOS
1.Para formular alcanos, se busca el prefijo del
nombre del compuesto que indica el número de
átomos de Carbono que forma la cadena.
2.Luego se forma la cadena con los átomos de
carbono que indica el prefijo, enumeramos la cadena
con un número en la parte superior detrás de cada
carbono.
3.Separamos cada carbono con un enlace sencillo (-).
4. Seguido, si el alcano es lineal, se completa la
tetravalencia de cada átomo de carbono con átomos
de hidrógeno; si el alcano es ramificado, se ubica (n) el
o los radical (es) en el o los carbono (s)
correspondiente (s) y completamos la tetravalencia de
cada carbono.
Ej. Formule:
a) Propano. El prefijo es prop. y el número de
átomos de carbono es 3, formamos la cadena con 3
átomos de C, así 1C - 2C - 3C cada C debe tener 4
enlaces los completamos con hidrógeno (H), así para
el carbono 1 decimos tiene 1 enlace le para 4 le faltan
3, para el Carbono 2 tiene 2 enlaces para 4 le faltan 2
y para el carbono 3 tiene 1 enlace para 4 le faltan 3 y
queda así:
1
CH3- 2CH2 -3CH3
b)2,3-dimetil-butano. La cadena es de 4C, ubicamos el
radical metil en los carbonos 2 y 3 respectivamente y
por último se completa la tetravalencia de cada C.
CH3
1
CH3 -2 CH - 3CH - 4CH3
CH3
FORMULACIÓN DE ALQUENOS
1.Para formular alquenos, se procede de
manera similar a los alcanos, con la diferencia
que se debe ubicar el doble enlace (=) en el o
los carbono (s) correspondiente (s); el número
que esta antes del nombre del compuesto es la
posición del doble enlace, cuando la
terminación es “eno” y no aparece el número
antes del nombre del compuesto se
sobreentiende que el doble enlace ocupa la
posición número 1 en la cadena carbonada.
Ej. Formule:
a)3-hexeno
1.El número 3 indica que el doble enlace (=) se
encuentra en el carbono 3 de la cadena
carbonada.
2. Su prefijo es “eno” y la cadena tiene 6
átomos de carbono
1
CH3 – 2CH2 – 3CH=4CH –5 CH2 – 6CH3
b)2-etil-penteno
1
CH2 =2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3
CH2 – CH3
FORMULACIÓN DE ALQUINOS
1.Para formular alquinos se procede como en los
alquenos y se cambia el doble enlace por el enlace
triple (≡).
Ej. Formule:
a) Butino
Prefijo But= 4C, el enlace triple está en el C1
1
CH≡ 2C – 3CH2 – 4CH3
b) 3,3-dicloro- 1 ,5- hexadiino
Prefijo hex =6C, el enlace triple está en los
carbonos 1 y 5 y en el C3 está el Cloro
Cl
1
CH ≡ C – C – 4C – 5C ≡ 6CH
2 3
Cl
Como puedes observar el C1 tiene 3 enlaces para 4
le falta 1 completamos colocando 1 H, el C2 tiene 4
enlaces, está completo, no se le agrega H, el C3
también está completo, el C5 tiene 4 enlaces, no le
agregamos H, y el C6 tiene 3 enlaces le falta 1 lo
completamos con 1 H para completar los 4 enlaces
que debe tener cada átomo de carbono
 REGLAS IUPAC PARA NOMBRAR ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.Se elige la cadena más larga y ésta constituye el
hidrocarburo principal, que nombra al compuesto y
que llevará la terminación -ano.
2.Se numera la cadena empezando por el extremo
más próximo a radical o ramificación, de haber 2
radicales a la misma distancia, la numeración de la
cadena comenzará por el extremo más pesado.
3.Luego se comienzan a nombrar los radicales o
ramificaciones en orden alfabético, indicando la
posición que ocupa (n) en la cadena.
4.Si un radical se repite, al nombre del radical se le
antepone un prefijo que indica las veces que se repite
(di, tri, tetra, penta, hexa y así sucesivamente).
5.Los números se separan entre sí mediante comas (,)
y los números de las palabras mediante guiones.
6.Por último se le da el nombre a la cadena con el
prefijo que indica el número de átomos que la forman
y la terminación o sufijo “ano” de los alcanos.
Ej. Nombre los siguientes alcanos:
a) CH3 – 3CH - 4CH2 - 5CH3
2 1
CH2
1
CH3
1.Luego de seleccionar la cadena más larga,
procedemos a numerarla por el extremo más cercano
a la ramificación (lo que quedó por fuera el radical
metil - CH3), queda a la misma distancia, podemos
comenzar la numeración por cualquiera de los 2 lados
de la cadena. 2. Nombramos el radical indicando su
posición que es 3, separando el número del nombre
del radical y nombramos la cadena; la cadena tiene 5
átomos de carbono y el prefijo es pent, y la
terminación ano; el nombre del compuesto es:
3-metil-pentano
NOMENCLATURA DE ALQUENOS NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1.Se elige la cadena más larga que contenga al Se procede de manera similar a los alquenos, pero
doble enlace y ésta constituye el hidrocarburo se cambia la terminación “eno” por “ino”, diino si
principal, que nombra al compuesto y que hay 2 enlaces triples y triino si hay 3 enlaces
llevará la terminación -eno. triples.
2.Se numera la cadena empezando por el Ejemplo: Nombre los siguientes alquinos:
extremo más próximo a un doble enlace, si hay
2 dobles enlaces en la cadena a la misma
distancia, la numeración comienza por el a) 1CH≡2C- 3CH2- 4CH3 La cadena tiene 4C su
extremo más pesado. prefijo es but, tiene triple enlace y su terminación
3.Seguido se nombran los radicales o es ino de los alquinos, el triple enlace está en el C1
ramificaciones, en orden alfabético, indicando y el nombre del compuesto es
su posición o posiciones que ocupan en la 1- butino
cadena como en los alcanos.
4.Luego se indica la(s) posición (es) del doble b) 1CH3 – 2C ≡ 3C – 4CH – CH3
5
enlace. CH2 - 6CH2 – 7CH3
5.Por último se da el nombre a la cadena con el
prefijo que indica el número de carbonos quela Ubicamos la ramificación que quedó por fuera, el
forman y la terminación o sufijo “eno” de los radical metil, la posición del enlace triple en el 2C,
alquenos; si hay 2 dobles enlaces la la cadena tiene 7C y el prefijo es hept. y la
terminación es dieno, si hay 3 trieno. terminación ino. El compuesto se llama:
Ej. Nombre los siguientes alquenos 4 – metil – 2 – heptino
CH2 = 2CH – 3CH – 4CH = 5CH – 6CH3
CH2 – CH2 – CH3
c) 8CH3 7CH2 – 6CH – 5C ≡ 4C – 3C ≡ 2C – 1CH3
Tomamos la cadena lineal, ya que, no se
pueden dejar los dobles enlaces por fuera de la Hidrocarburo Base N° de Grupos Posición
Alquílicos
cadena principal, la numeración comienza por
2– Ninguno 2,4
el lado izquierdo donde queda más cerca del
extremo el doble enlace.
el nombre del compuesto es:
El radical propil quedo fuera como ramificación
2,4 - octadiino
ubicado en el 3C y los dobles enlaces en los 1C y
4
C respectivamente, la cadena tiene 6 átomos
de carbono y el prefijo es hex y la terminación
dieno de los alquenos porque hay 2 dobles
enlaces.
El compuesto se llama:
 3-propil-1,4-hexadieno

