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EQUIPO 2

Fecha de entrega: 29 de septiembre de 2017


Cuestionario Previo 6
AZOCOMPUESTOS (ANARANJADO DE METILO)
Integrantes:
Godnez Alvarado Daniel
Jimnez Reyes Francisco Javier
Mrquez Rosas Manuel Alejandro

OBJETIVO
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades
qumicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reaccin de diazoacin de la
amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un
colorante.

1. Mtodos de obtencin de las sales de diazonio, as como propiedades.

Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman las
sales de diazonio. La reaccin tambin se lleva a cabo con aminas primarias alifticas,
pero los iones diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso en
disolucin. Los aromticos son ms estables debido, principalmente, a la interaccin
resonante entre los nitrgenos y el anillo.

Las sales aromticas de diazonio nicamente son estables a bajas temperaturas,


normalmente entorno a los 5C, y las ms, entre 10 y 15C. Las sales de diazonio son
un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura general es RN2+X, donde R
puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente un
anin haluro. Las sales de diazonio alifticas son muy inestables y no tienen
aplicacin prctica. En cambio, las sales de diazonio aromticas, ms estables, se han
mostrado como importantes intermedios en la sntesis de colorantes. Estas sales se
preparan en medio acuoso y se usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un
slido de las mismas si se desea. La estabilidad de las sales de aril diazonio puede
aumentarse mediante la complejacin con teres corona.

2. Generalidades de azocompuestos, colorantes y tincin.


3. Reacciones y fundamento qumico de la tcnica.

Reaccin general y completa


Mecanismo de reaccion
Calculos estequiomtricos:

N2Cl OH
NH3

NaNO2 /HCl HO
O3S N
0 - 5 OC NaOH N

SO3 SO3H


. . . . 0.55 173.8
= = = 0.3073
. . .
311

4. Estructura y propiedades de los reactivos y productos.

Reactivo Propiedades Cdigo NFPA

Carbonato de Sodio Aspecto: Slido


Color: de color blanco
Na2CO3 Punto de fusin: 851 C
Punto de ebullicin: 1600 C
Masa molecular: 106 g/mol
Densidad: 2.54 g/cm3
Solubilidad: 30.7 g por cada
100 g de agua (25 C)
Acidez: 10.33 pka
cido sulfanlico Masa molecular: 173.2 g/mol
Punto de fusin: 288 C
Densidad: 1.485 Kg/L a 20C
Solubilidad: 1g por 100 ml de
Agua a 20C

Nitrito de Sodio Apariencia: Polvo blanco


Masa molecular: 69 g/mol
NaNO2 Densidad: 2.168 g/cm3
Solubilidad: 82 g/100 ml de
agua (20 C)
cido Clorhdrico Presin de vapor ( A 17.8 C): 4
atm
HCl
Densidad del vapor: 1.27

Densidad del gas (a 0 C): 1.639 g/l

ndice de refraccin de disolucin


1.0 N (a 18 C): 1.34168.

Densidad de disoluciones acuosas


peso/peso (15 C): 1.05 (10.17 %);
1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2
(39.11%).

Puntos de congelacin de
disoluciones acuosas: -17.14C
(10.81 %); -62.25C (20.69 %); -
46.2C (31.24 %); -25.4C (39.17
%)

Puntos de ebullicin de
disoluciones acuosas: 48.72 C
(50.25 mm de Hg y 23.42 % en
peso); 81.21 C (247.5 mm de Hg y
21.88 % en peso); 97.58 C (495
mm de Hg y 20.92 % en peso);
106,42 C (697.5 mm de Hg y
20.36 % en peso) y 108.58 C
(757.5 mm de Hg y 20.22 % en
peso)

Punto de ebullicin del azetropo


con agua conteniendo 20.22 % de
HCl (760 mm de Hg): 108.58 C.

pH de disoluciones acuosas: 0.1


(1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N);
3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).

Cloruro de Sodio Incoloro aunque parece


blanco cuando esta
NaCl pulverizado
Masa molecular: 58.4 g/mol
Punto de fusin: 801 C
Punto de ebullicin: 1465C
Densidad: 2.16 g/cm3
Solubilidad: 35,9 g por 100 mL
de agua
Indice de refraccin: 1.5442
Hidrxido de Sodio Slido blanco
Punto de ebullicin: 1388C
NaOH (a 760 mm de Hg)
Punto de fusin: 318.4 C
Indice de refraccin a 589.4
nm: 1.433 ( a 320 ) y 1.421 (a
420 C)
Presin de vapor: 1mm (739
C)
Densidad: 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua,
alcoholes y glicerol, insoluble
en acetona (aunque reacciona
con ella) y ter.
pH de disoluciones acuosas
(peso/peso): 0.05 %:12; 0.5
%: 13 y 5 %: 14
Calor especfico: 0.35 cal/g oC
(20 oC)
Calor latente de fusin: 40
cal/g

Etanol Estado de agregacin Lquido


Apariencia: incoloro
Densidad 810 kg/m3; (0,810
g/cm3)
Masa molecular 46,07 uma
Punto de fusin 158,9 K (-
114,1 C)
Punto de ebullicin 351,6 K
(78,6 C)
Temperatura crtica 514 K
(241 C)
Presin crtica 63 atm.
Acidez (pKa) 15,9
N,N-Dimetilamina Aspecto Gas incoloro con mal
olor
Densidad:0,001883 g/cm3
Masa molecular: 45.08 g/mol
Peso especfico: 1.2 g/mL
Solubilidad en agua: 354
g/100 ml
Punto de fusin: -92 C
Punto de ebullicin: 7 C
Acidez: 10,640,01 pKa
Temperatura de auto
ignicin: 400 C

5. Caractersticas generales de indicadores cido-base.

Los indicadores presentan un comportamiento muy sencillo de comprender. Para


realizar los ejemplos, supongamos a un indicador que est constituido por un cido
dbil monoprtico con formula general Hln, de este modo, en una disolucin acuosa
se ionizar dbilmente produciendo la base conjugada correspondiente ln^-.
Hln + H2O H3O^+ + ln^-
Frmula cida Frmula bsica
(Amarilla) (Azul)
Una caracterstica de los indicadores es que la forma cida (Hln) y la forma bsica
(ln^), tienen colores diferentes, por ejemplo, amarillo y azul, como en el caso de
nuestro ejemplo. De las cantidades de una u otra forma que se encuentran presentes
en la disolucin, es de lo que depende el color de sta.
Si se le aade a una disolucin cida HA, una pequea cantidad de la disolucin
indicadora, se producen al mismo tiempo dos procesos, el equilibrio de ionizacin del
indicador, y tambin el del cido.
Hln + H2O H3O^+ + ln^-
HA + H2O H3O^+ + A^-
Cuando aumenta la concentracin de [H3O^+], por efecto del in comn, el equilibrio
que tiene el indicador se desplaza a la izquierda. En consecuencia, el color que
predomina en la disolucin ser el color de la forma cida, Hln.
Si aadimos una pequea cantidad de indicador a una disolucin bsica:
Hln + H2O H3O^+ + ln^-
B + H2O BH^+ + OH^-
La concentracin [H3O^+], se ver disminuida por la combinacin de los iones H3O^+,
con los iones OH^-, Y el equilibrio del indicador se ve afectado, desplazndose hacia
la derecha. En consecuencia, dominar en la disolucin el color de la forma bsica
ln^-
Cada uno de los indicadores posee un intervalo de viraje que lo caracteriza, es decir,
un entorno en mayor o menor medida, reducido de unidades de pH. Dentro de dicho
intervalo es donde se produce el cambio de color, o viraje. Un indicador tiene mayor
utilidad, cuanto ms pequeo es su intervalo de viraje, producindose as de forma
ms clara y sencilla el cambio de color.
En la tabla siguiente se muestran algunas indicadores cidos-base, junto a los datos
de sus intervalos de viraje y el color que tienen cuando el pH es menor o superior, a
dicho intervalo.

BIBLIOGRAFA

1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London, 1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in Organic
Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Qumica Orgnica, Revert, S.A. Espaa, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2. Ed, Alambra, Espaa, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical Education, 39
(1962), 596.

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