GRADO EN INGENIERÍA AGRÍCOLA

GRADO EN ENOLOGÍA
GRADO EN QUÍMICA

NOMENCLATURA ORGÁNICA
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ÍNDICE GENERAL

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
1.- ALCANOS
1.1.- Alcanos lineales
1.2.- Cicloalcanos
2.- ALQUENOS
3.- ALQUINOS
3.1.- HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.- BENCENO

GRUPOS FUNCIONALES
5.- HALOGENUROS DE ALQUILO
6.- ALCOHOLES
7.- ÉTERES
8.- AMINAS
9.- ALDEHÍDOS
10.- CETONAS
11.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
12.- DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
13.- NITRILOS
14.- NITRODERIVADOS

1
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Los hidrocarburos contienen únicamente carbono e hidrógeno. Estos compuestos se pueden
clasificar en alifáticos y aromáticos.

1- ALCANOS
1.1- Alcanos lineales y ramificados (cadena abierta)
Los alcanos lineales son los hidrocarburos saturados de fórmula general CnH2n+2, que
contienen una única cadena de enlaces C-C. Forman una serie homóloga, de tal forma que
un alcano se diferencia del anterior de la serie en un grupo metileno (-CH2-) y del posterior
de la serie en el mismo grupo metileno, tal y como se ve en la siguiente relación de los alcanos
lineales más sencillos:

Fórmula molecular Fórmula desarrollada Nombre: alcano

CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3-CH3 Etano
C3H8 CH3-CH2-CH3 Propano
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 Hexano
C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 Heptano
C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 Octano
C9H20 CH3-(CH2)7-CH3 Nonano
C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 Decano
C11H24 CH3-(CH2)9-CH3 Undecano
C12H26 CH3-(CH2)10-CH3 Dodecano
C13H28 CH3-(CH2)11-CH3 Tridecano
C14H30 CH3-(CH2)12-CH3 Tetradecano
C15H32 CH3-(CH2)13-CH3 Pentadecano

Como puede observarse el nombre de los alcanos lineales indica el número de átomos de
carbono que posee, excepto los más pequeños, seguido de la terminación –ano, característica
de los alcanos.

Los alcanos ramificados presentas cadenas laterales unidas a una cadena principal.

En esencia las reglas del sistema IUPAC son:

2
1. Como estructura de referencia se selecciona la cadena continua más larga y se considera
al compuesto derivado de aquella, por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo
como se ve en los ejemplos:
CH3 CH3 CH3
H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
I. Metilpropano II. 2-metilpentano III. 3-metilpentano
(Isobutano)

2. Donde sea necesario se indica el carbono que lleva el grupo alquilo mediante un número.

3. Al numerar la cadena carbonada principal se comienza por el extremo que resulte en el

empleo de los números más bajos; así el compuesto II sería el 2-metilpentano y no el 4-
metilpentano.

4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como sustituyente se indica mediante
prefijos di-, tri-, tetra-, etc, indicando previamente la posición de cada grupo en la cadena.
Ejemplo:

CH3 CH3

H3C C H3C C CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 CH3 CH3

IV.2,2-dimetilpropano V. 2,2,4-trimetilpentano
(dimetilpropano, neopentano)

5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nómbrelos en orden de

tamaño creciente, o alfabéticamente, ejemplo:

CH3 CH3
CH2 CH CH3
H3C CH2 C CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH3

Por tamaño creciente se nombraría: 4-metil-3,3-dietil-5-isopropiloctano.

Por orden alfabético sería: 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano.
Observar que los prefijos di-, tri-, etc, no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
Al aplicar la regla 3 queda que la numeración se establece por el extremo izquierdo para ambas posibilidades
de ordenación de los radicales:
- Por tamaño: posiciones 4,3,3,5 frente a 5,6,6,4 si numerásemos por la derecha.

3
- Por orden alfabético: posiciones 3,3,5,4 frente a 6,6,4,5 si numerásemos por la derecha.

