AZOCOMPUESTOS

Los azocompuestos químicos que cuentan con el grupo funcional azo, que tiene la forma R-
N=N-R’, siendo las R compuestos del carbono y las N, nitrógenos con un enlace doble
entre ellos. Así todos los compuestos que en su composición química cuentan con un enlace
–N=N-, se conocen como azoderivados o azocompuestos, y en algunas ocasiones se
encuentran también bajo la denominación de compuestos azoicos.
Se denominan azocompuestos aquellas sustancias en el que el grupo azo, -N=N-, tiene
unidos a ambos lados grupos alquilo o arilo. El azocompuesto aromático más sencillo es el
azobeneno, la sustancia fundamental de los colorantes azoicos.
El azobenceno, C6H5—N=N—C6H5, se puede obtener como producto intermedio en la
reducción del nitrobenceno, dependiendo del agente de reducción y del transcurso de las
reacciones secundarias; por ejemplo, por oxidación del hidrazobenceno con nitrobenceno
en exceso:
C6H5—NH=NH—C6H5 + C6H5NO2 C6H5—N=N—C6H5 + C6H5NO + H2O
Las α-oximinocetonas reaccionan con la cloramina (NH2Cl) en disolución alcalina para dar
α-diazocetonas; la inestable cloramina se libera en la mezcal reaccionante a partir de
amoniaco y de hipoclorito sódico. Esta transformación tan poca corriente, conocida como
reacción de Foster, ofrece una síntesis sencilla de α-diazocetonas:

Los azocompuestos (R—N=N—R) no poseen propiedades básicas apreciables.

Los azocompuestos aromáticos (R = arilo) son sustancias estables, fuertemente coloreadas,
que sean utilizado mucho como colorantes económicos a lo largo de más de un siglo. El
azobenceno de brillante color naranja, es uno de los azocompuestos aromáticos más típicos.
El azobenceno es muy estable térmicamente y no muestra ninguna tendencia a perder
nitrógeno al calentarlo. Es bastante estable frente a la oxidación pero los peracidos lo
oxidan a azoxibenceno. Varios agentes reductores lo convierten en hidrazobenceno (por
ejemplo el zinc con un álcali).

La reducción con hidrogeno y platino ocasiona la ruptura del enlace N—N, formándose
anilina. El azobenceno tiene normalmente la configuración trans; la irradiación ultravioleta
lo convierte en el cis-azobenceno, de mayor contenido energético. El cis-azobenceno puede
ser aislado en forma cristalina pero se isomeriza rápidamente el isómero trans, el más
corriente.
Los azocompuestos alifáticos se descomponen al calentarlos, formándose nitrógeno y dos
radicales. Cuando ambos radicales se producen en una disolución, se encuentran muy
próximos. El compuesto azoisobutironitrilo (AIBN), puede almacenarse satisfactoriamente
en forma sólida pero se descompone lentamente en disolución dando radicales.

Los azocompuestos que tienes sustituyentes que atraen a los electrones actúan como
filodienos en la síntesis de Diels-Alder. El azodicarboxilato de etilo es el compuesto más
conocido de este tipo:

Sales de diazonio aromáticas

Las sales de diazonio aromáticas (Ar—N2+X—) son compuestos muy reactivos que sirven de
sustancias intermedias para sintetizar una gran variedad de estructuras aromáticas de varios
tipos. Las sales de diazonio se preparan tratando las disoluciones frías de aminas aromáticas
en ácidos acuosos con nitrito sódico. La mayoría de las reacciones son peligrosamente
explosivas en estado sólido.
Reacciones que transcurren sin pérdida de nitrógeno
 Reducción a hidrazinas
  Reacción de copulación del grupo diazonio

 Copulación del ion bencenodiazonio con la anilina

Intermedios en la industria de colorantes junto con otros ejemplos de estructura más

compleja:
 ACILHIDROXILAMINA
La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula (NH2OH), es un compuesto que procede de
sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en la
naturaleza. Es un compuesto sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla con
ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando se
calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran violencia. Es de reacción básica,
menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor.
Actúa como antidoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como
insecticidas o gases de guerra(como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo fosfato
salga del centro activo de la enzima y que esta se recupere para seguir degradando el exceso
de acetilcolina

Propiedades Básicas:
Peso molecular 33,0299 g / mol
Fase líquido (STP)
Punto de ebullición 100 ° C
Densidad 1,078 g / cm ^ 3
Solubilidad Muy soluble en agua
Propiedades de líquido (en STP):
Densidad 1,078 g / cm ^ 3
Presión de vapor 8.998 mmHg
Propiedades Termodinámicas:
El calor específico de la formación de Delta_fH ° sólido -3,457 kJ / g
Calor molar de formación Delta_fH ° sólido -114,2 kJ / mol
Calor molar de vaporización 34,9 kJ / mol
El calor específico de vaporización 1,06 kJ / g
Para nombrar las hidroxilaminas o sus derivados alquílicos o arilicos como grupos
sustituyentes no principales, se deben utilizar prefijos con las siguientes formas generales:

Los compuestos del tipo R—CO—NH—OH se pueden nombrar como ácidos hidroxamicos
o como N—hidroxiamidas (no se pueden nombrar como N—acilhidroxilaminas) y los
compuestos del tipo H2N—O—COR como O—acilhidroxilaminas.
Las reacciones 
La hidroxilamina reacciona con electrófilos tales como agentes alquilantes , que se pueden
unir a nitrógeno u oxígeno:
RX + NH 2 OH → R-ONH 2 + HX
RX + NH 2 OH → R-NHOH + HX
La reacción de NH 2 OH con un aldehído o cetona produce una oxima .
R 2 C = O + NH 2 OH HCl ∙ NaOH → R 2 C = NOH + NaCl + H 2 O