UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II LQ-323

Sección: jueves 3-5pm

Reporte de práctica 1:“DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES”

Ing: Oscar Vladimir Ortiz

Instructora: Joshira Zaldivar

Grupo 1

Integrantes Nº de Cuenta
Ruth Lizzeth Cáceres Nolasco 2012 100 2142
Osmán Adalberto Muñoz Sánchez 2010 100 4752
Brenda Niccole Hawit 2012 100 4071
Dolores Margarita Quezada 2011 190 0129
Ana Sarahí Paguaga 2010 101 0333
Silvia Paola Pacheco Erazo 2013 100 7932
Melissa Nicole Zúniga 2011 230 0326

Entregado el jueves 05 de julio de 2018

Ciudad Universitaria, Tegucigalpa M.D.C

Introducción

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos

por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios.
Se trata de una reacción de eliminación. Los elementos del agua se eliminan de
carbonos adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador ácido. El ácido
empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la
eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman
con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha
Las reacciones de eliminación son muy útiles e importantes en muchos aspectos
biológicos de nuestra vida, muchas ocasiones tenemos ciertos sustratos que son
fáciles de obtener y mediante una eliminación obtener un producto deseado el
cual no es sencillo de conseguir. En la presente práctica se llevó a cabo una
deshidratación de alcoholes; a partir del etanol se obtuvo el eteno.

Deshidratación de Alcoholes Página 2

Objetivo General

Aprender un método de separación de alquenos, específicamente por deshidratación de

alcoholes.

Objetivos específicos

 Deshidratar el alcohol en medio acido para producir un alqueno.

 Utilizar la destilación simple como técnica de separación.
 Identificar los productos obtenidos, calcular el rendimiento, así como verificar la
presencia de productos adversos al final de la reacción.
 Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción
reversible.

Deshidratación de Alcoholes Página 3

Procedimiento experimental

Deshidratación del etanol

Para realizar la deshidratación de alcoholes se procedió a montar el equipo de una destilación

simple, en el que se utilizó un balón de tres cuellos donde se introdujo un termómetro, una jeringa
y una cabeza de destilación. Junto a la cabeza de destilación se conectó un condensador de Liebig
en el que se colocaron dos mangueras, y una alargadera unida a un balón de fondo redondo en un
baño de hielo para recoger el condensado.

1. Agregar 10ml de etanol (C2H6O) en una bureta.

ETANOL

Deshidratación de Alcoholes Página 4

 2. Adicionar la sustancia al balón de tres cuellos.

3. Tomar una alícuota de 5ml de ácido sulfúrico (H2SO4) en una bureta y extraerlo con una
jeringa.

4. Cubrir el balón de tres cuellos con papel de aluminio e inyectar lentamente el ácido
sulfúrico.

Deshidratación de Alcoholes Página 5

 5. Se procedió a condensar hasta el punto de ebullición del etanol y obtener el condensado en
el balón de fondo redondo, utilizando todo el montaje.

Una vez recolectado el condensado se realiza una cromatografía TLC.

1. Extraer el condensado con una jeringa.

Deshidratación de Alcoholes Página 6

 2. Tomar una alícuota de 5ml de acetato de etilo y 5ml de hexano; adicionar a un beaker.

ACETATO HEXANO
DE ETILO

3. Cortar un cuadrado de papel filtro, hacer divisiones de 5cm verticalmente, dejar 1cm de
espacio en la parte inferior y sembrar la muestra en esa línea.

4. Colocar el papel con la muestra sembrada, en el beaker que contiene la mezcla de acetato
de etilo y hexano, de modo que no toque las paredes del beaker, en seguida se tapa con
papel de aluminio y se espera el recorrido de la muestra.

Deshidratación de Alcoholes Página 7

 5. Con luz ultravioleta identificar las manchas que se revelan el la TLC, marcarlas con lápiz
grafito y calcular el Rf.

Resultados y discusión

Reactivo Cantidad
Etanol (C2H6O) 10ml
Ácido sulfúrico (H2SO4) 5ml

Reacción de Deshidratación

En ésta reacción se utilizó alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador
por medio de una deshidratación, en el que se obtiene la salida del agua. Sabiendo que
todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrogeno del ácido reacciona
con el alcohol formando una molécula de agua. Mientras que el electrón libre del ácido
sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un intermediario llamado disulfato de
etilo después el hidrogeno se une con el oxígeno formando el etileno. Obteniendo así
etileno más agua.

No se logró calcular el rendimiento sobre el crudo, ya que el destilado que se obtuvo fue muy
poco.

Deshidratación de Alcoholes Página 8

Cromatografía de capa Fina

La cromatografía en capa fina es una técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un
laboratorio de Química Orgánica. Entre otras cosas permite:

o Determinar el grado de pureza de un compuesto.

o Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser idénticas. Si, por el
contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.
o Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo desaparecen los
reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber cuándo la
reacción ha acabado.

La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lámina que previamente ha sido
recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la lámina se coloca en una
cubeta cerrada que contiene uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase móvil). A medida
que la mezcla de disolventes asciende por capilaridad a través del adsorbente, se produce un
reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre el disolvente y el adsorbente.

