Deshidratación de amidas e hidratación de nitrilos

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es
del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical
ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se

produce un nitrilo.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos
carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base
fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser
aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

BIBLIOGRAFIA
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