6. Grupos alquilo. Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir previamente qué
es radical o grupo: agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno por un
hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran
sustituyendo la terminación –ano por –ilo en el nombre del alcano:
Radical Nombre
CH3- metilo Me-
CH3-CH2- etilo Et-
CH3-CH2- CH2- propilo Pr-
CH3-CH2- CH2- CH2- butilo Bu-
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- pentilo

Existen radicales con nombres particulares:

CH3
CH3 CH3 CH3
H3C C
H3C CH H3C CH CH2 H3C CH2 CH
H3C
i
Isopropilo ( Pr-) i
Isobutilo ( Bu-) sec-butilo terc-butilo (tBu-)
(1-metiletilo) (2-metilpropilo) (1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo)
No obstante cualquier radical, incluidos los anteriores, pueden nombrarse según las reglas
enunciadas anteriormente, teniendo en cuenta que se ordenarán posteriormente según la
primera letra de su nombre, ejemplos:

CH3 CH3
CH2 CH CH3
H3C CH2 CH C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)

CH3
CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH CH3

H3C CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)

4
 CH3 CH3
H3C C CH3 CH CH2 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5-(2-metil-1-propilbutil)-4-(1,2,2-trimetilpropil)decano
(secuencia: metil-1-propilbutil, trimetilpropil)

En caso de igual numeración para los radicales tanto si se numera por la izquierda como por

la derecha de la cadena principal, se dará el número más bajo al radical que primero se cite.

Ejemplo:

CH3 CH2 CH3

CH2 CH2
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
4-etil-5-propiloctano

1.2- Cicloalcanos
Se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta de igual
número de carbonos que el anillo, ejemplo:

CH2
CH2
H2 H2C CH2
C H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

(Cada ciclo implica una insaturación [cf. apartado 2], es decir se pierden 2 H de la fórmula
molecular del alcano de procedencia)

5
Por conveniencia, los anillos se representan mediante figuras geométricas simples: un
triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el
ciclopentano, etc, sobreentendiendo que en cada vértice hay un grupo metileno:
Los sustituyentes del anillo se indican y sus posiciones se señalan con número, a partir de la
posición 1 asignada a un carbono particular y, luego, numerando alrededor del anillo,
buscando siempre la combinación de números más baja. Ejemplos:

CH2 CH3
CH3 H3C CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
Etilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

CH3 H3C CH2 CH3

H3C i
Pr
CH3
i
Pr
1,1,3-trimetilciclopentano 1-etil-2.2-diisopropil-1-metilciclopropano
(secuencia: etil, isopropil,metil)

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C C(CH3)3

1-butil-1-tercbutil-4,4-dimetilciclohexano
(secuencia: butil, tercbutil, metil)

2- ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que presentan, al menos, una insaturación: un
doble enlace, con fórmula molecular CnH2n, disminuyendo 2 hidrógenos por cada nueva
insaturación que presente. Han de presentar dobles enlaces aislados (no consecutivos) entre
los carbonos. Los alquenos también forman una serie homóloga como los alcanos. (Los
compuestos con dobles enlaces consecutivos se denominan alenos, que no vemos en esta
formulación).

Reglas IUPAC de nomenclatura:

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1. Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el
doble enlace, de la que se han reemplazado hidrógenos por distintos sustituyentes. La cadena
de referencia tendrá el nombre del alcano de igual número de carbonos sustituyendo la
terminación –ano por –eno. Ejemplos:

H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Eteno Propeno 1-buteno 2-buteno

(Etileno) (Propileno)
CH3
CH3 CH3
H3C C CH CH2
H3C C CH2 H3C CH CH CH CH3
CH3
2-metilpropeno 3,3-dimetil-1-buteno 4-metil-2-penteno

2. La posición del doble enlace se indica mediante un número que corresponde con el carbono
del doble enlace más próximo al extremo desde el que se ha comenzado a numerar. Dicho
extremo será el que dé al doble enlace el número más bajo, quedando así fijada la numeración
de la cadena principal y, por lo tanto, la posición de los sustituyentes.

