DESULFONACIÓN

Wade, L. (2011) menciona que “La sulfonación es reversible y un grupo ácido sulfónico puede
eliminarse de un anillo aromático, calentando el ácido sulfónico en presencia de ácido sulfúrico
diluido. En la práctica se usa con frecuencia vapor de agua como fuente de agua y de calor para
llevar a cabo la reacción de desulfonación”. La reacción de desulfonación implica la protonación de
un anillo aromático para formar un complejo sigma.

Imagen 1, reacción de desulfonación del benceno. Wade, L. (2011). Química Orgánica Volumen 2.
758 pp.

MECANISMO DE REACCIÓN
La desulfonación sigue el mismo mecanismo que la sulfonación, pero en sentido inverso en donde
un exceso de agua elimina al SO3, hidratándolo para formar ácido sulfúrico.

Imagen 2, mecanismo de reacción de la desulfonación del benceno. Wade, L. (2011). Química

Orgánica Volumen 2. 758 pp.

PROTONACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO: INTERCAMBIO HIDRÓGENO-DEUTERIO.

Dado que la reacción de desulfonación implica la protonación del anillo aromático se puede
demostrar que se ha producido una reacción, usando un anión deuterio (D+) en lugar de un protón:

Imagen 3, protonación del anillo aromático. Wade, L. (2011). Química Orgánica Volumen 2. 759 pp.

En caso de existir un excesos de deuterio se obtendría un producto con los seis hidrógenos del
anillo de benceno sustituidos por deuterio. (C6D6)

 BIBLIOGRAFÍA:

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1998) Química Orgánica, (Quinta ed.). México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V.
 Wade, L. (2011). Química Orgánica. (Séptima ed., Vol. 2). México. PEARSON
EDUCACIÓN. 787-788pp.