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Grupo 12
Introducción
En esta práctica se realizó la destilación por arrastre de vapor del producto natural de semillas
de eucalipto previamente molidas, con el fin de obtener el aceite esencial de dicho producto
conociendo previamente la composición del mismo, para comparar mediante los índices de
refracción obtenidos la composición del destilado que se obtuvo con los datos reportados en la
literatura.
Objetivos generales
Realizar la destilación a por arrastre con vapor del aceite esencial de eucalipto y
comparar los resultados con los reportados en la literatura.
Objetivos específicos
Propiedad Dato
Aspecto Líquido Incoloro
Olor Alcanforado
Punto de ebullición (°C) 174 - 177 °C
Punto de fusión 1,5 °C
Temperatura de inflamación (°C) 49 °C
Número CAS 470-82-6
Densidad relativa 0,925
Solubilidad Inmiscible en agua
Masa molecular 154,25
Tabla 1.2 Propiedades de p-cymeno - 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟒
Propiedad Dato
Aspecto Líquido incoloro
Olor Olor caractéristico
Punto de ebullición (°C) 176 - 178°C
Punto de fusión (°C) -68°C
Temperatura de inflamación (°C) 47 °C vaso cerrado
Número CAS 99-87-6
Presión de vapor 2 hPa a 20°C
Densidad relativa (agua = 1) 0,86
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 4,64
Solubilidad En agua = Escasa
Masa Molecular 134,2
Propiedad Dato
Aspecto Líquido incoloro
Olor Limón - Pino
Punto de ebullición (°C) 178°C
Punto de fusión (°C) -74°C
Temperatura de inflamación (°C) 48 °C
Número CAS 5989-27-5
Presión de vapor 0,19 kPa a 20 °C
Densidad relativa (agua = 1) 0,84
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 4,7
Solubilidad En agua = muy escasa
Masa Molecular 136,23
Tabla 1.4 Propiedades de α-Pipeno - 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟔
Propiedad Dato
Aspecto Líquido incoloro
Olor Pino
Punto de ebullición (°C) 155-156°C
Punto de fusión (°C) -64 °C
Temperatura de inflamación (°C) 32 °C
Número CAS 80-56-8
Densidad relativa (agua = 1) 0,86
Solubilidad En agua = muy escasa
Masa Molecular 136,2
Propiedad Dato
Aspecto Líquido incoloro – amarillo pálido
Olor Cítrico, especiado
Punto de ebullición (°C) 175°C
Punto de fusión (°C) -74°C
Temperatura de inflamación (°C) 53 °C
Número CAS 99-83-2
pH Neutro a 20 °C
Densidad relativa (agua = 1) 0,837
Índice de refracción 1,465 – 1,485 (20 °C)
Solubilidad En agua = muy escasa
Masa Molecular 136,23
2. Procedimiento (Diagramas de flujo)
Procedimiento A
Semillas de
Balón eucalipto
finamente
rayadas
Colocar
¿Hay cantidad NO
suficiente en el
destilado?
SI
Determinar
índice de
refracción
Procedimiento B
Matraz de
destilación sencilla 20mL de líquido a
purificar
Colocar
Realizar
destilación 100mL de agua
NO
¿Cambia T de
destilación?
SI
Suspender
destilación
Medir
volumenes
de destilado
Reportar T de
destilación
Determinar presión
parcial de destilado
Determinar índice de
refracción y densidad
Calcular peso
molecular
Comparar con la
lista de sustancias
4. Datos de la práctica
Temperatura Ambiente: 21 ℃ ± 1℃
Presión Ambiente: 560 𝑚𝑚𝐻𝑔
Peso Inicial del material: 144,95 𝑔 ± 0,05 𝑔
Temperatura agua destilada: 21 ℃ ± 1℃
Perímetro de tubo en U. = 55,0 𝑚𝑚 ± 0,5 𝑚𝑚
% aceite en el material: 1,61 − 1,34 % [1]
Componentes Aceite:
𝑉𝑐𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑟𝑜 = (188,69𝑚𝑚2 ) ∗ ℎ
http://www.bdigital.unal.edu.co/2869/1/ivonneximenaceronsalazar.2009.pdf
Con este valor y los datos obtenidos de altura se grafica el volumen vs tiempo
Se obtuvo como máximo un volumen de a 566,07 𝑚𝑚3 = 0,566 𝑚𝐿 lo que corresponde a una
altura de a 3,0𝑚𝑚 ± 0,5𝑚𝑚 la cual se mantuvo constante después de 9 minutos hasta la
finalización de 15 minutos.
