UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería

100416 – Química Orgánica

INFORME
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 4

SISNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO

Beatriz SEGURA, yeizon Durango, Nombre APELLIDO3, Nombre APELLIDO4

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería -

ECBTI. Química Orgánica. CEAD: José Acevedo y Gómez. Bogotá - Colombia. Tutor de
laboratorio: ALBA PINZON, alba.pinzon@unad.edu.co).

Sesión de laboratorio 3: noviembre 18 de 2014

Grupo
de Correo electrónico tutor
Estudiante Correo electrónico estudiante Código
camp campus
us
BEATRIZ bsegurao@unadvirtual.edu.co
1069053062 2 ejemplo23@unad.edu.co
SEGURA Betty.nacerotmail.com
YEIZON
yfdurangoe@unadvirtual.edu.co 80807002 66 bibiana.avila@unad.edu.co
DURANGO
Nombre
ejemplod@unadvirtual.edu.co 1'000.000.002 98
APELLIDO3
Nombre
ejemplof@unadvirtual.edu.co 1'000.000.001 ST ejemplo89@unad.edu.co
APELLIDO4

Resumen

La destilación es el método universal de purificación para líquidos así como de separación de

sustancias, este procedimiento involucra la conversión de un líquido al estado de vapor por medio
de aplicación de calor y después la condensación de los vapores a un líquido que se recoge en un
recipiente, la temperatura a la cual destila un líquido es una constante a presión dada conocida
como punto de ebullición y sirve como criterio de pureza.

Palabras claves:

Purificación

Densidad

Destilación

1. Introducción
El objetivo de esta práctica es el aprendizaje de una serie de técnicas básicas en un laboratorio de
Química Orgánica como son:

1. El empleo del reflujo como técnica general para realizar una reacción en caliente a la
temperatura de ebullición de un determinado disolvente
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

2. La destilación simple como procedimiento para la purificación de sustancias líquidas

3. Uso de la destilación con rectificación para la purificación de mezclas de sustancias líquidas con
puntos de ebullición próximos.

Para llevara a cabo este objetivo se ha elegido la síntesis de un éster sencillo como el acetato de
etilo.

Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un
alcohol en presencia de un ácido prótico como catalizador, tal como el cloruro de hidrógeno o el
ácido sulfúrico (a menudo llamada esterificación de Fischer) o un catalizador ácido de Lewis tal
como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietítico o por reacción
de un derivado de ácido tal como cloruro de ácido o anhídrido con un alcohol. Los ésteres son
compuestos versátiles en la química orgánica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten
fácilmente en una variedad de otros grupos funcionales.

2. Materiales y métodos
Espátula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilación fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Balón de destilación, Termómetro,
Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullición
2 Erlenmeyer 50mL
Picnómetro 5mL
Embudo de decantación 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
250mL de alcohol antiséptico

Reactivos suministrados por el laboratorio CH 3COOH (l), H2SO4 (l), CaCO3 (ac 5%), Na2SO4(s)

METODOS

Parte I
Purificación de etanol

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, añada 150mL del alcohol antiséptico.

2. Adicione perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo

que ayudan a regular la ebullición evitando el sobrecalentamiento).
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre
hermético tanto del sistema de destilación como el de refrigeración

4. Controle la emisión de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.

5. Caliente el balón y observe como va ocurriendo la destilación.

6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilación registre la temperatura hasta

recoger unos 10mL en u

7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de precipitados, esta
corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a
variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón de
destilación, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de
enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el balón es la cola de la
destilación

8. Utilizando un picnómetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas
obtenidas.

9. Utilizando la tabla 6 determine la concentración aproximada que tiene en etanol, en cada

fracción. Intente efectuar una descripción de las características que tiene cada una de esas
mezclas.

11. Deseche la cabeza y la cola de la destilación, reservando para el siguiente experimento el

cuerpo de la destilación.

Parte II
Síntesis del acetato de etilo

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido acético glacial y 50mL de la
mezcla de etanol destilada la parte I

2. Añada agitando continuamente 5mL de ácido sulfúrico concentrado. Agregue unos trocitos
de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30
minutos

3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8

4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje para la destilación
fraccionada conforme lo realizó para la purificación del etanol (figura 7)

5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeños, de 50 a 100mL de

capacidad, adaptándoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si está
utilizando mechero bunsen
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

6. En la destilación se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60ºC para recoger la

cabeza, el cuerpo, este último debe ser la mayor porción. En el balón queda la cola que
corresponde a residuos de ácido acético sin reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

7. Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el cuerpo y lávelo con 50mL de
solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido
sulfúrico provenientes de la reacción

8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgánica
en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego
determine la densidad de la sustancia

3. Resultados

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, se añadió 150mL del alcohol antiséptico.

2. se adiciono pedazos de porcelana para controlar la ebullición.

3. se hace el montaje como lo indicaba la guía.

5. luego se encendió la plancha para calentar el balón y se observó como se presentaba la

destilación.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

4. A los 70° se obtuvieron los primeros 10 ml de producto destilado.

7. Luego de recoger los primeros 10 ml se recogió la siguiente fracción de la destilación la cual

correspondía al 95 % de etanol, esta muestra de obtuvo después de esperar a que llegara el
alcohol a la mitad del balón de destilación luego se procedió a enfriar el montaje. El remanente
que queda en el balón es la cola de la destilación.

8. luego se utilizó un picnómetro de 5mL para determinar la densidad de cada una de las tres
mezclas obtenidas.

