FENOLES Y ACIDOS FENOLICOS

12.1 GENERALIDADES SOBRE LAS COMBINACIONES FENOLICAS

Las estructura fenólicas son metabolitos secundarios que pueden proceder de la ruta del ácido
shikimico o de la ruta del acetato.

1. Proceden de la ruta del ácido shikimico: fenoles sencillos, ácidos fenólicos (benzoicos, cinámicos,
etc.), cumarinas, lignanos, flavonoides, antocianos y taninos.

2. Proceden de la ruta de los acetatos o ruta del ácido mevalonico, Los siguientes deriva-dos
fenólicos: antraquinonas y heterosidos antracenidos.

12.2. FENOLES SENCILLOS

Los fenoles sencillos son poco frecuente y están en la planta en forma de heterosidos. Sus
propiedades se comentaran junto con las propiedades de los ácidos fenólicos.

Los principales fenoles sencillos son:

1.-Arbutosido: se encuentra en las hojas de gayuba (Arctostaphylos uva-ursi) y por hidrolisis produce
hidroquinona y glucosa. La gayuba se estudia detalladamente en el Capítulo 30 dentro del apartado
sobre antisépticos urinarios .

2. Vainillosido: se obtiene de los frutos de la vainilla (Vanilla fragans). El vainillosido produce por
hidrolisis vainillina y glucosa. La vainilla se estudia más detalladamente en el Capítulo 36, dentro del
apartado sobre sustancias aromatizantes.
3. Salicosido: se encuentra en la corteza de sauce (Sala- alba). Cuando se hidroliza el sa-lic6sido libera
alcohol salicílico y glucosa. El sauce se estudia más detalladamente en el Capítulo 26 dentro del
apartado sobre los analgésicos.
12.3. ACIDOS FENOLICOS CIASIFICACION:

Los ácidos fenólicos se pueden agrupar en:

1. Derivados del ácido benzoico, C6-C1: Acido salicílico, acido gálico.

2.-Derivados de ácido cinámico, C6--C3: ácidos orto- y para-camarico, ácido cafeico.

Dichos ácidos se pueden encontrar:

a. Libres.

b. Formando esteres con el ácido quinico: ácido clorogenico, cinarina.

c. Formando esteres por unión a otro ácido fenólico (formando un depsido): ácido rosmarinico. d.
Unidos a azucares (heterosidos).
CARACTERISTICAS: los derivados del ácido cinámico poseen un doble enlace en la cadena que en el
vegetal tiene la disposición trans, pero durante la extracción o manipulación se isomeriza Fácilmente
para dar el isómero cis y se obtiene una mezcla de los dos estereoisomeros (cis y trans, Z y E).

PRINCIPALES ESPECIES CON ACIDOS FENOLICOS:

A continuación se esquematizan algunas especies que contienen ácidos fenólicos.

12.4. PROPLEDADES DE LOS FENOLES SENCILLOS Y LOS ACIDOS FENOLICOS

1. Solubilidad: tienen carácter acido. En el caso de los fenoles sencillos, la acidez es debida a la
función fenol y en el caso de los ácidos fenólicos se debe a la función ácido y a la función fenol. Los
fenoles sencillos son solubles en solución acuosa de carbonato sódico (Na2 CO3) Y los ácidos
fenólicos en solución acuosa de hidrogeno carbonato sódico, (NaHCO3), una base más débil que la
anterior. Esta propiedad permite la separación de estos dos tipos de compuestos ya que, tratando
primero con solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico, se solubilizan y separan los ácidos
fenólicos y posteriormente, haciéndolo con carbonato sódico, se solubilizan los fenoles sencillos.
Estos compuestos se extraen del vegetal (donde se encuentran mayoritariamente combinados) con
mezclas hidroalcoholicas. Las formas libres se extraen con disolventes orgánicos (éter) en medio
acido.

2.-Poder reductor: poseen propiedades reductoras que se utilizan para su identificación. Son capaces
de reducir el nitrato de playa amoniacal (AgNO3 NH3, reactivo de Tollens) y el ácido silicowolframico
(reactivo de Folin-Denis).

3. Capacidad de formar complejos: dan positivo en el test de cloruro férrico (FeCl3).

4. Capacidad de copular con Las sales de diazonio (copulación fenólica): dan productos "no"
coloreados (--N=N--).

5. Estabilidad: son bastantes inestables. En forma de heterosidos o esteres, se hidrolizan con

facilidad en medio básico o por acción enzimática.

6.-Deteccion: se detectan fácilmente por cromatografía de capa fina (CCF) con los reveladores
tricloruro de hierro o la sal de diazonio de la p-nitroanilina (copulación fenólica).

7.- toxicidad: no se suele exigir la valoración de estas sustancias por que resultan en general poco
toxicas.