Universidad de La Sabana

Análisis Químico Instrumental

Lizeth Juliana Diaz Calderon
Mayo 17 de 2021
IDENTIFICACION DE COMPUESTOS POR ESPECTROFOTOMETRIA IR

Objetivo general: Identificar la estructura química de dos muestras problemas, que se encuentran
en estado sólido y en estado líquido, por medio de la técnica de espectrofotometría infrarroja.

Objetivos específicos:

 Observa características físicas y tomar el espectro infrarrojo para cada una de las
muestras 11 y 31.
 Interpretar el espectro IR identificando grupos funciones por medio de las diferentes
señales.
 Determinar la posible identidad de las sustancias.
 Comparara los espectros obtenidos experimentalmente con espectros de la literatura de
los compuestos propuestos.

Resumen.
La espectrofotometría infrarroja es una de las técnicas más útiles para los análisis de grupos
estructurales y funcionales, se ha utilizado ampliamente desde sus inicios para identificar
sustancias desconocidas (Conduct Science, 2019). En esta practica se analizaron muestras
problemas en diferentes estados por medio de la espectroscopia IR para determinar su estructura
química y lograr la identificación de estos compuestos, por lo que se logro establecer que la
muestra solida (N°11) corresponde a la benzofenona y la muestra liquida (N°31) corresponde al
metanol.

Resultados.
Inicialmente se proporcionaron dos muestras
problema, las cuales tenían características
diferentes, la muestra N°11 se encontraba en
estado sólido, previo a su análisis esta
muestra paso por un proceso para
eliminación del agua en el desecador para
evitar interferencias que se pueden presentar
por la humedad y se realizó un análisis de
sus propiedades físicas, por lo que se
observó que la muestra estaba conformada Figura 1. Espectro IR muestra N°11.
por unos cristales brillantes de tamaño
mediano y de color blanco, con aspecto muy
similar al azúcar, tenía un olor mentolado y
dulce. Luego, se procedió a tomar su
espectro de infrarrojo, mostrado en la figura 1
y además se proporciono el espectro de
masas correspondiente a la muestra, el cual
se evidencia en la figura 2.

Figura 2. Espectro de masas muestra N°11.

Además, se tenía la muestra N° 31 que se

encontraba en estado líquido, de igual
manera para eliminar la humedad de la
muestra se le agrego un agente secador y se
realizó el análisis de sus propiedades físicas
donde se observó que el líquido era incoloro,
con un aspecto parecido al agua y con un
olor vainilla dulce muy suave. Seguidamente
se tomo el espectro de infrarrojo, mostrado
en la figura 3 y se proporcionó el espectro de
masas, el cual se evidencia en la figura 4.
Figura 3. Espectro IR muestra N°31.
Figura 4. Espectro de masas muestra N°31.
Análisis de Resultados.
En el espectro IR es posible observar el
resultado de la interacción entre la radiación
infrarroja y la muestra analizada. Cada pico
del espectro de infrarrojo representa un
especifico tipo de vibración de la molécula
(Mondragón Cortez, n.d.).No es factible un
tratamiento preciso de las vibraciones de una
molécula compleja; por lo tanto, el espectro
IR debe interpretarse a partir de la
comparación empírica de espectros y la
extrapolación de estudios de moléculas más
simples (Silverstein, 2005). Teniendo esto en
cuenta, se realizó el análisis de las señales
más características con base en la tabla de
correlaciones de señales para la
interpretación de espectros de infrarrojo
(Molina Correa, n.d.-a).
Primero, se realizó el análisis del espectro ir
de la muestra N°11 (figura 1) como se
muestra en la tabla 1. Respecto a este
espectro se logro determinar que el
compuesto es un benceno mono sustituido y
se descarto la presencia de una amina, ya
que se presenciaba una señal intensa
representativa del enlace C=O, sin embargo,
este compuesto podría tener una amida o
una cetona. Teniendo en cuenta los posibles
grupos funcionales y las propiedades físicas
determinadas se realizó la búsqueda de la
posible identidad de la muestra N°11
llegando a dos posibles moléculas, la
benzofenona, un solido blanco con olor floral,
es una cetona aromática, donde la cetona
esta unida a dos grupos fenilo y es utilizada
como agente fotosensibilizante y metabolito
vegetal (PubChem, 2016) y el otro posible
compuesto es la benzamida, un polvo blanco,
el cual es una amida aromática que consiste
en benceno con un solo sustituyente
carboxamido (PubChem, n.d.), sin embargo,
al analizar el espectro de masas de la
muestra N°11 (figura 2), en el cual, el ion
molecular resulta de la ionización de la
molécula a analizar. Este ion representa la
molécula intacta y es el último precursor de
todos los iones fragmentados que componen
el espectro de masas. El pico del ion
molecular aparece a un valor m/z
numéricamente igual al peso molecular del
compuesto (Silverstein, 2005). Por lo que, en
este caso el peso molecular de la muestra es
de aproximadamente 182 g/mol,
considerando lo anterior se descarta la
molécula benzamida ya que tiene un peso
molecular de 121.14 g/mol (PubChem, n.d.) y
se determina que la posible identidad de la
muestra problema es la benzofenona, la cual
tiene un peso molecular de 182.22 g /mol
(PubChem, 2016) y además coincide con las
propiedades físicas y los grupos funcionales
propuestos, sin embargo, se procedo a
comparar el espectro experimental (figura 1)
con el espectro de literatura (figura 5), donde
ambos presentan señales muy semejantes y
respecto a la zona de la huella digital se
puede ver en ambos espectros una serie de
bandas muy intensas, siendo las más
características la señal del estiramiento C=O
y las flexiones simétricas y asimétricas de
C=C de una aromático cercanas a 700 cm -
1
.Por lo que se puede afirmar que la identidad
de la muestra problema N°11 posiblemente
es la benzofenona.
# de onda Tipo de Enlace
Cm-1 movimiento químico Observación
3088,1
3056,4 Estiramiento =C-H Aromático, varias señales agudas de intensidad media baja.
3032,2
Esta zona es de difícil identificación de las señales, puesto que hay
Flexión sobre
2000-1667 =C-H bastantes bandas unidas de baja intensidad y probablemente
tonos
corresponde a un patrón de sustitución en benceno
1649,3 Estiramiento C=O Señal intensa, amidas (lactama de 5 miembros) o puede ser cetona.
1593,4
Estiramiento C=C Aromático
1576,7
1541,3 Flexión C-N-H Amida, amina secundaria o puede ser huella digital
1448,1 Estiramiento C=C Aromático
1315,8 Estiramiento =C-N Amina aromática
1274,7 --- --- Huella digital
1205,8 --- --- Huella digital
1176,0 --- --- Huella digital
1005,3 --- --- Huella digital
918,8 --- --- Huella digital
812,6 --- --- Huella digital
750,1 Flexión simétrica C=C_R Aromático monosustituido, señal intensa
691,4 flexión asimétrica C=C_R Aromático monosustituido, señal intensa
Tabla 1. Análisis del espectro infrarrojo muestra N°11.

duda de a que grupo corresponden, sin

Figura 5. SciFinder. (s.f).Benzophenone IR Absorption
Spectrum. Recuperado de https://scifinder-n-cas
org.ez.unisabana.edu.co/searchDetail/substance/60a2ef34e04aae62a38c25
0a/substanceSpectra.
Luego, se realizó el análisis del espectro de
infrarrojo de la muestra N°31 como se
evidencia en la tabla 2 y se logró determinar
que la molécula presenta un grupo funcional
-OH correspondiente a un alcohol, ya que se
descarto la presencia de un ácido carboxílico
al no encontrar bandas características de
este, como la ausencia de la señal del enlace
C=O que es bastante intensa y característica
en un rango de 1724-1681 cm -1. Además, se
evidenciaron señales representativas de
metilos o metilenos, en donde se tiene la
embargo, lo mas probable es que
correspondan a el grupo metilo, debido a que
en un rango de aproximadamente 3000 –
2800 cm-1 se encuentra una señal
correspondiente al estiramiento asimétrico
del metilo, por lo que la siguiente banda
debería corresponder al estiramiento
simétrico del metilo y no al estiramiento del
metileno y respecto a las flexiones de estos
grupo se observa el tipo de movimiento “silla”
confirmando la presencia del grupo metilo.
Así que se procedió a realizar una búsqueda
sobre la posible identidad de la muestra
problema teniendo en cuenta los grupos
funcionales y propiedades físicas
determinadas, de esta manera se encontró
que el metanol, un alcohol primario
considerado como el alcohol alifático más
simple, que comprende un grupo metilo y un
alcohol, es un liquido incoloro bastante volátil
con un olor acre ligeramente dulce, este se
utiliza para fabricar productos químicos, para
eliminar el agua de los combustibles
 automotrices y de aviación, como solvente
para pinturas y plásticos y como ingrediente
en una amplia variedad de productos
(PubChem, 2008). Evidentemente el metanol
cumple con las características de la muestra
problema, sin embargo, se realizó la
comparación del espectro obtenido
experimentalmente (figura 3) con el espectro
hallado en literatura (figura 6)en los cuales se
evidencia una similitud en las señales que
aparecen pero con una intensidad distinta, no
obstante la zona más importante para la

