Lab #: 6

Fecha: 3/21/24
a:

EXTRACCION DE COMPUESTOS ORGANICOS

1. Idaris Saielys Rivera Báez

2. Adrián Figueroa Rivero

CHEM 225 CRN

Día y Hora: jueves, 7:30 am
Prof. D. Alers
 TEMA:

Extracció n de compuestos orgá nicos con á cido adípico en éter dietílico

I. OBJETIVO:

DETERMINAR LA EXTRACCION DEL ACIDO ADIPICO

II. MATERIALES:

A. Materiales y equipo
1. Fume Hood
2. Hot plate
3. Soporte
4. Bureta
5. Hielos
6. Agua destilada
B. Reactivos

1. Eter

2. Acido Adipico

3. NaOH

4. Phenolphthalein

III. TEORIA

La extracció n con disolventes es la técnica de separació n de un compuesto a

partir de una mezcla só lida o líquida, aprovechando las diferencias de
solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado.
Constituye una de las técnicas de separació n de compuestos má s utilizada en el
laboratorio químico. En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas
complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una
reacció n de preparació n de un compuesto determinado, es necesario separar
este producto de la mezcla de reacció n donde puede haber subproductos
formados en la reacció n, sales u otras impurezas. Así, en el laboratorio químico
la separació n y la purificació n del producto deseado son tan importantes como la
optimizació n de su síntesis, con lo cual, ademá s de mejorar las condiciones de
reacció n buscando un elevado rendimiento de formació n del producto deseado,
se tienen que plantear procesos eficientes de separació n que permitan una
recuperació n má xima del producto a partir de la mezcla de reacció n. La
extracció n es una de las técnicas má s ú tiles para hacerlo.

La separació n de un compuesto por extracció n se basa en la transferencia

selectiva del compuesto desde una mezcla só lida o líquida con otros compuestos
hacia una fase líquida (normalmente un disolvente orgá nico). El éxito de la
técnica depende bá sicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de
extracció n entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la
mezcla inicial.

Usualmente en química orgá nica se emplea la extracció n para separar

compuestos orgá nicos como por ejemplo éter y agua; algo del compuesto se
disuelve en éter y algo en agua. Cuando se disuelve en cada fase depende de la
solubilidad del soluto en cada solvente. El coeficiente de distribució n es la razó n
entre la concentració n del soluto en cada solvente a una temperatura constante,
donde se obtiene la concentració n entre dos solventes distintos y son
inmiscibles.

[solvente 2]
K= =¿
[solvente 1]

Dado el coeficiente de distribució n para un sistema particular podemos calcular

aproximadamente cuanto compuesto puede ser extraído. Podemos usar la
misma cantidad de solvente y hacer extracciones para aumentar la eficiencia de
la extracció n, por ejemplo, si estamos realizando una síntesis orgá nica es
conveniente realizar la separar en porciones de tres (3). Digamos que la muestra
es de 60 mL la dividimos en tres porciones con un resultante de 20 mL en cada
extracció n. Este proceso es ventajoso porque permite mantener mayor eficiencia
en la extracció n que permite extraer la mayor cantidad del del solvente orgá nico.
En cambio, si el coeficiente de distribució n es pequeñ o será extraída poca
cantidad de solvente. Para este experimento solo se realizara una sola
extracció n.

En este experimento se extraerá acido adípico del agua usando éter dietílico,
luego se determinará la concentració n de la extracció n primero en la disolució n
del solido en agua y luego éter-agua. Para este proceso usaremos una base que
 reaccionara favorablemente con el á cido. Una vez calculada la concentració n del
acido calcularemos el coeficiente de distribució n eter-agua. Para esto usaremos
un ejemplo que servirá la guía del cá lculo.