3. La presencia del doble enlace crea la posibilidad de que aparezcan isómeros geométricos.
Esto se produce cuando uno de los sustituyentes de un carbono del doble enlace es distinto a
un sustituyente del otro carbono. Cuando el mismo sustituyente para ambos carbonos se
encuentran al mismo lado del doble enlace, se nombra como isómero cis-, indicado mediante
éste prefijo, y si están a distinto lado del eje se dice isómero trans-. (En un tema posterior,
también veremos la nomenclatura E- y Z- más completa). Ejemplos:

H3C CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

H3C CH3 H3C CH2 CH3

cis-3,4-dimetil-3-hepteno trans-3,4-dimetil-3-hepteno

Hay dos radicales insaturados, tan comunes, que reciben nombres especiales:

H2C CH H2C CH CH2

Radical vinilo Radical alilo
Un alqueno que contenga más de un doble enlace se denomina dieno, trieno, etc. Las
posiciones de las insaturaciones se indicarán con los numerales más bajos posibles. Ejemplos:

7
 H2C CH
CH3 ó
ó H3C CH C CH CH CH3
H2C C CH CH2

2-metil-1,3-butadieno 3-vinil-2,4-hexadieno

Un alqueno cíclico se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno de cadena
abierta con el mismo número de carbonos que el anillo. Los carbonos del doble enlace se
consideran las posiciones 1 y 2 del ciclo, por lo demás, las reglas de nomenclatura serán las
vistas anteriormente. Ejemplos:
1 1
2 2

3 5 3
4 4
Ciclopenteno Ciclohexeno 1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno

H3C
CH3 CH2 CH3
1
CH3
2 4

3
1,2-dimetilciclopenteno 5-metil-1,3-ciclohexadieno 3-etilciclohexeno

3- ALQUINOS
Son los hidrocarburos que presentan un triple enlace. Al igual que los alcanos y alquenos, los
alquinos forman una serie homóloga, también con incremento de un grupo metileno de un
elemento a otro de la serie. Los triples enlaces carbono-carbono se localizarán en la cadena
principal.

Se nombran de igual manera que los alquenos, localizando la cadena más larga que posea el
triple enlace y nombrándola sustituyendo la terminación –ano del alcano de igual longitud
por –ino. Se numera también procurando que a la insaturación le corresponda el número más
bajo. Ejemplos:
CH3 CH3 CH2 CH2
HC CH HC C CH2 CH3 CH3 C C CH CH3 CH3 C C CH CH2 C CH3
Etino 1-butino 4-metil-2-pentino 4-propil-1,5-heptadiino
(acetileno)

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3.1- HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Cuando en la cadena principal hay dobles y triples enlaces se numera procurando que
recaigan los números más bajos en las insaturaciones, independientemente de que sean dobles
o triples enlaces. La raíz del nombre de la cadena principal irá seguida del sufijo -en y
precedida de los localizadores de los dobles enlaces y posteriormente se dispondrán los
localizadores de los triples enlaces acabando el nombre con la terminación -ino.

HC C CH CH CH2 CH2 C CH Si se empieza a numerar por la derecha, las

insaturaciones se localizan en 1,5,7 y por la
3-octen-1,7-diino izquierda en 1,3,7 (preferente).

CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 Si se empieza a numerar por la izquierda,

las insaturaciones se localizan en 2,5,7
5,7-decadien-2-ino (preferente) y por la derecha en 3,5,8.