2,3-dimetil-butano
b) CH3

b) 1CH3 – 2CH2 – 3CH – 4CH2 – 5CH2 –6CH2 – CH2 – CH3

1
CH3 – 2CH = 3C – 4CH2 –5C– 6CH3
7
CH3 – C – CH3 CH2 CH2 CH3
8
CH3 CH3
Hay cadenas de 5C, 7C y 8C, tomamos la más larga la CH3
que tiene 8C, hay varias de 8C, tomamos una de esa y
le damos nombre.
Hidrocarburo Base N° de Grupos Posición
Ambas ramificaciones quedan a la misma distancia de Alquílicos
los extremos, la numeración de la cadena comienza 2 – hexeno Dos metil 5,5
por el lado más pesado. Etil 3
Nombramos n orden alfabético las ramificaciones que
quedaron por fuera: terbutil y etil
6 – etil – 3 – terbutil – octano ; es el nombre del El compuesto se llama:
compuesto.
2 – etil – 5,5 – dimetil – 2 – hexeno
c) 1CH3 – 2CH – 3CH2 – 4CH3
Cl CH3
2 – cloro – butano
c) 1CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5C – CH3
6
CH2
7
CH3
Hidrocarburo Base N° de Grupos Posición
Alquílicos

2 – hepteno Dos metil 5,5

5,5 – dimetil – 2 – hepteno
ACTIVIDAD #1

-INDICA FÓRMULA Y NOMBRE DE LOS 10 PRIMEROS MIEMBROS DE LOS ALCANOS.