El acido a usar es Acido adípico es un á cido orgá nico que contiene seis á tomos de
carbono y también tiene dos grupos carboxilato (-COOH) unidos a los carbonos
terminales de la cadena. Dado que el á cido adípico contiene dos grupos
carboxilato, a veces se lo denomina diá cido. Todos los demá s á tomos de carbono
en el á cido adípico contienen dos hidró genos cada uno, y estos carbonos se
denominan carbonos saturados, porque contienen el nú mero má ximo de
hidró genos que posiblemente pueden acomodar. La Estructura del á cido adípico
que muestra los seis á tomos de carbono y los dos grupos carboxilato en los
extremos de la cadena.

C6H10O4 (IUPAC: ACIDO HEXANODOICO)

Datos Físicos:
Masa molar: 146.14 g/mol
Punto de fusión: 152.1 °C
Soluble en: Acetona
Densidad: 1.36 g/cm³
Punto de ebullición: 337.5 °C
IV. PROCEDIMIENTOS:
ESTE EXPRIMENTO TIENE ESTRICTAS DEDIDAS DE SEGURIDAD
DETALLADAS A CONTINUACION (NO BORRE)
MEDIDAS DE SEGURIDAD: (HIGIENE QUIMICA)
1. BUSCAR LEER Y BOSQUEJAR EL SDS DEL ACIDO ADIPICO Y NaOH ANTES
DE LLEGAR AL LAB.
 Lo mas importante a saber: medidas de seguridad en el manejo del
reactivo (derrames, exposició n ect) y danos a la salud.
2. BATA DE SEGURIDAD
3. GUANTES
4. GAFAS
5. ROPA Y ZAPATOS CERRADOS
6. NO SE PEMITE COMER, NO GORRAS, NI ROPA DE MANGUILLO
7. NO PANTALONES CORTOS.
8. TODO ACCIDENTE QUE SEA PROVOCADO O TECNICA MAL USADA
INCLUYENDO UN MAL MANEJO DE LAS SUSTANCIAS QUIMICAS A
SABIENDAS QUE PUEDE PONER EN PELIGRO LA SALUD Y SEGURIDAD
DE USTED O SUS COMPANEROS SE APLICARAN MEDIDAS
DISCIPLINARIAS INSTITUCIONALES DE LA UNIVERSIDAD, ADEMAS QUE
PERDERA LA PUNTUACION DEL INFORME DEL LAB, EN SU TOTALIDAD.

PARTE I. PREPARACIOIN DE LA MUESTRA

1. Pese 1.1 g de á cido adípico y coló quelo en un Erlenmeyer de 250 mL.

2. Mida con una Probeta 100 mL de agua destilada y añ adírselo al matraz

(propó sito es disolver la muestra)

añ ada una barra magneto para agitar.

 3. Coloque el Erlenmeyer de 250 mL con la muestra en un “Hot Plate” y
caliente hasta disolver toda la muestra. Prenda el botó n de agitar
despacio y agite moderadamente.
4. Cuando todo el á cido adípico se haya disuelto, apague el hot plate y
remueve el matraz; coló quelo sobre una tela metá lica encima de la mesa y
esperar hasta que se enfríe. (NO coloque la botella caliente encima de la
mesa fría porque se puede romper por diferencia de temperatura)
a. Inserte dentro del matraz un termó metro, y coló quelo en un bañ o
con hielo y mantenga la temperatura menor a 20oC.
b. Deje el reactivo en hielo hasta que lo vuelva a utilizar.

PARTE II TITULACION

PREPARACION DEL EQUIPO PARA TITULAR (Este paso lo puede ir

trabajando su compañero de grupo)
LAVADO DE LA BURETA
Coloque en un vaso pequeñ o má s o menos 2.0 mL de NaOH (colocar el
embudo a la bureta para hechar los 2.0 mL de NaOH) y lave la bureta.
Para asegurar que la pipeta no filtre, coloque un vaso debajo de la punta
de la bureta con la llave cerrada y asegú rese NO este filtrando. Abra la
llave y deposite todo su contenido en el mismo vaso que uso para los 2.0
mL. Luego deposite los desperdicios en el Matraz que esta en la Cá mara
de Gases. NO deposite NADA por el fregadero. Asegú rese lavar bien el
vaso usado y secarlo completamente.
*LLENADO DE LA BURETA CON NaOH PREVIAMENTE LAVADA
Coloque el embudo en la bureta y llénela justamente hasta 45 mL. Use un
gotero para que llene hasta que complete justo a la marca de cero. Luego
ajuste la bureta en el soporte. Asegú rese quede bien ajustada.

