Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Fecha de entrega: 04 – Diciembre – 2020

Unidad de Aprendizaje: Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Practica 7 – “Obtención del Acido Benzoico por Reactivo de Grignar”

Profesor: María de Lourdes Carmen Ruíz Centeno
(lourdesruizcenteno@gmail.com)

Grupo: 2IM45 Equipo: “6”

Integrantes:
• Polito Uscanga Rafael Antonio (rafauspo@gmail.com)
• Moreno Jurado Abigail (abigailmoreno1999@gmail.com)
• Riveroll Martinez Miguel Angel (angelm.07@gmail.com)
• Rodríguez Sánchez Jonathan (jonars170300@gmail.com)

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 INDICE

MATRIZ DE COMPRESIÓN DE REACCIÓN.............................................................................. 3

FLUJOGRAMA ....................................................................................................................................... 6

........................................................................................................... 8

- Bromobenceno (R.L)...................................................................................................................... 8

Éter (R.E) .......................................................................................................................................... 8

Magnesio ......................................................................................................................................... 8

Reactivo de Grignard........................................................................................................................ 8

Dióxido de Carbono (R.E) ................................................................................................................. 9

Ácido clorhídrico (R.E) ...................................................................................................................... 9

Hidróxido de sodio ........................................................................................................................... 9

Valor teórico del ácido benzoico ...................................................................................................... 9

Valor experimental del ácido benzoico ............................................................................................ 9

Eficiencia a partir del R.L ................................................................................................................ 10

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES ................................................................................................... 10

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 MATRIZ DE COMPRESIÓN DE REACCIÓN

REACTIVOS

Cantidad P.
PM Estado Densidad P. Fusión
Nombre Utilizada R.L. R.E Solubilidad ebullición Toxicidad Rombo de Seguridad
(g/mol) físico g/cm³ °C
(g/ml) °C

Provoca irritación
cutánea. No se
Bromo- 0.01373 1,54 g
A líquido clasificará como
A Benceno 157,01 g/mol 1.4 ml mol /cm³ a Soluble en agua 156 °C -31 °C
incoloro causante de lesiones
C6H5Br Exceso 20°C oculares graves o como
A irritante ocular.
B

baja toxicidad y no
A B Magnesio 1,74 g
B 24,82 g/mol 0.25 g solido x Soluble en agua 1107°C 651°C considerado como
C Mg /cm³
peligroso para la salud.
B
C 5 ml como
Del
solvente.
solvente
y la 0.714 g es moderadamente
C Eter etílico 2.5 ml líquido,
C 74,12 g/mol mezcla /cm³ Soluble en agua 34.6°C -116.3 °C tóxico y causa síntomas
C4H10O mezcla. incoloro
0.07224 a 20°C de narcosis y anestesia.
ml
Al lavado
Exceso
6.5 ml.

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PURIFICACIÓN

Cantidad P.
PM Densidad P. Fusión
Nombre Utilizada Estado físico R.L. R.E Solubilidad ebullicion Toxicidad Rombo de Seguridad
(g/mol) g/cm³ °C
(g/ml) °C

Hidróxido 1388ºC (a Es sumamente corrosivo y

39,997 g 6.5 ml al sólido 2.13 g/ml Soluble en agua,
de sodio x x 760 mm 318.4 ºC puede causar quemaduras
/mol 5% blanco (25 ºC) etanol y metanol
NaOH de Hg) graves en todo tejido con el
cual entra en contacto

Reactivos intermediarios

Reactivo de
Grignard 0.01007
181,31 Cristales, 1,14 g/cm³
D bromuro de mol Soluble en agua ------ ------ Toxicidad aguda
g/mol incoloros a 20 °C
fenilmagnesio Limitante
C6H5MgBr

Dioxido de gas 0.0568 no es tóxico ni tan

0,001976 -78,46 194,7 K
E Carbono 44,01 g/mol 2.5 g inodoro, mol Soluble en agua siquiera nocivo para
g/cm³ °C (−78 °C)
la salud humana
CO2 incoloro Exceso