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la
derecha, los localizadores coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces de
tal forma que la numeración correcta será la que les da menores valores:

HC C CH CH2 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)

CH2 CH CH CH CH2 C C C CH2 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

CH3 CH2 (no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)

CH3
4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
CH3 CH2 CH C C C C C C CH3 (no 2,2,7-trimetil-7-decen-3,5-diino)
CH3 CH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

4- BENCENO

El benceno representa la base de los hidrocarburos aromáticos, cuya complejidad estructural

puede ser enorme, por lo que únicamente formularemos sus derivados más directos, por
reemplazo de uno o más de sus hidrógenos por diversos grupos funcionales, la mayoría de
los cuales no hemos visto todavía.

Para nombrar muchos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del grupo
sustituyente a la palabra benceno. Ejemplos:

9
 Cl Br NO 2 CN

benceno clorobenceno bromobenceno nitrobenceno cianobenceno

Otros derivados tienen nombres especiales:

CH3 NH2 OH CO2H CHO

tolueno anilina fenol Acido benzoico benzaldehído

Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico hay que identificarlos e indicar su
ubicación. En el caso de que sean dos los sustituyentes se pueden emplear los prefijos orto-
(o-), meta- (m-), y para- (p-), que indicarían que los sustituyentes se encuentran en las
posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos:

Br Br
Br
Br Br

Br
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno

Si los dos grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial a molécula, los
nombramos sucesivamente, por orden alfabético, terminando con –benceno. Si uno de los
grupos da a la molécula un nombre especial, el compuesto se nombraría como derivado de
éste. Ejemplos:

10
 I
NO 2 H2C CH3
NC

Cl
Br
p-bromoyodobenceno m-cloronitrobenceno o-cianoetilbenceno

OH
CH3 CO2H NH 2
NO 2 I

NO 2
Br
o-nitrotolueno p-bromofenol Acido m-nitrobenzoico o-yodoanilina

Si hay más de dos sustituyentes se utilizan números para indicar sus posiciones relativa. Si
todos los grupos son iguales se numera buscando la secuencia más baja; si los grupos son
distintos, se sobreentiende que el último nombrado ocupa la posición 1, refiriéndose los
demás a éste. Si hay presentes grupos que dan a la molécula un nombre especial, la posición
1 la ocupa el grupo especial. Se sigue manteniendo el orden alfabético para citar los distintos
grupos no especiales. Ejemplos:
Br
NO2 H2C CH3
Br
Cl

Br Cl F
Br
1,2,4-tribromobenceno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 4-cloro-3-etilfluorobenceno

NH2 OH
Br Br Cl CH3
O2N NO2

Br NO2

2,4,6-tribromoanilina 2-cloro-4-nitrofenol 2,6-dinitrotolueno

11
Cuando tenemos un grupo aromático como sustituyente de una cadena principal se nombra
como un radical arilo: radical fenilo, o sus derivados, y el nombre particular del radical
bencilo:

CH2

radical fenilo radical bencilo

(Ph-) (Bn-)

Br

Cl Br

I
radical radical radical
2-clorofenilo 3-yodofenilo 2,3-dibromofenilo

5- HALOGENUROS DE ALQUILO o HALOALCANOS

Cuando el radical es sencillo, pueden nombrarse como “halogenuro de alquilo”. Sin embargo,
IUPAC aconseja nombrarlos como haloalcanos, es decir, se trata el halógeno como si fuese
un sustituyente. Se nombra el alcano sin contar con el halógeno y luego se añade el nombre
de éste con los numerales y prefijos necesarios:
CH3
Br
H3C C CH CH2 CH3
Cl CH2 CH3 H3C CH2 CH2 Cl H3C CH CH2 CH3
Cl Cl
cloruro de etilo cloruro de propilo
o o 2-bromobutano 2,3-dicloro-2-metilpentano
cloroetano 1-cloropropano
CH3
CH3 Br
CH3 Cl
H3C C CH3
H3C CH CH2 I
F bromuro de ciclopentilo
o
2-fluoro-2-metilpropano 1-yodo-2-metilpropano bromociclopentano 1-cloro-2-metilciclopentano

Un alqueno que contiene halógeno se denomina haloalqueno y se nombraría como un alqueno

con halógeno como sustituyente. Lo mismo ocurriría con los alquinos. Ejemplos:

Br
H2C C CH CH CH2
Cl CH CH2 H2C CH CH2 Br H2C C CH2 CH3
Cl Cl
cloruro de vinilo bromuro de alilo
o cloroeteno 2-bromo-1-buteno 2,3-dicloro-1,4-pentadieno
o 3-bromopropeno

12
6- ALCOHOLES
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de alcoholes son:

1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada continua más larga que
contenga el grupo –OH; considérese que el compuesto deriva de aquella por reemplazo de
hidrógenos por los diversos grupos. La estructura de referencia se nombra añadiendo la
terminación -ol al nombre del alcano de igual número de carbonos.

2. Indicar mediante el número más bajo posible la posición del grupo -OH en la cadena de
referencia. Las posiciones del resto de sustituyentes quedan automáticamente fijadas.

No obstante algunos alcoholes todavía conservan nombres comunes (metanol o “alcohol

metílico”, etanol o “alcohol etílico”, etc…).

CH3 CH3
H3C OH H3C CH2 CH2 OH H3C C CH2 CH3 H3C CH CH CH3
OH OH
alcohol metílico alcohol propílico
o metanol 2-metilbutan-2-ol 3-metilbutan-2-ol
o 1-propanol
2-metil-2-butanol 3-metil-2-butanol

CH3 OH OH
H CH2 CH CH2
H3C C CH2 C CH3
OH OH OH
Cl OH OH
4-cloro-4-metilpentan-2-ol ciclohexanol ciclopentano-1,2-diol propanotriol
4-cloro-4-metil-2-pentanol 1,2-ciclopentanodiol

Un alqueno que contenga el grupo –OH se dice alquenol y en él, la función alcohol tiene
preferencia sobre el doble enlace a la hora de numerar.

OH OH

H2C CH CH2 OH H2C CH CH CH3

2-propen-1-ol 3-buten-2-ol 2-ciclohexenol

Cuando el grupo alcohol no es la función principal y debe nombrarse como sustituyente se

emplea el término hidroxi- precedido del número que indica su posición.

13
 OH HO
OH O OH O
CO2H H3C CH CH CO2H ó
H3C C CH2 C CH3
ó CH3 H
CH3
Acido 3-hidroxi-2-metilbutanoico 4-hidroxi-2-pentanona
7- ÉTERES

Son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar (R: alcano, alqueno, alquino;
Ar: aromático).
Según la nomenclatura radicofuncional se nombran los dos grupos unidos al oxígeno de
forma independiente seguidos de la palabra éter:

CH3 CH3
H3C CH O CH CH3 H3C CH2 O CH CH2 H3C C O CH3 H3C O
CH3 CH3

Diisopropiléter etil-viniléter t-butil-metiléter fenil-metiléter

Pero cuando un grupo es complejo y el otro sencillo se opta por nombrar el sencillo como un
radical alcoxi del hidrocarburo principal. Para ello, se añade el sufijo –oxi a la raiz que indica
el nº de átomos de carbono (Ej.: CH3-O- → metoxi; C6H5-O- → fenoxi ).

CH3
H3C O CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH CH3
O CH2 CH3
2-metoxietanol 2-etoxi-4-metilpentano

8- AMINAS

En las aminas alifáticas sencillas se nombran los grupos unidos al nitrógeno seguido de la
palabra amina, al igual que en los éteres:

CH3 CH3
H3C CH2 NH CH CH3
NH CH CH2 H3C C NH 2 H3C N CH2 CH3
CH3
CH3
etil-isopropilamina fenil-vinilamina t-butilamina etil-dimetilamina

Cuando hay sustituyentes complejos de nombrar o no es el grupo funcional prioritario, se

considera al nitrógeno como un radical indicándolo mediante el sufijo -amino:

14
 CH3
H3C CH CO2H H2N CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH CH3
H3C NH
HN CH2 CH3

Acido 2-(N-metilamino)propanoico 2-aminoetanol 2-(N-etilamino)-4-metilpentano

Como se ve, cuando el radical amino tiene sustituyentes, éstos se nombran anteponiendo la
letra N, indicando así que están unidos al nitrógeno.