TITULACION (Comience este paso cuando la muestra este preparad

y en hielo)
 1. Usando una probeta de 50 m, transfiera exactamente 50 mL
de la solució n preparada a un matraz de 250 mL.
2. Añ ada 3 gotas de Fenolftaleina, y tittule la muestra con
NaOH 0.2 M. Antes siga las siguientes instrucciones a
continuació n
3. Antes de titular coloque un papel blanco debajo del matraz
en la base del soporte.
4. Coloque un magneto dentro del matraz y mantenga
agitando el reactivo en todo momento.
5. Comience a titular recuerde abrir la llave a favor de las
manecillas del reloj. Cuando comience a aparecer el color
rosado lentamente; comenzar a añ adir gota a gota. Mucho
cuidado al titular porque NO tendrá muestra adicional para
volver a comenzar. EL color final deberá ser rosado pálido.

PARTE III. EXTRACCION

1. Monte en un soporte el aro de hierro a media altura (o a una altura
manejable para el usuario).
2. Coloque en el aro el embudo de separació n a una distancia distancia
apropiada y manejable para usted.
3. Colque un embudo de plá stico o cristal.
4. Deposite con mucho cuidado 50 mL de éter dietílico-frio (este
químico genera vapores fuertes, NO lo inhale y asegú rese que la llave
este cerrada y que el sistema NO tenga filtració n)
5. Añ ada el sobrante de la muestra (50 mL) que quedo en la botella que
esta fría en el matraz de 100 mL.
6. Tape el embudo fuertemente y agite la muestra por 10-30 segundos,
luego habrá la llave mantenga el embudo de forma vertical (Repita
por 5 veces).
 COMO AGITAR Y MANEJAR LA BOTELLA DE AXTRACCION:

1) Invierta la botella y coló quela entremedio de los dedos centrales

de su mano y aguante con ambas manos; haga presió n fuerte sobre
la tapa con su mano, para evitar se pueda abrir.
2) Comience a agitar fuertemente y cada 15 seg abra la llave para
eliminar los gases generados dentro de la botella. De no seguir
dicho procedimiento la tapa pudiera salir disparada y derramarse
el reactivo encima lo que resultara en un accidente, NO deseado y
NEGLIGENTE por NO seguir el método segú n se detalla.
3) Una vez haya agitado, deje reposar la mezcla por 5 min y decante
en un matraz de 150 mL. Recuerde dejar destapadas el embudo
para que separe y baje con facilidad. Repita este paso dos veces.
4) Luego titule la muestra de la misma manera que lo hizo con la
muestra anterior.
5) Antes de titular pese el matraz del Erlenmeyer y luego pese la
botella con la muestra.

5. DATOS: Complete la siguiente tabla:

6. Parte I. Tabla de recolección de datos de las muestras:

DATOS DE: Volumen

NaOH
Ácido Adípico Peso de la Volumen Volumen (dispensado Milimoles Milimoles del
Y muestra total de la a titular en la bureta de NaOH ácido Adipico
NaOH muestra luego de la
titulación).
Ácido Adípico
Fórmula: 1.1 50ml 50ml 31ml 6.2 mmol 3.1 mmol
C₆H₁₀O₄
Masa: 146.14
g/mol