Como el contenido fue muy pequeño la densidad se calculó de manera teórica con los siguientes
datos extraídos de las hojas de seguridad y la referencia [2]
Tabla 5.1 Densidades y concentraciones en el aceite.
𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = ∑ 𝑥𝑖 ∗ 𝛿𝑖
𝑖=1
𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = [(0,819 ∗ 0,925) + (0,02 ∗ 0,86) + (0,117 ∗ 0,84) + (0,038 ∗ 0,86) + (0,006 ∗ 0,837)]
Para este caso ponemos los índices de refracción bajo la misma temperatura para poder hacer
una comparación coherente de los dos índices y los reportados por la literatura.
EL componente 2 es agua
𝑦𝑖 𝑃 = 𝑥𝑖 𝑃𝑖𝑠𝑎𝑡
[3] FIESER,
F.1967, Experimentos de Química Orgánica, Ed. Reveté S.A., Edición en Español, Cap 50. p.p. 268
[4]
FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD, PRODUCTO: EUCALIPTUS GLOBULUS 80%:
http://www.lluche.com/es/productos/Pages/OpenDocuments.aspx?artNumber=100101700&type=3&template=00675FQQQL_ESP_L1_V10.doc&outFile
Name=100101700_ESP_L1_V10.pdf&productName=EUCALIPTUS%20GLOBULUS%2080%%20AE&reachNumber=01-2119978250-37/--
6. Resultados
Tabla 6.1. Comparación de índices de refracción.
7. CUESTIONARIO
CONSULTA ADICIONAL:
HIDRODESTILACIÓN: Es un tipo de destilación por arrastre con vapor suele diferenciarse
así: cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, fuera del equipo principal, es
llamado “destilación por arrastre de vapor”; Cuando se usa vapor saturado, pero la
materia prima está en contacto íntimo con el agua Hidrodestilación.
El montaje más utilizado para este tipo de destilación está compuesto por un balón,
donde se deposita la materia prima molida y una cantidad conocida de agua pura. Se le
calienta constantemente, el aceite esencial con el agua presente se evaporan
continuamente. Un condensador va acoplado al balón y una conexión en forma de D,
permite acumular y separar el aceite esencial de la mezcla condensada. El agua floral
condensada regresa al balón por el rebose de la conexión.
Fig 2. Montaje Hidrodestilación [5]
7.1. ¿Cuál es la función del tubo de seguridad durante la destilación por arrastre con vapor?
En el montaje de destilación por arrastre con vapor se debe incluir un tubo de seguridad con el
fin de evitar sobrepresiones, es decir la función real de este tubo, además de ayudar a
despresurizar, es dar aviso del momento en que el sistema ha sufrido algún tipo de
taponamiento y la presión está aumentando mucho, de esta manera se evita que el sistema
sufra un explosión y todo lo que la misma acarrea.
[5] http://www.anipam.es/downloads/43/hidrodestilacion-de-aceites-esenciales.pdf
[6]http://190.242.62.234:8080/jspui/bitstream/11227/108/1/Proyecto%20final%20de%20grado%20_14-11-2012_.pdf
7.2. ¿A qué sustancias no sería aplicable la destilación por arrastre con vapor y por qué?
7.3. Calcule la composición del destilado de una mezcla de bromobenceno y agua, cuyas
presiones de vapor a 95 °C son 120 y 640 mmHg respectivamente.
Ley de Dalton:
𝑃 = 𝑃1 + 𝑃2 = 𝑦1 𝑃 + 𝑦2 𝑃
𝑃 = 120 𝑚𝑚𝐻𝑔 + 640 𝑚𝑚 𝐻𝑔 = 760 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑦𝑖 𝑃 = 𝑥𝑖 𝑃𝑖𝑠𝑎𝑡
𝑃1 = 𝑥1 𝑃1𝑠𝑎𝑡 ; 𝑃2 = 𝑥2 𝑃2𝑠𝑎𝑡
𝑠𝑎𝑡 𝐵
𝐿𝑛 (𝑃 ⁄𝑃 ) = 𝐴 − ; 𝑑𝑜𝑛𝑑𝑒 𝑃𝑐 = 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑐𝑟𝑖𝑡𝑖𝑐𝑎
𝑐 𝑇(𝐾) + 𝐶
𝑥1 = 0,9345 ; 𝑥2 = 0.0655
7.4. Como la mayoría de los compuestos orgánicos no son completamente insolubles en agua
a la temperatura de destilación, indique un método para evitarla disminución de la eficiencia
del proceso.
