INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

ESIQIE

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

Reporte de Practica No. 9

“NITRACIÓN / DINITRACIÓN”.

EQUIPO 1

NOMBRES:

AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO 2021320678

BARRERA ALVALRES DIEGO 2021321273
BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL 2021320584

GRUPO: 2IV31

Fecha de Entrega: 23/11/2021

Marco teórico

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos ampliamente

utilizados en la industria como materia prima y del consumo directo. Estos compuestos se
consideran de gran importancia, ya que tiene una amplia aplicación tanto en la industria
química como farmacéutica. Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en la
síntesis de alcaloides, anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria
del petróleo, explosiva, plástica y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.

El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en 1825 por
Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más
densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran variedad de
reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico (para obtener poliésteres);
ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y otras poliamidas);
anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes; derivados clorados utilizados
en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboración de
detergentes, explosivos y fármacos,
entre otros.

Es buen disolvente de lacas,

barnices, ceras, resinas, plásticos,
hules y aceites. Por último, también
es utilizado como aditivo de la
gasolina. Sin embargo, debido a su
gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto adecuado. El
tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa.

El benceno se obtiene del petróleo a través de procesos como: reformación catalítica,

desalquilación, deshidrogenación y ciclación y aromatización de hidrocarburos parafínicos.

El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina,
acetonitrilo y picolinas como impurezas

Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO₂. Las concentraciones de este catión en
el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido
sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno

La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce
ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por

tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

Ácido sulfúrico Benceno

Propiedades físicas

Propiedades físicas
Apariencia Incoloro

Apariencia Líquido
aceitoso Densidad 878,6 kg/m³;
incoloro 0,8786 g/cm³

Olor Inodoro Masa molar 78,1121 g/mol

Densidad 1840 kg/m³; Punto de fusión 278,6 K (5 °C)

1,83 g/cm³

Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)

Masa molar 98,08 g/mol

Viscosidad 0,652 mPa·s

Punto de 283 K (10 °C)
(20 °C)
fusión

Índice de 1,501
Punto de 610 K
refracción (nD)
ebullición (337 °C)

Presión de 0.001 mmHg

Solubilidad en agua 1,79
vapor (20 °C)

Viscosidad 26.7 cP (20 Momento dipolar 0D

°C)

Índice de 1,397
refracción (nD)
 Ácido nítrico Nitrobenceno

Apariencia Líquido fumante Apariencia Líquido

incoloro, amarillento o amarillento
rojizo

Densidad 1199 kg/m³;

Olor Acre, sofocante 1,199 g/cm³

Densidad 1512,9 kg/m³; Masa molar 123,1094 g/mol

1,5129 g/cm³
Punto de fusión 278,85 K

Masa molar 63,01 g/mol (6 °C)

Punto de 231 K (−42 °C) Punto de ebullición 484 K (211 °C)

fusión
Temperatura crítica 720 K (447 °C)

Punto de 356 K (83 °C)

ebullición Presión crítica 47,62 atm

Presión de 6399,5 Pa (48 mmHg) Viscosidad 1.863 mPa-s a

vapor (a 20 °C) 25 °C

Índice de 1,397 (a 16,5 °C) Índice de 1,5562

refracción (nD) refracción (nD)

Acidez 3,98 pKa

Solubilidad en agua 1,9 g/l (20 °C)

