UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Equipo 3
PRÁCTICA No. 1: EXTRACCIÓN
Facilitadora:
MARIA CONCEPCION GARCIA LOPEZ
3er Semestre
Nombres:
Angel Adrian Alvarez Zuñiga
Montserrat Ayala Coronado
Fecha: 05/09/2022

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

 PRÁCTICA No 1: EXTRACCIÓN
OBJETIVO:

• Aplicar el proceso de extracción líquido-líquido para aislar o separar

eficientemente un compuesto orgánico de una mezcla, además de la extracción
sólido-líquido para el aislamiento de metabolitos secundarios a partir de zacate
de limón.
FUNDAMENTOS:

• El proceso de transferir un soluto desde una mezcla hacia un solvente se le llama

extracción, el soluto es extraído de la mezcla donde se encuentra por un solvente
inmiscible con la mezcla mediante un proceso de distribución cuando la mezcla
se agita con el solvente elegido el soluto se distribuirá entre las 2 fases llegando
al equilibrio cuando las 2 fases se hayan separado. La extracción es la técnica
empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción para
aislarlo de sus fuentes naturales puede definirse como la separación de un
componente de una mezcla por medio de un disolvente en la práctica es muy
utilizada para separar compuestos orgánicos de las inorgánicas en disoluciones
o suspensiones acuosas en las que se encuentran.
➢ Extracción líquido-líquido
Es una operación básica de las más importantes en la separación de mezclas
homogéneas líquidas, consiste en separar una o varias sustancias disueltas en un
disolvente mediante su transferencia a otro insoluble o parcialmente insoluble. el
embudo de separación es muy efectivo para realizar esta acción es líquido-líquido a
nivel micro y microescala utilizando el embudo.
El éxito de este método depende de las diferencias de su debilidad del compuesto a
extraer en 2 disolventes diferentes.
Cuando se agita el compuesto con 2 disolventes inmiscibles, el compuesto se
distribuye entre los 2 disolventes. A una temperatura determinada la relación de
concentración del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y ese
constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (M=
concentración en disolvente 2, concentración en disolvente 1)

➢ Características del disolvente de extracción:

la extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado
disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las
condiciones:
✓ Que no sea miscible con él otro disolvente.

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 ✓ Que el componente deseado sea mucho más soluble en él disfrute de su acción
que en el disolvente original
✓ Que sea suficientemente volátil para que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante la destilación o evaporación
✓ Que no sea inflamable ni tóxico
➢ Extracción sólido-líquido
Esta operación es básica de recuperación o extracción mediante la cual uno o varios
componentes de una fase sólida desestructurada.
La forma más sencilla es agitar el sólido con algún solvente en un matraz
Erlenmeyer y a continuación decantar o filtrar el solvente, aunque siempre es
preferible un extractor Soxhlet.
La extracción sólido líquido suele ser más eficiente cuando se hace de manera
continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado. Utilizando
una metodología similar a la extracción líquido-líquido basada en la maceración con
disolvente orgánico previamente vaporizado en un matraz y condensado en un
refrigerante de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa
que se conoce como cámara de extracción.
El paso del disolvente orgánico comparte el producto extraído del matraz inicial
permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado repitiendo nuevo
ciclo de esta acción mientras que el producto extraído no volátil se va concentrando
en el matraz.
➢ Extracciones a microescala:
La extracción líquido-líquido en microescala se puede realizar eficazmente con un
vial cónico se introducen las dos fases en el vial cónico, se cierra el tapón roscado
correspondiente y se agita vigorosamente la mezcla durante un par de minutos, se
abre el tapón y se deja que ambas fases se separen.
➢ Agentes de secado:
un agente de secante es una sustancia que se utiliza para eliminar partículas de
humedad que se encuentran en el ambiente. La importancia de esta técnica se debe
a que la humedad inhibe la cristalización del sólido. Además, muchos líquidos
reaccionan con el agua.