ACTIVIDAD #2

FORMULE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS, ATENDIENDO A LAS REGLAS DADAS SEGÚN LA IUPACY LOS EJEMPLOS DADOS:

a. 3 – propil - pentano
b. 4 – etil – 3 – metil - heptano
c. 3 – etil – 2,4 dimetil – 2 – penteno
d. 3 – etil – 3 – metil – 1,4 - hexadieno
e. 3,3 – dimetil – 1 – butino
f. 6,6 – dimetil – 5 – terbutil – 3 – octino
NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ATENDIENDO A LAS REGLAS IUPAC Y A LOS EJEMPLOS DADOS:
CH3
1. CH3 – CH2– C = CH – C – CH2 – CH3 2. CH3 – CH – CH = CH – CH3
CH2 CH3 CH
CH3 CH3 CH3

CH3
H3C– C – CH3 CH3
3. HC ≡ C – CH2 – CH– CH– CH3 4. CH ≡ C – C – CH3
CH3 CH3

CH3
5. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 6. CH3 – CH2– CH– CH– CH2– CH3

CH2 - CH3
ACTIVIDAD EVALUADA DE LOS ALCOHOLES
EJEMPLOS DE FORMULACIÓN DE ALCOHOLES. LOS ALCOHOLES SE FORMULAN DE MANERA SIMILAR A LOS ALCANOS, EL O LOS NÚMEROS ANTES DEL NOMBRE DE
LA CADENA TERMINADA EN “OL” ES LA POSICIÓN DEL GRUPO HIDROXI OH-
Formule según las reglas IUPAC, los siguientes alcoholes.

1) 2 – butanol
4
CH3 - 3CH2 - 2CH - 1CH3
OH
2) 2 – metil –2 – propanol
CH3
CH3 - C - CH3
OH
3) 1 – propanol
CH3 - CH2 - CH2 OH
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Formule los siguientes alcoholes según las reglas IUPAC
1) 2 – metil – 1– propanol
2) 2,3 – butanodiol
3) 2 – etil – 3 – metil – 1 – butanol
EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE ALCOHOLES. LOS ALCOHOLES SE NOMBRAN SIGUIENDO LOS PASOS DE LOS ALCANOS, INDICANDO
LA(S) POSICIÓN (ES) DEL GRUPO OH ANTES DEL NOMBRE DE LA CADENA TERMINADO EN OL (METANOL, ETANOL, PROPANOL,
BUTANOL…)

Nombre, según las Reglas IUPAC, los siguientes alcoholes y clasifique tomando como criterio: 1) el hidrocarburo del cual proviene; 2) la posición
del grupo oxidrilo OH y; 3) el número de grupos oxidrilos OH- presentes en la cadena carbonada.

1. CH3 - CH – CH2 – CH3 Nombre: 2 – butanol

OH Clasificación:
1. Alifático lineal
2. Secundario
3. Monol

2. CH3 – CH – CH2 – CH2OH Nombre: 1,3 – butanodiol

OH Clasificación:
1. Alifático lineal
2. Diol

CH2 – CH3
3. CH3 - CH – CH – CH2 - CH2OH Nombre: 3–etil – 4 – metil - pentanol
CH3 Clasificación:
1. Alifático ramificado
2. Primario
3. Monol
EJERCICIOS PROPUESTOS:
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCANOS, APLICANDO LAS REGLAS IUPAC, Y CLASIFIQUELOS DE ACUERDO A LOS 3 CRITERIOS

1. CH3 - CH – CH2OH Nombre: __________________________

CH3 Clasificación: 1. ____________________
2. ____________________
3. ____________________

OH OH OH Nombre : __________________________
2. CH3 - CH – CH - CH – CH - CH2 Clasificación: 1. ____________________
OH OH 2. ____________________
3. ____________________

3. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH Nombre: __________________________

Clasificación: 1. ____________________
2. ____________________
3. ____________________