Una forma es enfriando el tubo en U con hielo o con un baño de hielo externo y así disminuir la
solubilidad de los compuestos orgánicos en agua, otra forma seria sobresaturar el agua en el
tubo en U con alguna sustancia en lo posible que no reaccione y que tenga poca interacción con
el compuesto orgánico.
7.5. ¿Cuáles son las diferencias y semejanzas de la destilación por arrastre de vapor método
directo (Hidrodestilación) y método indirecto ¿Cuál de ellas fue empleada en la práctica de
laboratorio?
Las semejanzas de los dos métodos radican en que se requieren las mismas condiciones de las
sustancias pues las dos van a ser trabajadas mediante vapor de agua, la diferencia principal
consiste en el contacto directo con el agua que se tiene en la hidrodestilación, en la cual el
material se sumerge en un exceso de agua y se calienta esta mezcla heterogénea. Como ya
analizamos anteriormente se puede notar en diferentes productos la eficiencia de la destilación
por arrastre sobre la hidrodestilación; en la práctica de laboratorio se realizó la destilación por
arrastre con vapor método indirecto.
7.6. Para una destilación por arrastre con vapor dibuje un diagrama de composición vs presión
de Vapor y compárelo con el diagrama obtenido en la práctica de destilación simple para la
mezcla de dos líquidos ideales.
Para poder pasar completamente las dos sustancias a estado vapor se requiere bajar mucho la
presión, pero aunque a bajas concentraciones del aceite podemos obtener un poco del aceite
pero la concentración es pequeña, pero el gasto energético no será tan alto como bajar la
presión a 0,10 bar, el diagrama de destilación simple de alcohol es similar solo que la fase de
vapor se encuentra en la parte inferior y la fase liquida en la parte superior; además no hay un
azeótropo como en el diagrama de destilación simple.
7.7. Considera que existen diferencias en la facilidad de obtención de aceites esenciales a partir
de diferentes matrices sólidas, por ejemplo tallos, hojas y raíces de una planta. ¿Por qué?
En este caso depende realmente del componente que se va a analizar pues los materiales
vegetales no son todos iguales y contienen el aceite esencial en diferentes partes de la planta.
[7]
Los Aceites Esenciales se encuentran muy difundidos en el reino vegetal, de las 295 familias
de plantas, de 60 a 80 producen Aceites Esenciales, entre las cuales 38 crecen en los trópicos, 8
en los climas templados y tropicales, 17 en clima templado y 24 familias de plantas habitan en
[7] http://www.bdigital.unal.edu.co/50956/7/9588280264.pdf
diferentes climas. Los Aceites Esenciales se obtienen tanto de plantas cultivadas como de
plantas silvestres. Las principales plantas que contienen Aceites Esenciales, se encuentran en las
fanerógamas distribuidas en unas sesenta familias como: compuestas, labiadas, lauráceas,
mirtáceas, rosáceas, rutáceas, umbelíferas, pináceas. La cantidad y composición del aceite
esencial varía de una especie a otra y dentro de los mismos géneros de la planta. Los Aceites
Esenciales, se encuentran en la planta entera o en diferentes partes de la planta, como se
muestra a continuación:
En flores: Árnica, clavo de olor, manzanilla, piretro, tomillo, geranio, jazmín, rosa, ylang-
ylang, neroli, lavanda, albahaca, etc.
En cáscara (pericarpio) de frutos: Limón, mandarina, naranja, bergamota.
En tallo y hojas: Ajenjo, canela, caparrapí, cidrón, citronela, eucalipto, hierbabuena,
limoncillo, patchouli, quenopodio, toronjil, albahaca, mejorana, menta, romero, salvia,
petitgrain, etc.
En las raíces: Angélica, azafrán, cúrcuma, galanga, jengibre, sasafrás, cálamo, sándalo,
valeriana, vetiver, etc.
En la corteza: Canela, cedro, pino, eucalipto, abeto, ciprés.
Frutos: Alcaravea, cilantro, laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.
