UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(UNIVERSIDAD DEL PER, DECANA AMERICA)

FACULTAD DE QUIMICA & INGENIERIA QUIMICA

E.A.P. QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AIV

TEMA: SNTESIS DE LA 1,4-DIHIDROQUINOXALINA-2,3-DIONA.

PRACTICA: N 9

PROFESOR: GUERRERO AQUINO, Marco

GRUPO: MIRCOLES DE 14:00 A 18:00 HORAS.

INTEGRANTES: CDIGO

ROMAN YERRN, Aldahir 13070021

HUILLCA MEJIA, Patricia 13070073

 Resumen

En la sntesis de la 1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona, para su sntesis, se utiliz 0,27075g de o-

fenilendiamina con 0,33725g de cido oxlico y 5mL de cido sulfrico (4N). Donde luego se
procedi a llevar esta mezcla a un proceso de reflujo durante 1 hora a la temperatura de 70-
80C. Luego, lo obtenido en el baln se filtr al vaco e inmediatamente se lavaron los cristales
con agua caliente, posteriormente en una vaso de precipitado se vaciaron los cristales
concentrndolos en etanol hasta su solubilidad de tal manera que se calent dicho solvente,
para la cristalizacin se dej reposar en una bao de hielo; luego de eliminar las impurezas se
procedi a filtrar nuevamente, el contenido del kitasato se trasvas en un vaso de 250mL
hasta evaporar el solvente y finalmente se filtr de nuevo, obtenindose cristales de color
beige en forma de agujas. Se llevaron los cristales contenidos en el papel filtro a la estufa.
Cuando los cristales se secaron y enfriaron se almacen, para su posterior caracterizacin se
procedi a medir el punto de fusin introduciendo los cristales en un capilar, en el dispositivo
de punto de fusin se introduce el termmetro y encima el capilar conteniendo los cristales.
La determinacin del punto de fusin fue 430C.
 Introduccin

Los derivados de la quinoxalina son una clase muy importante de compuestos ricos en
nitrgenos y han sido ampliamente utilizados en tintes, productos farmacuticos y materiales
elctricos / fotoqumicos.
El resto del anillo de quinoxalina forma parte de las estructuras de varios antibiticos tales
como Echinomycin, Levomycin y Actinoleutin que se sabe que inhiben el crecimiento de
bacterias gram positivas y son activos contra varios tumores transplantables.
 Principios tericos

Caracterizacin

Obtencin de informacin a partir de la respuesta de una material al ser perturbado por una
seal (caracterizacin es distinto a anlisis instrumental).

La caracterizacin de un slido mediante distintos mtodos, tiene como finalidad conocer

cuali y cuantitativamente como est constituido dicho material; es decir, conocer o predecir
las propiedades de un material y as valorar su utilidad en diversas aplicaciones.

Tcnicas de Caracterizacin

Caracterizacin por Espectroscopia Infrarroja (anlisis instrumental)

El principio de funcionamiento de esta espectroscopia se basa en la excitacin de modos de

vibracin y rotacin entre los tomos al ser irradiados con un haz de luz infrarroja. Cada
molcula segn las caractersticas de sus enlaces absorber radiacin de una o varias
longitudes de onda especificas por lo que podr ser identificada. Los espectros de absorcin,
emisin y reflexin en el IR, de especies moleculares, se pueden explicar asumiendo que todos
son el resultado de los distintos cambios energticos producidos en las transiciones de las
molculas de unos estados de energa vibracionales y rotacionales a otros. Para interaccionar
radiacin en el IR, una molcula debe sufrir un cambio neto en el momento dipolar como
consecuencia de su movimiento de vibracin o de rotacin.

Mtodos de Caracterizacin

Caracterizacin mediante el punto de fusin

El cual identifica la propiedad fsica (pureza) de la materia.

El punto de fusin es la temperatura de cambio de estado slido al estado lquido, para que
esto ocurra es necesario que se rompan las fuerzas intermoleculares que mantienen
cohesionados en una estructura cristalina las molculas de un compuesto.
 Detalles experimentales
Fecha: Mircoles, 31 de Mayo

Proceso de Reflujo

El montaje del equipo para el proceso de reflujo se realiz en la campana extractora, en el

baln pequeo se coloca la mezcla de 0,27075 g de o-fenilendiamina con 0,33725 g de cido
oxlico y 5mL de cido sulfrico (H2SO4) y se introduce un magneto en el baln; una vez la
temperatura alcance entre los 70-80 C recin se sumerge el baln en el recipiente con agua
caliente durante 1 hora.

Ese mismo da los cristales de color marrn rojizo que se obtuvieron mediante filtro al vaco,
se lavaron con agua desionizada caliente, luego se llev el papel filtro conteniendo los cristales
a la estufa, en un vaso de precipitado se colocaron los cristales y se concentr en etanol hasta
su solubilidad hasta la temperatura de 78 C, el cual es el punto de ebullicin de dicho
solvente. Para su recristalizacin se coloc en un bao de hielo. Para luego filtrar y eliminar
las impurezas. La mezcla que quedo en el kitasato se volvi a concentrar en el vaso de
precipitado (250 mL) y se procedi a calentar hasta que el volumen del solvente se reduzca.

a)

b) c)

a) tcnica de filtro al vaco.

b) Concentracin de los cristales en solvente (etanol).
c) Recristalizacin.
Por motivos de tiempo se guard y rotulo el vaso conteniendo el concentrado (solvente y
cristales) dejando un pequeo orificio.

