Nombre de la Práctica: Extracción Número de la Práctica: 3

Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgánica I Grupo: C

Fecha: 13 de febrero del 2018 Carrera: QFB Duración de la Practica (h): 3 horas

Nombre del Profesor: Dr. José Eduardo Báez García Número de Equipo: 12

Nombre del (de la) Estudiante: Lucero Guadalupe Jaime Serratos

Introducción.

Los productos naturales son compuestos formados esencialmente por carbono, obtenidos de fuentes
naturales (flora, fauna, tierra, etc.) y que generalmente poseen diversas propiedades [1].

La extracción es la técnica más empleada para separar y purificar estos productos orgánicos de una mezcla
de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Consiste en transferir un soluto de un disolvente a otro.
Los dos disolventes utilizados no deben ser miscibles por lo que deben de formar dos fases separadas [2].

Los disolventes comúnmente utilizados en extracciones y que no son miscibles en agua se muestran en la
siguiente tabla [3].

Tabla I .Disolventes más utilizados en la extracción [3].

Solvente Densidad (g/ml)

Éter dietílico 0.71
Hexano 0.66
Éter de petróleo 0.63
Ligroína 0.68
Cloruro de metileno 1.33

A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre
constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración
en disolvente 2 / concentración en disolvente [4].

El coeficiente de reparto (K) mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes. El
coeficiente indica el carácter hidrófilo o hidrófobo de una sustancia es decir su mayor o menor tendencia a
disolverse en disolventes polares (como el agua) o en disolventes apolares (como los disolventes
orgánicos)[5].

La extracción es una manera de obtener productos que nos son familiares , como por ejemplo el extracto de
vainilla usando alcohol como solvente orgánico y el café descafeinado que es obtenido a partir de granos de
café que han sido descafeinados mediante técnica de extracción (se extrae la cafeína) [3] .

La cafeína es un alcaloide es decir es un compuesto cíclico que contiene nitrógeno en un estado de oxidación
negativa que tiene acción fisiológica en animales, dando efectos psicoactivos con propiedades estimulantes,
la cafeína se ha denominado “la sustancia psicoactiva más utilizada de la tierra“. La clave se encuentra en la
relación estructural entre la cafeína y el nucleosido adenosina pues se ha descubierto que la adenosina
deprime la prolongación de los impulsos nerviosos en el cerebro mediante la inhibición de la liberación de
neurotransmisores que transportan los impulsos nerviosos entre las neuronas. Para ello la adenosina debe
unirse a receptores de membranas neuronales[6].

La cafeína es capaz de unirse a esos mismos receptores y cuando lo hace impide la unión de la adenosina.
Sin embargo la cafeína a diferencia de la adenosina no deprime la propagación de los impulsos nerviosos por
lo tanto al desaparecer el componente inhibitorio de la adenosina, se produce el estímulo experimentado por
muchas personas tras la ingestión de bebidas que contienen cafeína[6].

La fórmula química de ésta sustancia es C8H10N4O2, siendo su nombre científico 1,3,7-trimetilxantina y su

estructura química se muestra en la figura 1 [6].
Fig 1 [6]

Objetivo. Desarrollar la habilidad en el laboratorio para hacer una extracción de un producto natural como la
cafeína.

Tabla II. Cuadro de reactivos

Sustancia Estructura P.M (g/mol) P. fus °C P.eb °C Densidad Toxicidad y

precauciones
Cloruro CH2Cl2 84,933 g/mol -95 °C 40°C 1,33 g/cm3 Toxico.
de metilo No respirar el
gas
Cafeína C₈H₁₀N₄O₂ 194,2 g/mol 235 °C 178°C 1.23 g/cm³ Nocivo
en caso
de ingestión.
No inhalar el
polvo
Sulfato Na₂SO4 142.04 g/mo 884ºC 1429 °C 2.67 g/cm³ No inhalar el
De polvo.
Sodio anhidro

Metodología

Parte A. Extracción de cafeína

-Se pesan 0.075 g de cafeína en la balanza y se vacía a un tubo de ensaye.