En semillas: Comino, anís, cardamomo, eneldo, hinojo, cítricos etc
Para nuestro caso particular; el aceite esencial del eucalipto se encuentra distribuido en toda la
planta; con base en diferentes consultas de artículos relacionados con la extracción de este
aceite se puede inferir que se encuentra un mayor rendimiento en las hojas frescas pues en la
mayoría de los estudios realizados se usan como materia vegetal para la extracción siendo
preferidas por encima de las semillas y tallo. Según los reportes de la literatura se tiene que, Las
hojas contienen aceite esencial en una cantidad que varía entre el 1.5 y el 3 %.
[8]
Las hojas de los eucaliptos poseen, sin excepción, una infinidad de menudísimas glándulas
semitransparentes ricas en aceites vegetales, cuyo contenido varía en forma notable, no sólo en
cuanto a sus componentes, sino a rendimiento.
Su rendimiento está determinado por la edad del árbol y las condiciones ecológicas del lugar
donde crece, observándose diferencia entre los mismos individuos cultivados en distintas
regiones. El empleo del aceite del eucalipto tiene gran importancia en la industria farmacológica
y en la perfumería.
8. ANÁLISIS DE RESULTADOS
[8] http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_0955_Q.pdf
característico del aceite de eucalipto que se podía sentir en cada vaso de precipitado,
con los cálculos de tiene que la cantidad tenía una concentración de 0,005 molar en el
agua lo cual es una leve cantidad (despreciable) del aceite por solubilidad parcial en
agua posiblemente debidas a presencia de dipolos temporales en las moléculas apolares
y posible interacción molecular con el oxígeno de la molécula 1,8-cineol con el agua, la
cual según literatura es la que mayor presencia tiene en el aceite.
En general para una buena extracción de aceite independiente del producto natural que
se vaya a utilizar se requiere material fresco debido a que Las hierbas, hojas y flores para
el corte no prevenido entre el almacenamiento y conservación se degradan y es
necesario un período corto en la recolección. Para la mejor extracción del aceite esencial
es necesario que el intervalo de tiempo entre el proceso de recolección y el proceso de
obtención del aceite sea de diez a treinta horas. En nuestro caso se usaron las semillas
las cuales no se degradan mucho pasado el almacenamiento; aun así, y debido a que el
almacenamiento se realizó ya con el material macerado, durante 36 horas esto pudo
producir una degradación y por tanto una disminución en el rendimiento.
Otro aspecto que genera la disminución del rendimiento respecto al rendimiento
teórico que pudimos observar es justamente el material natural utilizado para la
extracción pues en el eucalipto la mejor extracción se realiza con hojas frescas pues su
contenido de aceite es mayor.
Al comparar los métodos de destilación por arrastre indirecto con la hidrodestilación y
enfocándonos en nuestro estudio en particular podemos ver que el método utilizado es
el más efectivo pues con la hidrodestilación se limita la distribución correcta del vapor
de arrastre. En general ningún método es muy efectivo pues generalmente en cualquier
tipo de planta se logra un porcentaje muy bajo y para extracción de un poco de aceite
se requiere una gran cantidad de material vegetal.
9. CONCLUSIONES
La extracción por arrastre de vapor es un buen método para extraer aceites esenciales
siempre y cuando se asegure que la refrigeración se haga de manera eficiente y por un
tiempo determinado por que si el tiempo se extiende mucho una leve cantidad de aceite
se va ir con el agua.
La extracción del aceite esencial del eucalipto es recomendable realizar con hojas
frescas debido a su mayor contenido en porcentaje del mismo.
El eucalipto es una de las plantas aromáticas que según su variedad cambia la
composición del aceite, por tanto antes de hacer cualquier tipo de análisis se debe saber
bien de que variedad se está hablando.
En cuanto al rendimiento del material vegetal hay otras variables a tener en cuenta que
para este caso en particular no se tomaron y es la edad del árbol, y las condiciones
ecológicas del lugar en donde crece.
Se obtuvo un rendimiento del material vegetal bastante bajo respecto al teórico
reportado debido a un error humano presentado en la refrigeración, además de un
tiempo de reposo de la muestra muy largo.
En cuanto al índice de refracción y la densidad encontradas en el aceite destilado
podemos inferir que se tuvo una destilación en este aspecto exitosa, pues los valores
difieren en muy poco de los reportados teóricamente.
10. BIBLIOGRAFÍA: