INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS.

PROFESORA:

ANA MARÍA FLORES D.

PRACTICA #7 “TRANSFORMACIÓN
DE ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO
FUMÁRICO”

EQUIPO #2

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

AVILES SUASTEGUI IVAN. 2020320764

CARRILLO CRUZ LESLY DANIELA. 2020320633
CHINO MONTES ERIK. 2020320626
OBJETVOS ESPECÍFICOS

Al finalizer la práctica el alumno debe:

1.- Explicar porqué los ácidos maleico y fumárico son isómeros
geométricos.

2.- Explicar cómo se efectúa la conversion del ácido maleico en ácido

fumárico en el labratorio.

3.- Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico

mediante algunas propiedades físicas y químicas.

4.- Explicar la estereoquímica de los productos de bromación de los ácidos

maleico y fumárico.

MARCO TEÓRICO

Ácidos Carboxílicos alifáticos insaturados:

Los dos compuestos más importantes de esta clase son los ácidos maleico y
fumárico, en los que Wilicenus estudio por primera vez la isomería cis-
trans. La ordenación estérica de ambos ácidos se pudo demostrar porque
solo es ácido maleico (forma Z), como consecuencia de la proximidad
espacial de ambos grupos carboxilo, forma un anhídrido cíclico, con
desprendimiento de agua, por calentamiento rápido, especialmente en
presencia de anhídrido acético:

Por calentamiento prolongado a 150°C (425K), así como por irradiación

UV, se isomeriza el ácido maleico a ácido fumárico, más estable (forma E):
La reacción inversa no se puede llevar a acabo de forma directa. Si se
calienta el ácido fumárico a temperatura suficiente alta [(alrededor de
300°C (575K)] tiene lugar la isomerización, pero inmediatamente se forma,
con desprendimiento de agua, el anhídrido maleico.

El ácido maleico no se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva

del ácido málico, del que se obtiene por eliminación de agua. El ácido
fumárico se encuentra en una serie de plantas, por ejemplo en la fumaria,
así como en los hongos y líquenes. En el ciclo del ácido cítrico se produce
como producto intermedio en la deshidrohalogenación del ácido succínico.

“Transformación del acido maleico a acido fumarico”

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular

pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus
átomos.Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido
trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-
hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido,
formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que
al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos
del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans).Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos
carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace,
tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así
el ácido maléico (isómero cis).
APLICACIONES:

ÁCIDO FUMÁRICO

• Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente

acción antimicrobiana.

• Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez

• El ácido fumárico es un acidulante alimentario

ÁCIDO MALEICO

• Aísla la pintura y los pesticidas

• La fabricación de resinas sintéticas

• Se utiliza en la tinción de algodón, lana y seda

• Puede ser agente antiséptico

 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

Propiedades Físicas Reactivos

Ácido Clorhídrico Acido Maleico Bromo Acido Fumárico

Gas o líquido:
líquido incoloro o marrón rojizo
cristales
Estado físico y color levemente Sólido: Solido de color blanco
blancos metálico
amarillo
lustroso
Peso molar 36.458 g/mol 98.06 g/mol 79,904 u 116,07 g/mol

Punto de Ebullición 48 °C 202 °C 58,78 °C 290 °C

Punto de fusión −26 °C 52,8 °C 7,25 °C 287 °C

1190 (solución 37
%)
1160 solución 32
Densidad % 1,59 g/cm³ 3,10 g/cm3 1,635 g/cm3
1120 solución 25
% kg/m³; 1,12
g/cm
En agua se disuelven
hasta 38 g/100 mL
aunque a baja
temperatura se pueden
Agua formar cristales de
Soluble Soluble Es 100% soluble en agua
Solubilidad HCl·H2O con un
contenido del 68 % de
HCl.
Completamente
Solventes - Soluble Soluble
soluble
El bromo
elemental es
Líquido incoloro o
altamente
ligeramente amarillo;
tóxico y a No se clasificará como
peligroso, corrosivo e
partir
higroscópico. Puede toxicidad aguda. No se
pequeñas
ocasionar severa clasificará como
trazas (10
irritación al tracto corrosivo/irritante para la
Es un compuesto ppm), tanto
respiratorio o
Toxicidad digestivo, con
altamente toxico por vía piel. Provoca irritación
vía oral o cutanea dérmica como ocular grave. No se
posibles quemaduras.
inhalado,
Puede ser nocivo si se clasificará como
puede causar
ingiere. Produce sensibilizante respiratoria
problemas
efectos fetales de o sensibilizante cutánea.
inmediatos de
acuerdo con estudios
salud o en
con animales.
dosis mayores
la muerte.
HOJAS DE SEGURIDAD
• ÁCIDO MALEICO
• ÁCIDO CLORHÍDICO
• ÁCIDO FUMÁRICO
 • BROMURO DE CALCIO