Fecha: Mircoles, 07 de Junio

Luego de una semana de haber dejado en reposo el vaso conteniendo el concentrado, se pudo
observar la formacin de cristales en forma de agujas de color beige pero aun con solvente,
este da solo se procedi a concentrar, hasta evaporar el solvente para luego filtrar los cristales
formados los cuales aumentaron una pequea cantidad para luego llevarlos a la estufa hasta
sequedad (se rotul y almacen en placas Petri para su posterior caracterizacin).

d)

d) obtencin de los cristales de 1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona

Fecha: Lunes, 12 de Junio

Caracterizacin

Se procedi a tomar una pequea cantidad de la muestra de los cristales en un capilar, dichos
cristales fueron guardados en una placa Petri. Para esto se utiliz un dispositivo el cual
determina el punto de fusin de compuestos, utilizndose tambin un termmetro de 500C.
El punto de fusin que se determino fue de 430 C.
 e)

e) Dispositivo empleado para determinar el punto de fusin del compuesto obtenido.

 RESULTADOS

- Se obtuvieron cristales de color mostaza-rosa en dos formas de cristalizacin, forma de

aguja y forma de polvo

- La cristalizacin en aguja viene de la cristalizacin de dos semanas atrs donde la

cristalizacin fue lente y sin forzar

- La cristalizacin en polvo se realizo ese mismo da en algunas horas

- Se tom punto de fusin a la muestra dando un valor de 430C

DISCUSIN DE RESULTADOS

- Segn la literatura, de acuerdo al punto de fusin obtenido, se tiene como producto la 1,4-
dihidroquinoxalina-2,3-diona

- La primera cristalizacin no se dio de forma exitosa ya sea por interferencias o impurezas

que no permitan que el producto cristalice en fro. Es por ello que se us otra forma de
cristalizar. Por concentracin del solvente.

- Las dos cristalizaciones distintas se deben a los diferentes tiempos de reposo y diferentes
formas de cristalizar (por concentracin o en fro)

CONCLUSIONES

- Se pudo obtener la 1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona a partir de la o-fenilendiamina, cido

oxlico y cido clorhdrico

- Se pudo comprobar que el medio en el que se obtenia el producto era cido, lo cual
evidencia la presencia del HCl como catalizador en la reaccin

- Los dos tipos de cristales formados se trataban del producto deseado. Sin embargo, fueron
cristalizados de formas distintas

RECOMENDACIONES

- Permanecer atento a los cambios de temperatura durante la sntesis, ya que si se

sobrepasa la temperatura establecida, los reactivos o el producto se podra descomponer

- Se debe contar con un termmetro para vigilar la temperatura, ya que la plancha de

calentamiento no cuenta con una forma de detectar la temperatura en bao mara.

- Mantener los materiales de vidrio secos y limpios

 Bibliografa
Heravi, M. M. (2006). Facile synthesis of quinoxaline derivates using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room
temperature. General Papers.

Mowbray, C. E. (1995). Gran Bretaa Patente n Quinoxalinadionas antagonistas del receptor NMDA.
 APENDICE
CUESTIONARIO

1. Por qu la reaccin debe llevarse en medio cido? Mostrar el mecanismo de reaccin

El medio cido es quien activa el grupo carbonilo del cido oxlico para continuar el mecanismo de
reaccin.

2. Por qu no se obtiene un bibencimidazol, segn el mecanismo de obtencin del bencimidazol?

En el mecanismo que se detalla a continuacin, se puede observar de que antes de que el

bencimidazol se polimeriza, esta forma una sal con el cloruro libre en el medio. Esto evita que se
formen bibencimidazoles o que se polimerice el bencimidazol y que este se pueda aislar al
neutralizar el medio.
3. Por qu no es necesario neutralizar el medio de la reaccin para obtener la
dihidroxiquinoxalina?

En el caso del bencimidazol, en una primera etapa se forma una sal con el bencimidazol y para
poder obtener el producto se debe agregar una base para poder generar el bencimidazol y eliminar
la sal.

Sin embargo, en el caso de la dihidroquinoxalina, no se forma ninguna sal, por lo que no es

necesario agregar la base ya que se obtiene el producto en medio cido.

4. Para monitorear el avance de la reaccin se puede utilizar cromatografa en capa fina. Cul es el
orden en que deben aparecer (de arriba hacia abajo) los reactivos y el producto final?

Debido a que la cromatografa depende de la polaridad del compuesto y de la cantidad y tipos

de grupos funcionales del compuesto. El orden ser de este modo:

1. HCl
2. cido Actico
3. o-Fenilendiamina
4. 1,4-dihidroquinoxaalina-2,3-diona