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Glicósidos:
Sapogeninas.
Son compuestos que están formados por 2
partes: Una es un azúcar (pe glucosa) y la
otra de no-Azúcar o aglucona, aglicon o
genina.
Desempeñan funciones muy importantes en
los seres vivos y una gran cantidad de los
glicósidos que producen las plantas se
emplean como medicamentos. En líneas
generales se puede concluir que:
• La acción farmacológica está asociada a la
genina.
• El papel del azúcar es ayudar a la
solubilidad.
La acción farmacológica de los glicósidos
heterósidos puede ser:
A nivel del sistema cardiovascular
(cardiotónicos): estrofantos
A nivel del aparato digestivo: genciana,
corteza de naranjas amargas
Purgantes (áloe, cáscara sagrada, frángula)
Ahora bien, en función de la naturaleza
química de la aglicona se distinguen los
siguientes tipos de glicósidos:
Las antraquinonas son quinonas tricíclicas
derivadas del antraceno que a menudo
contienen uno o más grupos hidroxilo:
•Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y
2 tienen propiedades colorantes
•Si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el
efecto es laxante
Glicósidos fenólicos simples
Son los que en su hidrólisis liberan una
glicona (generalmente glucosa) y una genina
que consiste en un compuesto fenólico
sencillo.
Glucosinolatos (tioglicósidos)
Los glucosinolatos (también
llamados tioglicósidos) son S-glicósidos en los
que la glicona es b-D-tioglucosa y la aglicona es
una oxima sulfatada.
Glicósidos flavonoides
Son los pigmentos responsables del color otoñal
de las hojas y de muchas gamas del amarillo,
naranja, rojo y azul en flores. Se pueden
encontrar en forma libre o unidas a azúcares
formando heterósidos
Glicósidos de cumarina
Melilotus oficinalis (meliloto o trébol de olor)
es una hierba forrajera que se utiliza para
alimentar el ganado. En fresco, contiene gran
cantidad de cumarina, un heterociclo que se
caracteriza por su olor a vainilla o a hierba
recién cortada y que resulta inocuo para el
animal.
Glicósidos cianogénicos
Este tipo de glicósidos se aisló por primera a
vez a partir del hueso de los albaricoques.
También se encuentra en las semillas y en los
huesos de manzanas, cerezas, melocotones,
almendras, papaya y nectarinas, donde actúa
como una defensa química de la planta.
Glicósidos esteroideos: glicósidos
cardiotónicos y saponinas
Son aquéllos cuya aglicona presenta un
núcleo esteroideo. Se distinguen dos clases
de glicósidos esteroideos:
glicósidos cardiotónicos: incrementan la
fuerza de contracción del corazón
saponinas: se caracterizan por su acción
detergente
Por hidrólisis de las saponinas se obtienen
las sapogeninas esteroidales, de gran interés
para la industria farmacéutica por ser
precursores en la síntesis de hormonas y
cortico.
Las sapogeninas contienen esteroides u otros
triterpenos marcos como su función orgánica
clave
Por ejemplo, sapogeninas esteroidales como
tiggenin, neogitogenin y tokorogenin se han
aislado de los tubérculos de Chlorophytum
arundinaceum.2 Algunas sapogeninas
esteroidales pueden servir como un punto de
partida práctico para la semisíntesis de
determinadas hormonas esteroides.
GRACIAS