Determinación del Rf

La relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen de la placa
se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas condiciones
cromatográficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.).
Debido a que es prácticamente imposible reproducir exactamente las condiciones experimentales,
la comparación de una muestra con otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa. Para
calcular el Rf se aplica la siguiente expresión: Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) /
distancia recorrida por el eluyente (Y)

Deshidratación de Alcoholes Página 9

Deshidratación de Alcoholes Página 10
Conclusiones

o Obtuvimos el eteno a partir de alcohol etílico, utilizando como medio de separación la

destilación sencilla.
o Se utilizó el método de destilación simple como técnica de separación En general
podemos denotar que la reacción realizada va a funcionar de manera más eficiente
mediante una destilación ya que al aislar el producto conforme se vaya obteniendo
evitaremos que se forme el sustrato nuevamente por la reversibilidad de la reacción,
esto es importante en cuestiones de rendimiento.
o Identificamos y comprobamos el resultado del producto como ser el eteno por medio de la
cromatografía de capa fina y la luz UV.
o La deshidratación de alcoholes en la mayoría de casos es reversible.

Deshidratación de Alcoholes Página

Investigaciones

1. Determine cuantos productos se han formado y si es posible que se formen otros

(Explique con el mecanismo de reacción y temperaturas de reacción )
El producto deseado a formar es el etileno mediante el mecanismo:
PASO 1: Protonación del hidroxilo

PASO 2: Formación del carbocatión

PASO 3: Desprotonación

La deshidratación para formar un alqueno se ve favorecida a temperaturas altas, sin

embargo a temperaturas menores se produce la formación de éteres; donde por cada 2
moléculas del etanol de formaría 1 de éter dietilico.

2. Investigue el Rf del etileno y del etanol, diagrame la resolución de la cromatoplaca

obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del etileno en ella.
 3. Investigue el proceso de producir de manera industrial etileno por medio de
deshidratación de etanol.
El reactivo que se utiliza frecuentemente para la conversión de alcohol etílico en
etileno es el ácido sulfúrico concentrado. La reacción se efectúa a una temperatura mayor
de 140ºC y cercana a los 180ºC.
El mecanismo se realiza a través de la pérdida de una molécula de agua del ácido
conjugado del alcohol etílico (ión etilhidrónio), con formación de un (ión etilcarbónio) a
partir del cual se obtiene el etileno con pérdida de un protón.
Del factor temperatura dependerá la formación, además de la olefina, de dos o más
productos de reacción.
Una nueva técnica consiste en la deshidratación catalítica de etanol a etileno en fase
gaseosa sobre HMOR (Si/Al = 6.5), HZSM-5 (Si/Al = 29), Cu-HZSM-5 (Si/Al = 98) y Fe-
HZSM-5 (Si/Al = 151); a presión atmosférica y en un intervalo de temperaturas entre
120-300°C. Los catalizadores soportados en HZSM-5 son activos a temperaturas por
encima de 260°C, y con ello se obtienen conversiones superiores al 60% con etileno
como producto predominante en la deshidratación.

4. ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo etileno?
 PRUEBA DE BAYER: Se agrega una disolución al 1% de Permanganato de
Potasio a la muestra, ya que es un oxidante fuerte, se observara el cambio
de color purpura a marrón y ello da una prueba positiva de presencia de
insaturaciones.
 PRUEBA DE BROMO: Se agrega una disolución al 1% de Bromo a la
muestra, observándose un cambio de color de amarillo-rojizo a incoloro, lo
que ratifica la presencia de insaturaciones.
 5. ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente etileno por esta vía, proponga
dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuáles serían las limitantes
de estas en el ámbito industrial?
Al realizarse industrialmente no se tienen inconvenientes con las mezclas de productos
que pueden producirse, además de ello se controla la irreversibilidad de la reacción.
También se puede obtener etileno a partir de:
 Craqueo Catalitico de Alcanos: Se realiza un calentamiento de una muestra
de alcanos en presencia de un catalizador, por lo general aluminosilicatos.
 Deshidrogenacion de Alcanos: Se elimina el H2 de una molécula por medio
de calor y un catalizador, se realiza a temperaturas elevadas para favorecer
la reacción.
Ambas dan mezclas de productos, pero esto no limita la síntesis industrial.

Bibliografía

 WADE, L. (2016). QUIMICA ORGANICA, VOL I. 7TH ED. [S.L.]: PEARSON, ”SINTESIS
DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES” PP.308-310.

 WADE, L. (2016). QUIMICA ORGANICA, VOL I. 7th ed. [S.l.]: PEARSON, ”SINTESIS DE
ALQUENOS MEDIANTE METODOS INDUSTRIALES” pp.311.

 PÉREZ, S., FALERO, A. AND PINEDA, M. (2005). CROMATOGRAFÍA EN CAPA

DELGADA PARA LA SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES. REVISTA CENIC
CIENCIAS QUÍMICAS, [ONLINE] 36(ESPECIAL, 2005).

 AGUDELO, J. AND MONTES, C. (2005). DESHIDRATACIÓN CATALÍTICA DE ETANOL

A ETILENO SOBRE HMOR Y HZSM-5 MODIFICADA CON HIERRO Y COBRE. [ONLINE]
INGENIERÍA E INVESTIGACIÓN.

 MORENO, L. (2012). PRUEBA DE BAYER Y PRUEBA DE BROMO PARA

IDENTIFICACIÓN DE INSATURACIONES. IN: ACADEMIC, 1ST ED.