- La cafeína se disuelve en 4 ml de agua y posteriormente se adicionan 2 ml de cloruro de metilo agitando vigorosamente

(invirtiendo el tubo).

- Se coloca el tubo en la gradilla dejando reposar hasta que las dos capas se separen completamente. El cloruro de
metileno se va al fondo del tubo y se transfiere a otro tubo de ensaye.

- Se repite la extracción 2 veces más usando 2 ml de cloruro de metileno cada vez.

- Se Juntan las tres extracciones en un solo tubo.

-Se adiciona una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar la fase orgánica.(Si

todo el sulfato de sodio se hace grumos al agitarse con la espátula, adicionar un poco más

de agente desecante)

-Se tapa el tubo y se permite que la mezcla repose de 10 a 15 minutos.

- Se transfiere decantando la disolución de la fase orgánica a

un matraz Erlenmeyer de 10 ml (o un tubo de ensaye) limpio y seco previamente pesado,

evite transferir el agente desecante. Si es necesario enjuáguelo con una pequeña cantidad

(0.5 ml) de cloruro de metileno. Evapore el cloruro de metileno calentando el matraz en un

baño de agua caliente aproximadamente a 45 oC. Procure hacerlo en la campana, la

evaporación puede hacerse más rápido si se dirige aire seco sobre la superficie del líquido,

o bien con el extractor prendido. Una vez que el disolvente se ha evaporado quítelo del

baño de agua y séquelo, déjelo enfriar a temperatura ambiente y péselo para determinar la

cantidad de cafeína contenida en el cloruro de metileno. Compare el peso con la cantidad de

cafeína calculada en los cálculos previos al experimento, calcule el rendimiento de la

extracción.

En esta parte del experimento se ejemplifica como calcular el coeficiente de di

Resultados y discusión

Tabla III. Extracción de cafeína

1ª extracción 2ª y 3ª extracción
Equipo Cafeína g % g % Total de g %total
pesada recuperados recuperados recuperados recuperado
1 0.0752 0.0463 61.56 0.021 27.92 0.0673 89.49
2 0.074 0.0216 29.18 0.0331 44.72 0.0547 73.91
3 0.076 0.04 52.63 0.03 39.47 0.07 92.10
4 0.076 0.0479 63 0.027 35.52 0.0745 98.52
5 0.078 0.02 25.64 0.0432 55.38 0.0632 81.02
6 0.076 0.038 50 0.027 35 0.065 85
7 0.075 0.0262 34.93 0.0312 41.6 0.0574 76.56
8 0.0769 0.0538 69.96 0.0105 13.65 0.0643 83.61
9 0.076 0.03 39.47 0.015 19.73 0.045 59.2
10 0.0754 0.013 17.24 0.01 13.26 0.0230 30.50
11 0.0755 0.0217 28.74 0.034 45.03 0.0557 73.77
12 0.076 0.0263 34.60 0.0091 11.9736 0.035 43.57
13 0.078 0.0304 38.97 0.02 25.64 0.0504 64.61
14 0.0757 0.0386 50.99 0.0198 26.15 0.0584 77.14
promedio 0.0761 0.0318 41.78 0.0236 31.07 0.0554 72.86

Tabla IV. Extracción de cafeína de bolsas de té negro

Equipo Marca Peso total de té negro Mg totales extraídos

1 Therbal 4g 39.2 mg
2 Therbal 4g 13.5 mg
3 Therbal 4g 30 mg
4 Therbal 4g 26.2 mg
5 Therbal 4g 6.6 mg
6 Therbal 4g 40 mg
7 Therbal 4g 14.5 mg
8 Therbal 4g 15 mg
9 Mc cormick 3g 240 mg
10 Mc cormick 3g 11.11 mg
11 Mc cormick 3g 24.1 mg
12 Mc cormick 3g 22. 2 mg
13 Mc cormick 3g 8.2 mg
14 Mc cormick 3g 19.8 mg
Promedio 3.57 36.45
Discusión