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 Puede generar
Ácido 0.06308 quemaduras en la
líquido, 1.15 g/cm3 85 °C boca, garganta,
F clorhídrico 36,46 g/mol 4 ml mol Soluble en agua -50 °C
claro (20 °C) (1013 hPa) esófago y
HCl Exceso
estómago

Es poco soluble en
Acido agua fría pero tiene
Efectos adversos y
Carboxilico 122,12 g/ sólido buena solubilidad en
G 1.2 g x x 1.3 g/cm³ 249°C 122°C posibles síntomas
Acido benzoico mol incoloro agua caliente o
para la salud
C7H6O2 disolventes
humana
orgánicos.

Reacciones

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 Adicionar 12.5g de hielo Adicionar la
Entrada FLUJOGRAMA Proceso húmedo triturado y extracción del
medir 4 mL de HCl 1:1 Continuar agitando. Se
ácido benzoico
observa la aparición de
cristales.
Obtención de ácido benzoico Materiales:
por reactivo de Grignard CONTINUA EN LA
Agitador, vaso de precipitados, matraz SIGUIENTE HOJA…
balón, sistema reflujo, plancha
termómetro, embudo de separación,
cristalizador HIDROLISIS

Preparación de
Pesar y adicionar Verter rigurosamente
Bibliografía reactivos 20 g de CO2 (hielo
Adicionar: hasta la disolución
La barra Inmediatamente seco) pulverizado
-Bitácora; Química orgánica
magnética junto después de pesar
experimental (pág.; 221 a 226)
con O.25g de Mg hay que cerrar los
-Química orgánica WADE A (7ª en el matraz frascos de los
edición pág.; 777 a 780) balón reactivos

-Química orgánica Paula Yurkanis (5ª CARBONATACION

edición pág.; 660, 661)

-Química orgánica de John McMurry Insertamos rápidamente el

(8ª edición pág.; 762 a 765) reactor
Adicionamos
dos cristales de Agitar rigurosamente hasta la
yodo disolución del total de Magnesio;
Hojas de seguridad observamos un color café que
CONDICIONES DE
vira a incoloro por unos segundos
Bromo-Benceno, Magnesio, Éter Adicionar: OPERACIÓN
retomando a café.
etílico, NaOH, Bromuro de 5 mL de éter y una
Llevar el sistema
mezcla que Calentar a 60°c por 35 minutos
fenilmagnesio, CO2, HCl y Acido de reflujo al
contenga 1.4 mL
carboxílico reactor
de bromobenceno
y 2.5 mL de éter
P á g i n a 6 | 10
MONTAR SISTEMA
DE REFLUJO
 CONTINUACION …

Adicionar la extracción
del ácido benzoico Peso los cristales de ACIDO
1.- Lavar el vaso que contiene BENZOICO secos
Pasar la solución al
embudo de la hidrolisis con el éter, mezclar 1.2g
separación y agregar y separar las capas. Eliminar la
6.5 mL de éter etilico capa acuosa
2.- Lavar la capa
2.- Agregar 25 mL de aguay
etérea con 2.5 mL de
separar la capa acuosa
agua.

Mezclar suavemente y
Adicionar 6.5 mL de Pesar y reportar
separar las capas. La
hidróxido de sodio al acuosa se separa y se
5% a la capa etérea.
resera, no se elimina.