CABEZA

CUERPO

COLA

9. Utilizando la tabla 6 determine la concentración aproximada que tiene en etanol, en cada

fracción. Intente efectuar una descripción de las características que tiene cada una de esas
mezclas.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

CABEZA:

V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solución)* 100

V%= 10ml/150ml*100
V%= 6,66

Tiene una concentración de 6,66 %

CUERPO:

V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solución)* 100

V%= 80ml/150ml*100
V%= 53,3
Tiene una concentración de 53,3%

COLA:

V%= (volumen del soluto)/(volumen de la solución)* 100

V%= 40ml/150ml*100
V%= 26,6 %

Tiene una concentración de 26,6%

PARTE II

1. En un balón de fondo redondo de 250mL con pedazos de porcelana, se adiciono 30g de

ácido acético glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada en la primera parte, agitando
continuamente de adiciono 5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

2. Se colocó un refrigerante, la mezcla se llevó a reflujo por 37 minutos

3. Se realizó el montaje para el reflujo.

4. Luego se efectuó el montaje para la destilación fraccionada como lo realizó para la

purificación del etanol.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

6. En la destilación la temperatura llega hasta cerca de 60ºC como lo indicaba la guía, esto se
realiza para recoger la cabeza y el cuerpo.
El cuerpo es el de mayor cantidad. En el balón quedo la cola que corresponde a residuos de
ácido acético sin reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

7. Luego se utilizó un embudo de separación de 100mL, donde se lavó el cuerpo con 50mL de
solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido
sulfúrico provenientes de la reacción.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

8. Se decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa

orgánica en un Erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Se dejó secar por treinta
minutos.

Densidad

4. Análisis de resultados parte 2

En la primera sección se somete a reacción el etanol con el ácido acético en un medio acido, el
ácido usado es el ácido sulfúrico que tiene la función de catalizador. La reacción es sometida a
calentamiento para favorecer las condiciones y disminuir el tiempo de formación del acetato.

La reacción estaba dada por:

La mezcla resultante fue sometida a destilación simple para separar el acetato de etilo del etanol
que no alcanzo a reaccionar. Luego a la solución se le elimina acidez mediante la adición de
bicarbonato de sodio (NaHCO3).

5. Conclusiones

 Son necesarias las condiciones adecuadas para la reacción entre un ácido y alcohol para la
producción del éster, esto incluye la utilización de un catalizador, en este caso el ácido sulfúrico
para favorecer la reacción e igualmente condiciones de calentamiento.
 La destilación es el método más útil para separar sustancia liquidas de otras.

 Las sustancias que nos fueron entregadas no eran en su totalidad puras pues de ser así
simplemente el porcentaje de rendimiento hubiera sido de 100%.

 El rendimiento del alcohol etílico fue de 15 % y de la acetona y del benceno fue de 12% esto
indica que la sustancia no era pura sino más bien estaba ligeramente diluida.

 La finalidad de esta práctica fue de adiestrarnos en el manejo adecuado de estos equipos

puesto que esta forma una rama muy importante del análisis de sustancias.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

6. Anexos

El proceso de destilación es siempre una separación de componentes líquidos debido a sus

diferentes puntos de ebullición.
La elección de las sustancias a destilar debe tomar en cuenta mucho que sus puntos de ebullición
no sean muy distantes pues de lo contrario no habría un valor adecuado para comprobar la
veracidad de los hechos.
Los equipos que siempre se van a utilizar para llevar a cabo o la destilación en especial los
matraces deben de ser de material pirex pus estos estarán expuestos por largo tiempo al calor y
tienen la capacidad de resistir el calor por más tiempo.
Los compuestos a destilarse por medio de estas 3 maneras deben de ser en gran virtud
compuestos orgánicos puesto que estos tienen bajos puntos de fusión en comparación con los
inorgánicos que tienen puntos de fusión altísimos.

Benceno
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La molécula de
benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que
resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El

benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo,
también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno
de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno tiene un
punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20
°C. Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes
cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del
benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la
producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol.

Etanol
El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra
en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica

empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación
del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial
contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen
el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un
punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas
con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón
de la papa, del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la
levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la
fermentación, representada por la ecuación siguiente:
C6H12O6 ð 2C2H5OH + 2CO2
ACETONA
La acetona es producida en forma natural por el cuerpo como producto del metabolismo.
Está distribuida ampliamente en los hogares, principalmente en la forma de quitaesmalte de uñas.
Es muy fácil que la población esté en contacto con la acetona a través del uso de productos que lo
contienen como solvente, estos pueden incluir ciertas pinturas, esmaltes y removedores de
esmalte de uñas, removedores de barnices, y materiales de revestimiento de aviones.

EFECTOSEN LA SALUD

Una exposición crónica a acetona no se considera que posea un riesgo. Este producto se ha
utilizado por muchos años, y se han reportados pocos casos de efectos adversos a la salud por su
uso por largo tiempo, aunque su uso frecuente puede producir resequedad de las uñas y
resquebrajamiento.
Altas concentraciones de acetona pueden irritar los ojos y las membranas mucosas. La inhalación
de concentraciones muy altas pueden causar depresión del sistema nervioso central, produciendo
mareos, decaimiento, y pérdida del conocimiento También se pueden producir síntomas similares a
los de la embriaguez.
La presencia de grandes cantidades de acetona en el cuerpo puede aumentar la toxicidad en el
hígado del tetracloruro de carbono.

Referencias

Para un libro
[1] McMurry, John. 2008. Organic Chemistry. Belmont, CA: Thomson learning. (Pág consultadas)

Para una página web

[2] Tema o título de la página web. (Año, mes, día de consulta). Disponible en: www.nombre
pagina.com
Anexo
http://jackorganica.blogspot.com/2007/09/destilacion-simple-y-fracionada.html

1] QUIMICA ORGANICA. MORRISON/BOYD. 3 EDICION EN ESPAÑOL. PAG 786-780

[2] FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. CARL DAVID GUTSCHE. PAG 566