NaOH
Fórmula: NaOH
Masa: 40 g/mol

Parte II. Recolección de datos después de la extracción

DATOS DE: Volumen

NaOH
Ácido Adípico Peso de la Volumen Volumen (dispensado Milimoles Milimoles
Y muestra total de la a titular en la bureta de NaOH del acido
NaOH + botella muestra luego de la Adipico
titulación).
Ácido Adípico
Fórmula: N/A 100ml 50ml 21ml 4.2 mmol 2.1 mmol
C₆H₁₀O₄
Masa: 146.14
g/mol

NaOH
Fórmula: NaOH
Masa: 40 g/mol

La ecuació n estequiométrica de la reacció n entre el á cido adípico y NaOH es la siguiente:

COOH-CH2CH2CH2CH2-COOH + 2NaOH → Na OOC-CH2CH2CH2CH2-COO Na + 2H2O

GUIA DE CALCULOS:

Notas importantes: Los mmol son unidades de cantidad de sustancias expresadas en mg. Recuerde
expresadas en gramos que a su vez estos para este experimento hay que expresarlo en unidades de

PROBLEMA MODELO LE SERVIRA PARA QUE PUEDA HACER TODOS LOS CALCULOS DE ESTE EXPE

1. Calcular los mmol antes de la extracció n basada en la titulació n

2. Calcular los mmol después de la extracció n basada en la titulació n
3. Calcular mmol de á cido en el éter
4. Calcular la constante de distribució n (K)
 5. Calcular el % del á cido extraído

NOTA: Todos los datos requieren ser presentados en tabla y los cá lculos será n detallados segú n las fó rmul
no hacerlos segú n la guía dada podrá perder puntos del informe.

PROBLEMA MODELO:

Una solució n cuya má s fue 2.40 g de á cido propenoico (CH3CH2CO2H) fue disuelta en 100 mL de agu

DATOS OBTENIDOS ANTES DE LA EXTRACCION

Volumen Volumen Volumen

Masa para a titular total titulado
muestra disolver (mL) o descargado Base
(g) (mL) (mL)
2.40 100 50 80.2 NaOH
0.2 M
Formula:

milimoles de á cido = milimoles de la base

mm base NaOH= 2 mmol
mmoles antes de la extracción
mmol= M base x mL Ac.
mmol= 0.2 M NaOH x 80.2 mL Ac. Propanoico [1 mL= 1 mg]=M/mg
mmol= 16 M/mg

DATOS OBTENIDOS DESPUES DE LA EXTRACCION

Volumen a Volumen Volumen

Masa extraer total titulado
muestra (mL) Eter (mL) o descargado Base
(g) (mL)
2.40 50 150 28.9 NaOH
0.2 M

mmol acido en éter = M base x mL acido

mmol= 0.2 M x 28.9 mL (mL convertirlos a mg; donde 1mL=1mg)
mmol = 5.78 mmol/mg
mmol de ácido en éter= mmol del ácido antes de la extracción – mmol después
de la extracción
mmol acido/eter= 16.0 mmol/mg - 5.78 mmol/mg = 10.2 mmol/mg
CALCULAR LA CONSTANTE DE DISTRIBUCION

[ solvente 2 ]
K= =¿
[ solvente 1 ]

10.2 mmol
mL
150 mmol
K= =0.59
5.78 mmol
mL
50 mmol

% de á cido propanoico extraído:

mmol de acidoen eter

despues de la extraccion
%= =¿ 102¿=%
mmol de acidoen eter
antes de laextraccion

10.2 mmol/mg
%= =¿102¿=64 %
16.0 mmol/mg

7. CONCLUSIÓ N:

 A través del experimento, se logró extraer aproximadamente un

65.26 % del á cido adípico presente inicialmente en la muestra
utilizando éter dietílico, demostrando la utilidad de esta técnica de
extracció n basada en la solubilidad diferencial.

8. APLICACIONES: (EN TERMINOS GENERALES)

1. El método de titulació n lo podemos aplicar en el aná lisis de químicos,

medicamentos y para la solució n de problemas que afecten el medioambiente.