TABLA DE TOXICIDAD DE REACTIVOS Y

PRODUCTOS
 Reactivo Estructura Química Propiedades Propiedades
Químicas Físicas
El Gas Anhidro no es Es un gas incoloro
generalmente activo,
Ácido pero sus soluciones
de olor picante,
corrosivo, fumante
Clorhídrico acuosas son uno de los
ácidos más fuertes y al aire a
activos. Al entrar consecuencia de su
en contacto con avidez por el agua
Oxidos Metálicos y con y formación de un
Hidróxidos forma
Cloruros. Descompone hidrato. Su
las zeolitas, escorias y disolución
H - Cl muchos otros saturada a 0ºC
materiales silíceos tiene una
para formar Acido concentración de
Silícico. Reacciona con
los carbonatos básicos 37% y una
liberando Dióxido de densidad es de 1,19
Carbono y Agua. Se g/cm3. Por el calor
oxida en presencia de y las chispas
oxígeno y catalizador eléctricas se
o por electrólisis o por
medio de agentes disocia.
oxidantes fuertes para
producir Cloro
Acido La alta reactividad
del Anhídrido Maléico
El ácido maleico es
una molécula menos
Maleico se debe a la presencia
del doble enlace en la
estable que el ácido
fumárico. ... El ácido
estructura. La adición maleico es soluble en
de agua, mientras que el
sustancias halógenas ácido fumárico no lo
permite la formación es. El punto de fusión
de anhídridos del ácido maleico está
maléicos succínicos entre 131-139 °C,
mono o di también es mucho
halogenados, menor que la del
dependiendo de las ácido fumárico que es
condiciones de de 287 °C
reacción. La
hidrogenación
produce Anhídrido
succínico, 1,4-
butanodiol,
tetrahidrofurano
o butirolactona,
dependiendo de las
condiciones de
reacción
Bromo Elemento químico,
Br, número
El bromo es un
elemento químico
atómico 35 y peso de aspecto
atómico 79.909, gaseoso o líquido,
por lo común marrón rojizo
existe como Br2; metálico con
líquido de olor número atómico
intenso e irritante, 35. Su símbolo es
 rojo oscuro y de Br y pertenece al
bajo punto de grupo de los
ebullición, pero de halógenos y su
alta densidad. Es estado habitual en
el único elemento la naturaleza es
no metálico líquido. El bromo
líquido a está situado en la
temperatura y posición 35 de la
presión normales. tabla periódica
Acido Estado de agregación:
Sólido
Fumárico Apariencia: Blanco
Densidad: 1635 kg/m3;
1,635 g/cm3
Masa molar: 116,07
g/mol
Punto de fusión: 287°C
CUESTIONARIO
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

2.5 ml
2.5 ml

V=1-9 g V= 1.9 g

RENDIMIENTO
TOTEORICO = 12.3020 ml
PRACTICO=12
%Rendimiento=12/12.3020*100=97.5451%

CUADRO DE COMPARACIÓN
CONCLUSIONES

CHINO MONTES ERIK JAÍR

De acuerdo al video de la experimentación, observando lo que sucede al

efectuar los distintos procesos que se llevan a cabo, se concluye uno de los
objetivos princpipales. Se concluye que el ácido malice y el ácido fumárico
son isómeros geométricos ya que tienen la misma composición química
pero éstos mismos tienen una dispocisión diferente en el espacio.

Analizando la reacción efectuada mediante la hidrólisis y la isomeración

del annhidro malico, se pueden obtener los ácidos fumáricos y maleico,
mediante el medio ácido, formandose así un carbpcatió intermediario.
El proceso varia y depende totalmente de la temperatura, ya que el proceso
realizado a mayores temperaturas hace que se produzca el ácido maleico, y
llevando el proceso a temperaturas bajas se produce el ácido fumárico.

CARRILLO CRUZ LESLY DANIELA.

La obtención de ácido fumarico a partir del ácido maleico tiene un gran

impacto y utilidad en la actualidad ya que funciona como regulador de pH
y conservante de alimentos entre muchas otras aplicaciones. En esta
experimentación se utilizó como catalizador el HCl en presencia de calor,
notamos que los isómeros tienen diferentes caracteristicas y sus moleculas
son parecidas, cambiando de posición el ácido en presencia de HCl, el
ácido maleico contiene el prefijo cis y el ácido fumarico el prefijo trans, lo
cual indica una de las diferencias. Además, el ácido maleico forma enlaces
de hidrógeno intramoleculares débiles y tiene un punto de fusión mucho
más bajo que el ácido fumárico.
Con la realización del experimento se obtuvieron resultados notandose que
el ácido fumarico es más estable que el maleico, dicha estabilidad la
conocemos por su estereoquímica alrededor del doble enlace.
Se comprobó que en realidad influye la temperatura y la solubilidad que
existe entre diferentes pruebas con el ácido fumarico y el ácido maleico. El
mecanismo de reacción térmico donde la temperatura modula la razón
cis/trans e influye en la velocidad de isomerización.

AVILES SUASTEGUI IVAN

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una

reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del
anhídrido maleico (cis) ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis
ácida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la
isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del
producto obtenido.
En conclusión, el ácido fumárico es termodinámicamente más estable que
el ácido maleico, la estabilidad relativa está relacionada con la
estereoquímica alrededor del doble enlace C=C, el ácido A, isómero Z,
corresponde al ácido maleico, y el ácido B, isómero E, corresponde al ácido
fumárico, la mayor solubilidad, acidez y reactividad con magnesio,
mostrada por las disoluciones acuosas de ácido maleico, respecto del
ácido fumárico, están relacionadas con la extensión de la reacción de
hidrólisis. Dicha reacción alcanza mayor extensión como consecuencia
de la interacción por puente de hidrógeno intramolecular de uno de los dos
protones ionizables del ácido maleico.