2C-B-FLY

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2C-B-FLY es una fenetilamina psicodélica de la familia 2C . Fue sintetizado por

primera vez en 1996 por Aaron P. Monte.
Química
2C-B-FLY es 8-bromo-2,3,6,7-benzo-dihidro-difuran-etilamina. El nombre
completo del químico es 2- (8-bromo-2,3,6,7-tetrahidrofuro [2,3-f] [1]
benzofuran-4-il) etanamina. Ha sido objeto de poco estudio formal, pero su
aparición como un fármaco de diseño ha llevado a la DEA a publicar resultados
analíticos para 2C-B-FLY y varios compuestos relacionados. [1]
Analogos y derivados
Analogos y derivados de 2C-B :
25-NB :

 25B-NB3OMe
 25B-NB4OMe
 25B-NBF
 25B-NBMD
 25B-NBOH
 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Benzofuranos sustituidos :

 2C-B-FLY
 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Otro:

 2C-B-AN
 2C-B-BUTTERFLY
 2C-B-DragonFLY
 2CB-5-hemifly
 2CB-Ind
 βk-2C-B (beta-ceto 2C-B)
 TCB-2 (2C-BCB)

En teoría, podrían prepararse análogos dihidrodifuranos de cualquiera de las

familias de fármacos 2Cx / DOx, y se esperaría que mostraran actividad similar
al compuesto original. Entonces, de la misma manera que 2C-B-FLY es el
análogo dihidrodifurano de 2C-B , el equivalente de 8-yodo 2C-I-FLY sería el
análogo dihidrodifurano de 2C-I , y el equivalente de 8-metilo 2C-D- FLY sería
el análogo dihidrodifurano de 2C-D .
También se pueden producir otros compuestos relacionados, donde el carbono
alfa de la cadena de etilamina está metilado, se puede fabricar el derivado de
anfetamina DOB-FLY, este compuesto es el análogo dihidrodifurano de DOB o,
a la inversa, se puede ver como el derivado saturado de Bromo- DragonFLY .
Cuando solo un grupo metoxi de un fármaco 2Cx se cicla en un anillo de
dihidrofurano, el compuesto resultante se conoce como "hemifly", y cuando se
usa un anillo de furano insaturado, el compuesto se conoce como "hemi-
libélula". Los derivados de anillo de hexahidrobenzodipirano saturados más
grandes se han denominado compuestos de "mariposa". El grupo 8-bromo
también puede ser reemplazado por otros grupos para dar compuestos tales
como TFMFly .
Se puede producir un gran número de derivadas simétricas y asimétricas
usando diferentes combinaciones de sistemas de anillos. Debido a que las
posiciones 2 y 5 (usando el esquema de numeración de fenetilamina,
posiciones de 1,5 si están numeradas como benzodifurano) no son
equivalentes, todas las combinaciones asimétricas también tienen dos posibles
isómeros posicionales, con diferentes potencias en los diversos subtipos de 5-
HT. También se han fabricado derivados isoméricos " Ψ " con los oxígenos
posicionados en las posiciones 2,6- y análogos de mescalina con los oxígenos
a 3,5-, pero ambos son menos potentes que los isómeros 2,5
correspondientes. [2] [3] Los derivados de benzodifurano aromáticos simétricos
tienden a tener la mayor afinidad de uniónen 5-HT, pero los derivados de
benzodifurano saturados tienen mayor eficacia , mientras que los derivados de
benzodipirano saturados son más selectivos para 5-HT. Se han sintetizado y
probado una gran cantidad de posibles combinaciones para la actividad, pero
estas representan solo una fracción de las muchas variaciones que podrían
producirse. [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14]
Dosificación
Alexander Shulgin enumera una dosis de 2C-B-FLY a 10 mg por vía oral.
Toxicidad
La toxicidad de 2C-B-FLY en humanos es desconocida. Dos muertes
ocurrieron en octubre de 2009, en Dinamarca y los Estados Unidos , después
de la ingestión de una sustancia que se vendió como 2C-B-FLY, una pequeña
tienda de RC, pero en realidad consistía en Bromo-DragonFLY contaminado
con una pequeña cantidad de virus no identificado. impurezas [15]
Legalidad
Canadá
Al 31 de octubre de 2016; 2C-B-FLY es una sustancia controlada (Anexo III) en
Canadá. http://gazette.gc.ca/rp-pr/p2/2016/2016-05-04/html/sor-dors72-eng.php
Estados Unidos
2C-B-FLY no está programado y no está controlado en los Estados Unidos. Sin
embargo, puede estar bajo el alcance de la Ley Analógica Federal si está
destinada al consumo humano dada su similitud con 2C-B.
Farmacología
El efecto alucinógeno de 2C-B-FLY está mediado por
su actividad agonista parcial en el receptor de serotonina 5-HT , pero también
tiene una alta afinidad de unión por 5-HT, 5-HT, 5-HT, 5-HT y 5 -HT
receptores. [dieciséis]
Referencias