2. La extracció n se aplica a procesos que pueden ser má s eco ambientales y que se

utilice compuestos má s orgá nicos, en donde se deba separar una sustancia o
compuesto de otro.
 3. Aná lisis de Alimentos: La extracció n se emplea para determinar el contenido de
nutrientes, aditivos y contaminantes en productos alimenticios

1. Milimoles de ácido adípico antes de la extracción: son 3.1 mmol.

2. Milimoles de ácido adípico después de la extracción: Son 2.1 mmol.

3. Milimoles de ácido en el éter: Calculamos que hay 1.0 mmol de ácido adípico
en el éter.

4. Constancia de distribución (�K): La constante de distribución calculada es

0.238.

5. Porcentaje del ácido extraído: El porcentaje de ácido adípico extraído es

aproximadamente 65.26%.

IX. BIBLIOGRAFIA: APENDICE

Complete la siguiente:

PARTE A. Datos para antes de la extracción.

Formula: (C2H5)2O
 Modelo Molecular:
1 ETER DIETILICO

Densidad: 0.713 g/cm³

Punto de fusión: −116,3 °C
Punto de Ebullición: 34,6 °C
Mencione tres usos del compuesto:
 Disolvente
 Anestésico
 Extracción

Formula: NAOH
2 NaOH

Modelo Molecular:
Densidad: 2.13 g/cm³
Punto de fusión: 318 °C.
Punto de Ebullición 1,388 °C (2,530 °F).

Mencione tres usos del compuesto:

1. Fabricación de Papel
2. Tratamiento de agua
3. Fabricación de tintes,
plásticos, y productos
farmacéuticos.

REACCION QUIMICA DEL COMPUESTO

ESTEQUIOMETRIA DE LA REACCION QUIMICA DE LA TITULACION

COOH-CH2CH2CH2CH2-COOH + 2NaOH → Na OOC-CH2CH2CH2CH2-COO

Na + 2H2O
 Conteste las siguientes preguntas:
PARTE i
a. ¿Cuá l(es) es el propó sito de una extracció n orgá nica?
 Uno de sus propó sitos es separar los productos de una
reacció n incluyendo las impurezas.
b. ¿Cuá les de las dos capas fue la miscible e inmiscible de la
extracció n?
 la miscible fue la del á cido adípico y la inmiscible la del éter
dietílico
c. ¿La extracció n se produjo de una mezcla homogénea o
heterogénea?
 La extracció n se obtuvo de una mezcla heterogénea.

PARTE: ii

1. Explique si usted logros satisfactoriamente el objetivo de este

experimento.

 Para ambos procedimientos se logró la titulació n donde se

obtuvieron en ambos procesos un rosado pá lido.

2. ¿Que aprendió de esta técnica?

 de esta técnica de extracció n con solventes aprendí la

importancia de seleccionar el solvente adecuado para
separar efectivamente un compuesto de interés de una
mezcla.

3. Compare la efectividad de esta técnica con la punto de fusió n y

recristalizació n?

 Estas técnicas son efectivas para determinar la pureza,

acides o alcalinidad de un reactivo y la fusió n de alguna
sustancia bajo temperaturas altas o bajas. Y en las cuales se
pueden detectar cualquier error durante el procedimiento
al momento de calcular resultados.
 4. ¿Cuá les pudieron ser las variables por lo que pudieron afectar la
extracció n del á cido?

 Variables que pudieron haber afectado la extracció n son la

perdida de algú n reactivo al trasvasar, contaminació n
durante el proceso con algú n otro reactivo y otra de las
variables es no haber pesado y medido correctamente.

Referencias:

1. Masa molar NaOH. (s. f.). https://es.webqc.org/molecular-weight-of-NaOH.html

2. //www.instijlmedia.nl/. (s. f.). Acido adipico. Laboratorium Discounter.

https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/a/acido-adipico/

3. //www.instijlmedia.nl/. (s. f.-b). Éter dietílico. Laboratorium Discounter.

https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/d/eter-dietilico/