Las aminas aromáticas se nombran por lo general como derivados de la anilina:

NH 2 H3C CH3
N CH3
Br Br

NH

Br
NO 2 NH 2
difenilamina
2,4,6-tribromoanilina p-nitro-N,N-dimetilanilina p-metilanilina
(N-fenilanilina)
Las sales de las aminas generalmente se denominan reemplazando la palabra amina por
amonio y anteponiendo el nombre del anión que le acompañe:
Fórmula Nombre
(C2H5NH3) 2(SO4) sulfato de etilamonio
(CH3)3NH(NO3) nitrato de trimetilamonio
C6H5NH3Cl cloruro de fenilamonio (anilinio)

Si la presencia de grupos amina complica nombrar la molécula, simplemente se busca la

cadena carbonada más larga y se le da prioridad:

NH 2 NH 2
Ph NH
N
Ph NH

1-(N-bencilamino)-3-fenilbutano 1,5-diaminohexano 2-(N-etil-N-metilamino)-3

-(N-etilamino)butano

9- ALDEHÍDOS

15
Los nombres IUPAC de los aldehídos se forman considerando como estructura matriz la
cadena carbonada más larga que contiene el grupo aldehído (-CHO) y sustituyendo la
terminación –o del alcano de igual número de carbonos (incluido el grupo –CHO) por -al. La
posición de los sustituyentes queda fijada al asignar como carbono 1 el del grupo aldehído.
No obstante, algunos aldehídos todavía conservan nombres comunes:
H2C O H3C CHO H3C CH2 CHO H3C CH2 CH2 CHO
metanal etanal propanal butanal
(formaldehído) (acetaldehído) (propionaldehído) (butiraldehído)

H3C CH2 CH CHO H3C CH CH2 CHO H2C CH2 CH2 CHO

CH3 NH2 OH
2-metilbutanal 3-aminobutanal 4-hidroxibutanal

Los aldehídos aromáticos se consideran derivados del benzaldehído:

CHO CHO CHO CHO

NO 2 H2N
CH3
benzaldehído o-nitrobenzaldehído m-metilbenzaldehído p-aminobenzaldehído

Cuando el grupo –CHO no es prioritario, se le nombra como radical mediante el término

formil- (que incluye a todo el grupo CHO) o el prefijo oxo- (que no incluye al carbono).

OHC CH2 CH2 CO2H OHC CO2H

Ácido 4-oxobutanoico Ácido 3-formilpropanoico

Acido p-formilbenzoico
OXO O FORMIL O
FORMIL
H H
OHC

(más habitual)

16
10- CETONAS

Según la nomenclatura radicofuncional, se nombran los dos grupos unidos al grupo carbonilo
de forma independiente seguidos de la palabra cetona. La cetona alifática más sencilla tiene
el nombre trivial de acetona, sin embargo el sistema IUPAC de nomenclatura, establece que
la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo se considera la estructura matriz, y recibe
su nombre de reemplazar la terminación –o del alcano correspondiente por –ona. Las
posiciones de los sustituyentes quedan fijadas por la preferencia de darle al grupo carbonilo
el número más bajo:
O O O O

H3C C CH3 H3C C CH2 CH3

propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona

(acetona) metil-etilcetona metil-propilcetona dietilcetona
O O O
O
H3C C CH CH3
CH3 NH2 OH O

3-metil-2-butanona 4-fenil-2-butanona 2-amino-4-hidroxi-3-hexanona 2,3-pentanodiona

Una cetona con el grupo carbonilo enlazado al anillo bencénico se denomina fenona, si bien
se puede recurrir al sistema radicofuncional (nombrar los dos radicales seguidos de la palabra
cetona) para nombrar de una forma más metódica estos compuestos:
O O O