Parte A. Se utilizan como disolventes el cloruro de metileno y el agua porque el cloruro de metileno no es
miscible en agua así que se forman las dos fases que se requieren para la extracción (orgánica y acuosa) .
Como se puede ver en la tabla I el cloruro de metileno tiene una densidad de 1.33 g/ml y la densidad del agua
es de 1 g/ml por lo tanto como el agua es menos densa tiende a subir en cambio el cloruro de metileno fue el
disolvente que se quedó en la parte inferior del tubo formando la fase orgánica.

El Sulfato de Sodio anhidro se utiliza como desecante para absorber lo que contenga el tubo y únicamente se
obtenga al final el peso de la cafeína.

En la tabla III se observa que en el equipo 12 se obtuvo un porcentaje de recuperación del 34.60% el cual es
un valor un poco bajo por lo que debieron influir factores que pudieron ocasionar la perdida de la cafeína ,el
error pudo haber estado en que no se pesaron bien los gramos de la cafeína( se pesó menos cafeína) porque
a pesar de que los tubos y la cafeína se pesaron en la misma balanza si esta no se utilizó como debería esto
pudo ocasionar errores y perjudicar el resultado.

Otro error fue que al momento de extraer la fase orgánica hubo una emulsión es decir que se mezclaron los
dos disolventes inmiscibles así que se volvió a vaciar al tubo para volverse a hacer la extracción y al
regresarlo esto pudo ocasionar perdidas

En la tabla III se observa que en la segunda y tercera extracción el porcentaje de recuperación en el equipo 12
fue menor (11.97%) al de la primer extracción esto es porque al momento de separar las dos fases más
veces hubo mayor pérdida de cafeína.

En promedio el porcentaje de recuperación del grupo fue de un 41.78% lo cual indica que en general se
tuvieron errores que ocasionaron la pérdida de cafeína.

Parte C. En la tabla IV se observa que se tuvieron más mg de cafeína recuperados en el té de marca Therbal
lo cual quiere decir que el té de esta marca contiene más cafeína que el de marca Mc cormick, además que
contiene más gramos en su peso total.

En esta parte también se tuvieron errores al momento de separar las dos fases ya que se formó una emulsión
que se podía observar muy fácilmente.

Conclusiones. La extracción es un método que se utiliza en productos que se consumen en la vida cotidiana
como el café descafeinado o algunos extractos como el de vainilla, utilizados con frecuencia y es por eso que
radica su importancia.

-Al momento de la extracción es indispensable aprender a separar las dos fases (acuosa y orgánica) de
manera cuidadosa debido a que no se deben formar emulsiones.

- Se debe de verificar que la balanza esté funcionando correctamente para que al momento de pesar no se
tome un valor erróneo.

-Se verifica que no todas las marcas de té negro tienen la misma cantidad de cafeína y que comparando entre
el Mc.Cormick y el Therbal este último tiene más cafeína.

Referencias

[1] Origen y aplicaciones de los productos naturales . Consultada en febrero 18,2018 en la URL
http://www.ugr.es/~quiored/pnatu/aplica.htm

[2] Molina, P. Gómez, A. Prácticas de química orgánica , 1ª edición , COMPOBELL S.A MURCIA ,1991, pp 15-18.

[3] Florina Vilchez ,Laboratorio de química orgánica I ,Universidad de Guanajuato, 2013, pp. 36-37.

[4] Extracción. Tipos de extracción. consultada en febrero 18.2018 en la URL

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html

[5] Coeficiente de reparto. Consultada en febrero 17,2018 en la URL

https://es.scribd.com/document/252571487/Coeficiente-de-Reparto

[6]Weiningers,S. Stermitz, Química orgánica , 3ª edición , REVERTE S.A ,1988, España ,pp.1049-1051