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Preparación de Ésteres

ITÉM PUNTAJE
Formato 0,5
Resumen 0,5
Preparación de Ésteres Introducción 1,0
Metodología 1,0
Arce, Karla1; López, Josselyn2;Tumbaco, Anyela3 Discusiones 3,0
1,2,3,4,5
Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito, Ecuador Conclusiones 1,0
TOTAL 7,0

Resumen: Los ésteres son compuestos orgánicos cuya formación está dada por la unión de un alcohol y un ácido carboxílico
los cuales al reaccionar forman como productos un éster y agua. Dichos compuestos cuentan con una variedad de aplicaciones
en diversas industrias. Algunos ésteres son utilizados como aromatizantes dado que cuentan con agradables olores similares a
frutas en su gran mayoría. En el presente informe se especifica el proceso de preparación de ésteres, en la práctica realizada se
prepararon seis distintas mezclas de ésteres las cuales fueron analizadas para percibir la fragancia de cada éster entre los que se
pudo concluir que algunos de los olores correspondían a frutas como plátano,pera,manzana verde y otros aromas como ron. Para
un mejor entendimiento en los resultados se detallan las reacciones químicas, fórmulas de los reactivos y productos utilizados
para la elaboración de los ésteres , así como los usos de cada éster obtenido.

Palabras clave: aroma, alcohol, acido, frutas.

1.1 INTRODUCCIÓN aluminio, se llevó a calentar en baño María con una


temperatura programada de 80°C, alrededor de 10 min, una
Los ésteres son aquellos compuestos orgánicos que se obtienen vez transcurrido ese tiempo, con mucho cuidado se destapó el
de la reacción de un ácido y un alcohol. La misma sucede tubo de ensayo y se ventiló con ayuda de las manos, con el fin
gracias a la sustitución del H que forma parte del grupo de percibir y posteriormente identificar el aroma
hidroxilo perteneciente al ácido, por el alquilo del alcohol. correspondiente.
Como se observa a continuación (Bolívar, 2022). El procedimiento anterior fue repetido para cada una de las
mezclas, en total se realizaron 6 mezclas para la formación de
esteres, las mezclas fueron de, ácido acético con alcohol
isoamílico, ácido acético con etanol, ácido fórmico con etanol,
ácido acético con pentanol, ácido salicílico con etanol y acido
salicílico con alcohol isoamílico.

3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Figura 1. Reacción genérica de los ésteres.
a) Acetato de Isoamilo
Debido a su estructura se consideran derivados de ácidos Ácido Acético + Alcohol Isoamílico ⇌ Acetato de Isoamilo + Agua
orgánicos. Su nombre es proveniente de la formación de su
compuesto más simple, el acetato de etilo que se forma gracias
al ácido acético o vinagre, considerándose éster una mezcla de
las palabras acetum (latín de vinagre) y aether (griego de aire
puro considerado éter).

Se puede encontrar una diversidad de ésteres en toda la Figura 2. Reacción de formación de Acetato de Isoamilo.
naturaleza, por ejemplo, en diversos olores y sabores de frutas,
vegetales, ceras animales, la formación de triglicéridos, etc. Para el acetato de isoamilo el aroma percibido en la práctica
fue de Plátano, afortunadamente según Bolívar (2019), este
Se encuentran en la mayoría de industrias, las aplicaciones más tipo de éster tiene un aroma de Banano por lo que en la práctica
conocidas de los ésteres son como aromáticos y como se realizó una correcta reacción. Además, como ya es conocido
disolventes especialmente de resinas, pero este tiene una los ésteres son utilizados como aromatizantes en la industria
diversidad de aplicaciones en varios campos, así como en la incluyendo al acetato de isoamilo, de igual forma es usado
medicina que se usan como antipiréticos, antineurálgicos, como saborizante en distintos alimentos; en la química tiene el
antinflamatorios no esteroide, incluso forman el medicamente papel de solvente, entre otras aplicaciones (Gallardo, et. al,
más vendido del mundo (la aspirina); también es ampliamente 2011).
usado para la fabricación de fibras, colorantes, cosméticos e
incluso se encuentra en una de las reacciones más conocidas la b) Acetato de Etilo
saponificación. Ácido acético + Etanol ⇌ Acetato de Etilo + Agua
2. METODOLOGÍA

Para la preparación de los esteres se utilizaron tubos de ensayo,


en los cuales se colocó 10 gotas del alcohol con 10 gotas del
ácido y 2 gotas de ácido sulfúrico, una vez preparada la
mezcla, se tapó el tubo de ensayo con una lámina de papel Figura 3. Reacción de formación del Acetato de Etilo.