2,1 g/l (25 °C)
 DIAGRAMA DE BLOQUES (Nitración)
NITRACIÓN
luego de la realización de la
mezcla agregar 10 ml de
benceno poco a poco y a la
vez agitando, teniendo en
cuenta que la mezcla este
entre los 30- 40° C
Neutralizar el Na2C03 que
se encuentra en saturación.
Reposar un minuto y
separar la primer capa
agregar a la mezcla
realizada anteriormente
En un vaso de precipitado con un matraz de balón 12
de 200 ml añadir una ml de HN03 lentamente a
mezcla de 5ml de óleum y una temperatura estable
6ml de H2SO4 concentrado mediante un baño de hielo
que ronda de los 20 a 25 °c
Mantener una temperatura
de 50°c al colocar un mandar la mezcla a un
refrigerante al matraz y embudo de separación
este mismo calentar en para dividir las dos fases de
baño maría por 30 min. la mezcla.
Agregar 100 ml de agua a la Separar el nitrobenceno
fase orgánica por un obtenido y crsitalizar con
matraz de balón para la 1g de Na2SO4 agitando
purificación de la misma poco a poco.
 DIAGRAMA DE BLOQUES (Dinitración)
NITRACIÓN
A la mezcla sulfonítrica
agregarle 10 mL de
nitrobenceno, agitando
constantemente
Durante la adición de la
mezla, agitar
constantemente
Cristalizado el producto,
filtrar al vacío dejando que
los cristales estén lo más
secos posibles
En un vaso de precipitado
de 200 ml añadir una
mezcla de 5ml de óleum y
6ml de H2SO4 concentrado
Al final de la adición
colocar un refrigerante y
calentar a baño maría hasta
ebullición del agua por 30
min.
Filtrar el m-dinitrobenceno
al vacío, comprimirlo en el
filtro y lavarlo ahí mismo
con agua
Pesar el m-dinitrobenceno
seco y sacar su rendimiento
agregar a la mezcla
realizada anteriormente
con un matraz de balón 12
ml de HN03 lentamente a
una temperatura estable
mediante un baño de hielo
que ronda de los 20 a 25 °c
Dejar enfriar la mezcla y
vaciar lentamente en un
vaso de precipitados
conteniendo 100mL de
agua helada
Transferir el m-
dinitrobenceno a un matraz
erlenmeyer y agregar
100ml de etanol, llevar a
ebullición hasta disolución,
filtrar en caliente
recibiendo el filtrado en un
vaso sumergido en hielo
agua
OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Indica cuales son los parámetros que diferencia estos dos procesos.

2. Describir la apariencia física de los productos

El nitrobenceno es un líquido oleoso ligeramente amarillento, por su parte el dinitrobenceno

es un sólido que presenta en forma de cristales de color amarillo.

3. Escribir la ecuación química que represente la primera y segunda nitración del benceno
4. Anotar rendimientos (Nitrobenceno Dinitrobenceno)
Principales usos del nitrobenceno

El nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina, la cual es precursora del caucho

sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.

El dinitrobenceno se usa en la fabricación de tintes, en la fabricación de colorantes, como

disolventes en la industria del petróleo, otras substancias químicas y explosivos

CONCLUSIONES
AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO
Para la nitración del benceno siendo una sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo
aromático por el grupo nitrilo esto llevo se llevó a acabo gracias que funciona como catalizador
el ácido sulfúrico al llevarse a cabo la reacción con el ácido nítrico ya que ambos poseen
similares polaridades las reacciones de sustitución electrofilica aromáticas son posibles, al
elevar la temperatura con condiciones entre 50 a 60 °C, para que la sustitución del hidrogeno
se pudiera realizar de una buena manera y no se obtuviera otro producto, pese a que la
experimentación se realizó en su totalidad, comprobamos el mecanismo de reacción de
obtención de nitrobenceno, como también logramos observar el mecanismo de obtención de
este, también mediante la explicación teórica logramos comprender su uso y las precauciones
que hay que tener.
BARRERA ALVAREZ DIEGO
Gracias a la práctica realizada se puede concluir que algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos
utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas. También es
un componente natural del petróleo crudo. Además de que la nitración es una
reacción exotérmica y sobre todo que las condiciones de temperatura son
determinantes para llevar acabo la nitración del benceno
BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL
A partir de las reacciones químicas realizadas se entendió la importancia de conocer los
reactivos y productos con los que se está trabajando, teniendo en cuenta sus propiedades
físicas y químicas y los riesgos que estos presentan, se puede notar que difieren las dos
reacciones y tienen una utilidad dependiendo a sus propiedades. El nitrobenceno solo es
soluble solo con compuestos no polares y esto lo podemos ver debido a su aspecto aceitoso.
Dentro de las observaciones podemos ver los múltiples usos que estos dos productos nos
sirven en la industria, por ello es de mucha importancia haber sabido el proceso de los
mismos.