# de onda Tipo de Enlace

Observación
Cm-1 movimiento químico
Alcohol asociado (puente de hidrógeno intermolecular); banda simétrica y
3293,1 Estiramiento O-H
ancha
Estiramiento
2942,7 C-H Metilo, señal medio intensa y aguda.
asimétrico
Estiramiento Metilo o Metileno (posiblemente fuera del rango debido a la señal ancha del O-
2830,9 C-H
simétrico H cercana), señal medio intensa y aguda.
1474,2 Flexión O-H Señal de intensidad baja y se observa el ensanchamiento de un alcohol.
1457,4 Flexión asimétrica H-C-H
Metilo "silla", señal intensidad media baja y aguda
Metileno o metilo terminal no geminal (en esta zona hay muchas señales y
1420,1 Flexión simétrica H-C-H posiblemente si se encuentre una en 1379 cm-1 aprox. Correspondiente a la
flex. "sombrilla") señal intensidad media baja y agudas.
1116,3 --- --- Huella digital
1017,6 Tensión C-O Alcohol sin sustituyentes.
flexión fuera del plano señal ancha de intensidad media (No se alcanza a ver
669,1 Flexión H-O
la señal completa, pero se infiere que es una señal ancha)
Tabla 2. Análisis del espectro infrarrojo muestra N°31.

comparación es la de la huella digital, en de ion molecular nos proporciona información

donde podemos ver que ambos espectros
tienen el ensanchamiento del OH en
aproximadamente 1500 cm-1, una señal muy
intensa cercana a 1000 cm-1 y una banda de
intensidad media y muy ancha en un rango
de 800 a 500 cm-1. Por lo que se puede
afirmar que el metanol es la posible identidad
de la muestra N°31.
Figura 6. AIST.(1999). SDBS-3302 Methanol.
Recuperado de https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi.
Aunque el metanol cumple con la mayoría de
las características de la muestra problema,
hay una propiedad que es diferente si se es
analizado el espectro de masas (figura 4), ya
que como se mencionó anteriormente el pico
sobre el peso molecular, el cual en este caso
indica que es de 86 g/mol mientras que el
metanol tiene un peso de 32.042 g/mol
(PubChem, 2008), si se profundiza un poco
más en el análisis del espectro de masas se
logra determinar que este corresponde a un
alcano de cadena recta, ya que tiene
características fundamentales de los
espectros de masa de n-alcanos, como la
intensidad débil del pico molecular y una
serie típica de picos correspondientes a iones
CnH2n-1 en relación masa carga, m/z,
aumentando en 14 aproximadamente (m/z =
29, 43, 57, 71....) , con máxima abundancia
alrededor de n= 3 ó 4 que decrece
monotónicamente al aumentar n, que
constituyen la denominada serie saturada
(Molina Correa, n.d.-b). Además, al
determinar la cantidad de carbonos posibles
en la formula molecular, 6 carbonos, se logra
afirmar que el espectro de masa corresponde
al hexano, el cual tiene peso molecular de
86.18 g/mol (Merck, 2016). Por lo que es
probable que este espectro de masas (figura
4) no corresponda a la muestra problema
N°31 ya que el espectro IR de esta confirma  La huella digital es una de las zonas
la presencia de un alcohol. mas importantes para la
comprobación final de la identidad
Conclusiones
de compuestos desconocidos.
 La espectrofotometría de infrarrojo  La espectrometría de masas es un
es un método muy eficaz para la método bastante útil que
identificación de compuestos proporciona información como peso
desconocidos por medio de la molecular y formula molecular,
corroboración de la presencia de imprescindible para la identificación
grupos funcionales. de compuestos.
 La determinación de las  Se logro determinar como posible
propiedades físicas de las muestras identidad de la muestra N°11 la
problemas son de gran importancia benzofenona y de la muestra N°31
para la identificación de compuestos el metanol.
químicos.

Referencias

Conduct Science. (2019). The Basics of Infrared Spectrophotometry .

https://conductscience.com/the-basics-of-infrared-spectrophotometry/
Merck. (2016). n-Hexano MSDS - 104374 - Merck.
https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/msds/MDA_CHEM-104374?Origin=PDP
Molina Correa, S. L. (n.d.-a). TABLA DE CORRELACIONES DE SEÑALES PARA LA
INTERPRETACIÓN DE ESPECTROS DE INFRARROJO. Retrieved May 17, 2021, from
https://virtual.unisabana.edu.co/pluginfile.php/1691957/mod_label/intro/TABLAS DE
INFRARROJO.pdf
Molina Correa, S. L. (n.d.-b). Tablas de Fragmentación por grupos funcionales. Retrieved May 17,
2021, from
https://virtual.unisabana.edu.co/pluginfile.php/1691957/mod_label/intro/FRAGMENTACIÓN.pd
f
Mondragón Cortez, P. (n.d.). ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO PARA TODOS …y 51
espectros de alimentos consumidos en México. Retrieved April 9, 2021, from
https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf
PubChem. (n.d.). Benzamide | C7H7NO . Retrieved May 17, 2021, from
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzamide
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PubChem. (2016, January 1). Benzophenone. Nature Chemistry; Nature Publishing Group.
https://doi.org/10.1038/nchem.2388
Silverstein, W. (2005). spectrometric identification of organic compounds. Seventh Edition.
https://eclass.upatras.gr/modules/document/file.php/PHY1973/Silverstein - Spectrometric
Identification of Organic Compounds 7th ed.pdf

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