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RESULTADOS:
➢ EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
▪ Se agregó en un embudo de separación 30 mL de ácido benzoico con
cloroformo a 2% p/v y 20 mL de NaOH a 20% p/v, se agitó el embudo y se dejó
liberar la presión, al dejar reposar observamos como se separaban las fases.
La fase de arriba era la orgánica mientras que la de abajo era la acuosa.
(observar figura 1).
▪ Al repetir este procedimiento por tercera vez, no fue posible identificar las
fases así que se hizo una prueba de identificación tomando en cuenta la
solubilidad de las fases en agua. Como observamos que sí era miscible,
llegamos a la conclusión de que se trataba de la fase orgánica.
▪ Se neutralizó la fase acuosa con HCl, al hacerlo se notó como se formaban
polvos blancos, los cuales se trataban del ácido benzoico. Este tipo de reacción
fue exotérmica debido a que se notó caliente el vaso de precipitado en el que
se efectuó la reacción. Medimos el pH de la solución con la ayuda de un papel
tornasol, el cual se tornó de azul (observar figura 2).
➢ CÁLCULOS
Muestra problema: se tomó 20 mL (cloroformo + ácido benzoico) al 20% m/v
1. Masa del ácido benzoico con cloroformo
𝑚 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
% = × 100
𝑣 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
𝑚
% = 20%
𝑣
𝑚
% 𝑣 (𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛)
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 =
100
𝑚
20%(20𝑚𝐿)
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 𝑣
100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜: 4𝑔

2. Determinamos lo siguiente
a) C7H6O2(ac) +NaOH(ac) → C7H5NaO2(s) + NaCl (ac) Fase acuosa

b) C7H5NaO2(ac) + HCl(ac) → C7H6O2(s) + NaCl(ac) acidificación de la fase

acuosa

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 3. Rendimiento
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Rendimiento real: 2.461 g

Rendimiento teórico: 4g
2.461𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
4𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 61.5%

Como se puede observar, obtuvimos un rendimiento bajo, esto es debido

a la pérdida de muestra durante la agitación del embudo.

➢ EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO
▪ Se cortó el zacate de limón con la finalidad de que quepa perfectamente en
el cartucho y no halla ningún obstáculo en el momento que entre el vapor de
agua no obstruya las vías que conecte el refrigerante.
▪ Se pesaron 6.5 g de zacate de limón cortado.
▪ Al poner a calentar el cloruro de metileno que se encontraba en el matraz
bola, se observó como el vapor comenzó a pasar por el refrigerante. Después
de unos minutos vimos como empezó a caer la primera gota del cloruro de
metileno. En este momento se puso el cronómetro a 1 hora.
▪ Poco a poco se comenzó a ver como el cloruro de metileno se tornaba de
verde, así mismo se observaba un líquido verde pasar por el refrigerante.
▪ Cuando se dio la hora, vimos como el cloruro de metileno se tornó totalmente
de verde (observar figura 3).

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 IMÁGENES DE RESULTADOS
➢ EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

Imagen 1 Imagen 2

➢ EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO

Imagen 3

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DISCUSIONES
➢ EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
▪ En la extracción es fundamental tomar en cuenta las densidades y
solubilidades de las sustancias a separar, por esta razón se hace mayor
énfasis a las fases de las sustancias, señalándolas en fase orgánica y acuosa.
En la fase orgánica están presentes el cloroformo (CHCl 3) y el ácido benzoico
(C7H6O2), cuyas densidades son 1.49 g/mL y 1.27 g/mL respectivamente. En la
fase acuosa encontramos benzoato de sodio y cloruro de sodio, cuyas
densidades son 1.5 g/mL y 2.16 g/mL. La fase acuosa fue la que estaba abajo
debido a sus altas densidades, mientras que la orgánica estaba arriba. La
razón por la que se conoce como fase acuosa es debido a su solubilidad en el
agua siendo el benzoato de sodio y el cloruro de sodio solubles en agua, los
cuales tienen mayor polaridad y carga negativa, todo lo contrario de la fase
acuosa.
▪ El pKa del ácido benzoico es de 4.202, según el rango de pKa (observar figura
4) indica que es un ácido débil, lo que quiere decir que reacciona con una base
fuerte, en este caso el NaOH (observar imagen 5 ). Esta diferencia de acidez
se puede aprovechar para separar los ácidos carboxílicos y los fenoles en una
capa orgánica. Mientras que muchos fenoles se disuelven mal en agua (8,3
g/100 mL a 20 o C, log K ow = 1,46), los fenolatos se disuelven muy bien en
soluciones acuosas (Imagen 6.5).