Salida
1.- Adicionar los cristales 1.- Pesar el papel filtro
PRECIPITACION DEL
ACIDO BENZOICO que se formaron en el 2.- Colocar unas gotas de
embudo que contiene el HCl en el filtrado para
1.- Preparar un baño frio
papel filtro que estará comprobar que precipito
preparado 5 minutos
pesado totalmente
1.- Adicionar la antes.
solución acida de HCl 2.- Al adicionar el HCl 1:1
1:1 sin agitar

Se forman cristales. P á g i n a 7 | 10
SEPARACION POR
FILTRACION
- Bromobenceno (R.L)

𝑔
1.4 𝑚𝑙 𝑩𝒓𝒐𝒎𝒐 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 (1.5 ) = 2.1 𝑔 𝑩𝒓𝒐𝒎𝒐 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
2.1 𝑔 𝑩𝒓𝒐𝒎𝒐 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 ( ) = 0.01337 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
157.01 𝑔

Éter (R.E)

𝑽𝑻 = 𝑽𝑴𝒆𝒛𝒄𝒍𝒂 + 𝑽𝑨𝒅𝒊𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏 → 𝟓 𝒎𝒍 + 𝟐. 𝟓 𝒎𝒍 = 𝟕. 𝟓 𝒎𝒍
𝑔
7.5 𝑚𝑙É𝑡𝑒𝑟 (0.7134 ) = 5.3505 𝑔 É𝑡𝑒𝑟
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
5.3505 𝑔 É𝑡𝑒𝑟 ( ) = 0.07219 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 É𝑡𝑒𝑟
74.12 𝑔

Magnesio

1 𝑚𝑜𝑙
0.25 𝑔 𝑀𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜 ( ) = 0.01029 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜
24.305 𝑔

Reactivo de Grignard

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑛𝑎𝑟𝑑

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝐺𝑟𝑖𝑛𝑎𝑟𝑑
= 0.01029 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜
= 0.01029 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝐺𝑟𝑖𝑛𝑎𝑟𝑑
181.315 𝑔
0.01029 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ( ) = 1.8657 𝑔𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝐺𝑟𝑖𝑛𝑎𝑟𝑑
1 𝑚𝑜𝑙

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Dióxido de Carbono (R.E)

1 𝑚𝑜𝑙
2. 5 𝑔 𝑫𝒊ó𝒙𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒐 ( ) = 0.05681 𝑚𝑜𝑙 𝑫𝒊ó𝒙𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒐
44.01 𝑔

Ácido clorhídrico (R.E)

𝑔
4 𝑚𝑙𝐻𝐶𝑙 (1.12 ) = 4.48 𝑔 𝐻𝐶𝑙
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
4.48 𝑔 𝐻𝐶𝑙 ( ) = 0.12289 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑙
36.458 𝑔

Hidróxido de sodio

𝑔
6.5 𝑚𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 (2.13 ) = 13.845 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑚𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
13.845 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 ( ) = 0.3462 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
39.997 𝑔

Valor teórico del ácido benzoico

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

0.01337 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ( ) = 0.01337 𝑚𝑜𝑙Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

122.12 𝑔
0.01337 𝑚𝑜𝑙Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ( ) = 1.6327 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙

Valor experimental del ácido benzoico

1 𝑚𝑜𝑙
1.2 𝑔Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ( ) = 0.009826 𝑚𝑜𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
122.12 𝑔

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Eficiencia a partir del R.L

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.2 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
%𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) ∗ 100 = 73.5 %
1.6327 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES

Respecto a la práctica de la obtención del ácido benzoico por el reactivo de

Grignard. Como observación podemos decir que nuestra primera condición es
que nuestro material esté limpio y seco es decir en condiciones anhidras.
Realmente nuestra reacción se llevó a cabo al principio solo que se tiene que
llevar un proceso para realizar una carbonatación y nuestra hidrolisis.
Como conclusión en la etapa de la extracción del ácido benzoico, sabemos que
se elimina la capa acuosa y sabemos que se precipita el ácido benzoico y
realizamos una reacción exotérmica, al agregar ácido clorhídrico 1:1 no nos dice
que cantidad agregar pues se sabe que se agregara hasta que se haga la
formación de cristales cuando es decir ya no se observe algún líquido por decirlo
así.
Así como también se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido
benzoico en la industria, principalmente como conservador de alimentos, de
igual manera se encuentra en estado natural en verduras y frutas
seleccionadas.
Concluimos con la importancia de la síntesis del reactivo de Grignard para la
obtención de este y por la que se tuvieron que manejar diversas condiciones

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