1. Reed EC, Kiddon GS. La caracterización de tres compuestos FLY (2C-B-

FLY, 3C-B-FLY y Bromo-DragonFLY) DEA Microgram Journal. 2007;
Volumen 5, Números 1-4
2. Monte AP; et al. (Septiembre de 1997). "Análogos de dihidrobenzofurano de
alucinógenos. 4. Derivados de mescalina". Revista de Química
Medicinal. 40 (19): 2997 - 3008. doi : 10.1021 /
jm970219x . PMID 9301661 .
3. Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (agosto de
2002). "Translocación del sustituyente 5-alcoxi de 2,5-
dialcoxiarilalquilaminas a la posición 6: efectos sobre la afinidad del receptor
5-HT (2A / 2C)". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal. 12 (15): 1997-
9. doi : 10.1016 / S0960-894X (02) 00306-2 . PMID 12113827 .
4. Nichols DE; et al. (Enero de 1991). "Análogos de 2,3-dihidrobenzofurano de
las fenetilaminas alucinógenas". Revista de Química Medicinal. 34 (1): 276-
81. doi : 10.1021 / jm00105a043 . PMID 1992127 .
5. Monte AP; et al. (Julio de 1996). "Análogos de dihidrobenzofurano de
alucinógenos. 3. Modelos de derivados de 4-sustituido (2,5-dimetoxifenil)
alquilamina con grupos metoxi rigidizados". Revista de Química
Medicinal. 39 (15): 2953 - 61. doi : 10.1021 / jm960199j . PMID 8709129 .
6. Parker, MA (1998). Estudios de las fenetilaminas perceptiotrópicas:
Determinantes de la afinidad por el receptor 5-HT2A (tesis
doctoral). Universidad de Purdue.
7. Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Parker MA, Nichols DE (marzo de
2001). "Síntesis enantioespecífica y evaluación farmacológica de una serie
de agonistas de receptores 5-HT (2A / 2C) súper potentes y
 conformacionalmente restringidos". Revista de Química Medicinal. 44(6):
1003-10. doi : 10.1021 / jm000491y . PMID 11300881 .
8. Whiteside MS; et al. (Octubre de 2002). "Hexahidrobenzodipiranos
sustituidos como sondas receptoras 5-HT2A / 2C". Química Bioorgánica y
Medicinal. 10 (10): 3301-6. doi : 10.1016 / S0968-0896 (02) 00209-
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9. Chambers JJ; et al. (Julio de 2003). "Síntesis y caracterización
farmacológica de una serie de ligandos del receptor 5-HT (2A / 2C)
geométricamente restringidos". Revista de Química Medicinal. 46 (16): 3526
- 35. doi : 10.1021 / jm030064v . PMID 12877591 .
10. Schultz DM; et al. (Junio de 2008). " " Híbrido "benzofuran-benzopirano Los
congéneres como análogos rígidos de alucinógeno
Fenetilaminas" . Química Bioorgánica y Medicinal. 16 (11): 6242 -
51. doi: 10.1016 / j.bmc.2008.04.030 . PMC 2601679  . PMID 18467103 .
11. Evans, Paul (2000). Diseño y síntesis de nuevos agonistas del receptor 5-
HT2A / 2C (PDF) (PhD). Universidad de Wisconsin-La Cross.
12. Heim, Ralf (2004). Synthese y Pharmakologie potenter 5-HT2A-
Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung
eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts (PhD). Der Freien Universität
Berlin.
13. Braden, Michael Robert (2007). Hacia una comprensión biofísica de la
acción del alucinógeno (PhD). Universidad de Purdue.
14. Silva, Maria (2009). Estudio teórico de la interacción de agonistas con el
receptor 5-HT2A (PhD). Universität Regensburg.
15. "Erowid 2C-B-Fly Vault: informe de defunción" .
16. Thomas S. Ray (febrero de 2010). "Psicodélicos y el receptor
humano" . Más uno. 5 (2): e9019. doi : 10.1371 /
journal.pone.0009019 . PMC 2814854  . PMID 20126400 .

enlaces externos

 2C-B-FLY Entry en Erowid

 2C-B-FLY Entry en Isomerdesign