karla.arce@epn.edu.ec
Arce, Karla1; López, Josselyn2;Tumbaco, Anyela3

El aroma que se pudo captar en el experimento fue de frutas El salicilato de Metilo presentó un aroma a Plátano, sin
mas cercano al de la pera coincidiendo de esta forma con embargo, Borke (2019) especifica que el éster tiene el aroma a
Montiel (2015) quien reporta que el acetato de etilo tiene un gaulteria que es un aroma dulce cercano al de la menta. En la
aroma dulce, frutal. Así mismo, debido a sus características de industria, al que, igual que los demás ésteres se lo utiliza en
solubilidad este éster tiene un importante uso en la industria bajas concentraciones como saborizante en especial para
como solvente de varios materiales, en la elaboración de tintas dulces, pasta de dientes, chicles, etc, además en el área de
de impresión, extracción de la cafeína, aromatizante y medicina se lo utiliza como antiinflamatorio y también en
saborizante, etc. (Montiel, 2015, p. 25) bajas concentraciones para algunas aplicaciones
cosmetológicas. (Higashi, et.al., 2010).
c) Formiato de Etilo
Ácido fórmico + Etanol ⇌ Formiato de Etilo + Agua f) Salicilato de Isoamilo
Ácido salicílico+ Alcohol Isoamílico ⇌ Salicilato de Isoamilo +
Agua

Figura 4. Reacción de formación de Formiato de Etilo

En el experimento realizado, el Formiato de Etilo presentó un


Figura 7. Reacción de formación de Salicilato de Isoamilo
aroma muy similar al del ron y efectivamente según Ryan, R.F.
(2014), el olor característico del éster es del ron. Además, se Según Khokhar, et. al. (2011) el Salicilato de Isoamilo tiene
conoce que el Formiato de Etilo es utilizado como fumigante un aroma muy similar al de la piña, sin embargo, comenta que
en reemplazo del bromuro de metilo, de igual forma como este aroma es muy difícil de percibir y esto se lo pudo
fumigante para los granos del cacao seco; también al tener confirmar en el experimento realizado, ya que el aroma que se
propiedades aromáticas es utilizado para varios productos en percibió fue de un objeto quemado más que de piña. En la
la industria alimenticia, es un buen solvente, entre otros. industria es utilizado en bajas concentraciones como
(Asimah, 2015) aromatizante de varios productos, debido a que, si se aplica en
cantidades muy altas, puede causar problemas de salud. De
d) Acetato de Amilo igual forma, este éster puede aclarar el color de muestras de
Ácido acético + Pentanol ⇌ Acetato de Amilo + Agua tejido vegetal o animal y, por ende, es utilizado en la
microscopía y la inmunohistoquímica. Así mismo, es buen
aromatizante y saborizante en especial para los chicles y
dulces, etc. (Khokhar, 2011)

Figura 5. Reacción de formación de Acetato de Amilo 4. CONCLUSIONES

El aroma percibido en la práctica del Acetato de Amilo fue de La reacción química entre un alcohol y un ácido carboxílico
mazana verde, sin embargo, según Chiang, et. al. (2002) el produce un éster, en el caso de la práctica realizada se utilizó
aroma que se debió percibir es de Banano con un cierto toque ácido sulfúrico en la reacción como agente deshidratante el
de Manzana. Las aplicaciones son variadas, pero ciertamente cual tiene el objetivo de eliminar el agua obtenida como
uno de los usos mas principales de este éster es como subproducto y lograr una formación eficaz del éster.
disolvente, además por su característico aroma se lo utiliza
como saborizante y aromatizante de algunos productos
alimenticios como la goma de mascar. (Chiang, et.al., 2002) Mediante la práctica realizada se pudo corroborar en primera
persona por qué los ésteres son usados en la industria como
e) Salicilato de Metilo aromatizantes, se pudo olfatear los olores provocados por las
Ácido salicílico + Metanol ⇌ Salicilato de Metilo + Agua distintas reacciones, considerar sus diferencias y comparar con
la información teórica encontrada en la web, de esta forma se
concluye que los ésteres si son perfectos aromatizantes, pero
que también esta no es su mejor cualidad.

Figura 6. Reacción de formación de Salicilato de Metilo


Preparación de Ésteres

5. REFERENCIAS pp.25-26. Recuperado de:


https://www.upo.es/cms1/export/sites/upo/moleqla/d
Asimah, H., Albert L & Idris, A. (2015). Application of Ethyl ocumentos/Numero17/Numero_17.pdf
Formate as a Postharvest Fumigant for Dry Cocoa
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Entomology, 12: 55-66. Doi: 10.3923/je.2015.55.66. Ryan, R.F. (2014). Ethyl formate fumigation an overview
update. https://doi.org/10.14455/DOA.res.2014.161

Bolívar, G. (2019). Acetato de isoamilo: estructura,


propiedades, síntesis y usos. Lifeder. Recuperado de: Timoteo, L. (2012). Esteres. SlideShare. Recuperado de:
https://www.lifeder.com/acetato-de-isoamilo/
https://es.slideshare.net/lulitimoteo/esteres-
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Chiang, S.-F., Kuo, C.-L., Yu, C.-C., & Wong, D. S. H. (2002).
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Process: Coupled Reactor/Column and Reactive
Distillation. Industrial & Engineering Chemistry
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Gallardo Aguilar, I., Leyva, F., & Hidalgo, E. (2011).


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Montiel, G. (2015). Acetato de etilo en la industria. Revista de


Ciencias de La Universidad Pablo de Olavide, 17,
Arce, Karla1; López, Josselyn2;Tumbaco, Anyela3

ANEXOS

Figura 8. Preparación de ésteres en el Laboratorio de Físico


Química.

Figura 9. Preparación de ésteres en el Laboratorio de Físico


Química.

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