Imagen 4

Imagen 5

Imagen 5

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 ▪ Después de la extracción, el fenol se puede recuperar agregando un ácido
mineral al extracto básico.
▪ El fenol que se había quedado en la fase acuosa se recuperó durante la
reacción del benzoato de sodio con el ácido clorhídrico, dando como
producto principal el ácido benzoico.
➢ EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO
▪ Durante la extracción, el vapor del solvente (en este caso el cloruro de
metileno) fluirá hacia arriba por el camino de destilación, hacia la
cámara principal y hacia el condensador, donde se condensará y caerá
por goteo. El solvente llenará la cámara principal, disolviendo parte del
compuesto deseado, es decir, el extracto del zacate de limón, de la
muestra sólida. Una vez que la cámara está casi llena, el sifón la vacía,
devolviendo el solvente al matraz de fondo redondo para comenzar de
nuevo el proceso. Cada vez que se repite la extracción, se disuelve más
del compuesto deseado, dejando las impurezas insolubles en el cartucho.
Así es como se elimina un compuesto de la muestra.
▪ El extracto del zacate de limón está compuesto por dos aldehídos, el
geranial (citral a) y neral (citral b) y citral, los cuales son solubles en
solventes orgánicos, por esta razón se utilizó el cloruro de metileno
(Figura 6). Estos compuestos suelen ser usados en perfumes, dulces o
refrescos para darles ese característico olor o sabor a limón.

Figura 6

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CONCLUSIONES
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
➢ La extracción es un método de separación de mezclas, ya sea sólida o líquida,
que se basa en la densidad de las sustancias, así mismo como sus solubilidades
en un disolvente. En el caso de la extracción liquido-líquido, fue indispensable
saber las densidades de los componentes para así identificar las fases después
de la agitación del embudo de separación. Por otro lado, era necesario conocer
su composición química para así determinar su solubilidad, tomando en cuenta
su carácter polar o no polar, su electronegatividad, entre otras cosas. En el caso
de los compuestos orgánicos, era necesario conocer su carácter iónico así
mismo como cuántos carbonos tenía la cadena más larga para saber si eran
solubles en agua y determinar en qué fase estarían, si en la orgánica o acuosa.
Para determinar cuál base elegir era necesario conocer el pKa del ácido
benzoico, para así hacerlo reaccionar con una base fuerte o débil, por esta razón
reaccionó con el hidróxido de sodio. Conociendo todo esto es más fácil
comprender cómo funciona la extracción líquido-líquido más allá de la
práctica, tomando en cuenta la parte teórica y química de dicho procedimiento.

EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO CON EL EQUIPO SOXHLET

➢ La extracción Soxhlet (o extracción sólido-líquido) se utiliza para el aislamiento
de compuestos presentes en un sólido, utilizando un disolvente líquido. En este
caso, del zacate de limón, del cual se extrajo geranial, neral y citral , aldehídos
que le dan el olor a limón a esta planta. Este método suele ser usado por su
practicidad, ya que es un proceso continuo del cual no es necesario realizar
varias etapas de extracción y filtración. Este proceso consiste en el
calentamiento del disolvente hasta que evapore, al evaporarse asciende por la
columna de extracción hasta la zona del condensador donde se enfría
condensando, caen de regreso gota a gota sobre el cartucho y extrae así el
principio activo del sólido.
A través del sifón y cuando se alcanza un nivel de disolvente suficiente, cae la
parte soluble de componentes que se pretende separar del sólido, por gravedad
a la cámara de disolvente.
Cuando se vuelve a calentar el disolvente se evapora puro y vuelve a arrastrar
al caer más compuesto a extraer. El proceso se repite automáticamente hasta
que se considera que la extracción se ha completado.

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CUESTIONARIO
1. ¿Qué es y cómo funciona un extractor Sohxlet?
R. El equipo Extractor Soxhlet permite extraer compuestos mediante la
utilización de un disolvente. Esta operación puede ser repetida una gran
cantidad de veces mediante un sistema que permite recircular el líquido
disolvente.
2. En qué casos conviene emplear el método de extracción continua
R. Se utiliza para materiales sólidos. El proceso es por sobre todo requerido cuando
se requiere una extracción eficiente y en las que se necesita agotar el material a
extraer ya que nos permite no gastar cantidades indiscriminadas de disolvente.
3. Explique brevemente en qué consiste separar solutos por medio de la
extracción con disolventes.
R. Es la técnica de separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o
líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la
mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de
compuestos más utilizada en el laboratorio químico.
4. Nombre y estructura del aceite esencial aislado por medio de extracción
continua
R. Gerania, neral y citral

5. Ejemplos de aplicaciones de la extracción líquido-líquido

✓ Separación de compuestos inorgánicos como ácido fosfórico, ácido bórico e
hidróxido de sodio.
✓ Recuperación de compuestos aromáticos.
✓ Refinación de aceites lubricantes y disolventes
✓ En la extracción de productos que contienen azufre.
✓ Obtención de ceras parafínicas
✓ Desulfuración de productos petrolíferos
✓ Productos farmacéuticos Ejemplo en la obtención de la penicilina
✓ Industria alimentaría
✓ Obtención de metales costosos, Ej como uranio-vanadio.
BIBLIOGRAFÍAS

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