Acetofenona n-Butirofenona Benzofenona

(de ac. acético + fenona) (de ac. n-butírico + fenona) (de ac. benzoico + fenona)
o fenilmetilcetona o fenilpropilcetona o difenilcetona

O2N O O2N O

CH3

3-nitrobenzofenona 3-nitro-4'-metilbenzofenona
(de ac. 3-nitrobenzoico + fenona) (de ac. 3-nitrobenzoico + 4-metilfenona)
fenil-(3-nitrofenil)cetona (3-nitrofenil)-(4-metilfenil)cetona

Observar que para nombrar adecuadamente las fenonas hay que conocer los nombres
comunes de los ácidos carboxílicos.

17
Cuando la función cetona no es la principal, sino que hay otra de mayor preferencia, el grupo
carbonilo se nombra como un radical usando el prefijo oxo- (igual que el aldehído):

O O O O

CO2H CO2CH3 CHO

OHC

Acido 3-oxopentanoico 3,5-dioxohexanoato de metilo 3-oxohexanodial

11- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los nombres IUPAC siguen el esquema usual, reemplazando la –o final del nombre del
alcano de igual número de carbonos por –oico y comenzando el nombre por el término ácido.
No obstante todavía perviven los nombres tradicionales de los ácidos alifáticos más sencillos:

H CO2H H3C CO2H H3C CH2 CO2H H3C CH2 CH2 CO2H
Ac. metanoico Ac. etanoico Ac. propanoico Ac. butanoico
(ac. fórmico) (ac. acético) (ác. propiónico) (ác. butírico)

CO2H OH

OHC CO2H CO2H

Ac. 3-fenilpropanoico Ac. 5-oxo-2-metilpentanoico Ac. 4-hidroxi-2-pentenoico

Observar como en la numeración de la cadena principal el carbono 1 le corresponde al del

ácido carboxílico.

Cuando el grupo ácido (-COOH) está unido a un ciclo se utiliza otro sufijo, la terminación –
carboxílico (nótese que esta terminación implica el C del ácido que, evidentemente, no se
puede contar en el ácido).

C OOH COOH

Ác. .....-óico Ác .......-carboxílico

CO2H
CO2H

Ac. 3-fenilpropanoico Ac. ciclohexancarboxílico

18
Cuando el ácido está unido al benceno, recibe el nombre de ácido benzoico. A partir de él se
nombran sus derivados

CO2H CO2H
Br CO2H

O2N NO 2 H3C

Ac. p-bromobenzoico Ac. 2,3-dinitrobenzoico Ac. m-metilbenzoico

Otros ejemplos de ácidos:

Br
H2C CH C C CH CO2H HO
CO2H

Ac. 2-fenil-5-hexen-3-inoico Ac. 2-bromo-7-hidroxi-3-metil-4-heptenoico

Cuando un ácido carboxílico pierde el H ácido forma el grupo carboxilato (-CO2-), y con él
sales metálicas, que se nombran cambiando la terminación –oico por –ato seguido el nombre
del catión:
NO2

H CO2NH4 H3C CO2K H2C CH CO2Na

CO2Li
Br Br
metanoato de amonio etanoato de potasio 2,3-dibromopropanoato o-nitrobenzoato de litio
(formiato de amonio) (acetato de potasio) de sodio

El grupo funcional ácido es el de mayor preferencia de todos los que veremos en este
seminario de nomenclatura orgánica, incluidos sus derivados, pero si alguna vez hay que
nombrarlo como radical por motivos de simplicidad, se dice carboxi-.

12- DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Existen varias familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos ya que guardan una estrecha relación con éstos y entre ellas mismas:

O O O O O
C C C C C R'
R Cl R O R R NH 2 R O
Cloruro de ácido Anhídrido Amida Éster

R puede ser alquilo o arilo.

19
Todos ellos contienen el grupo acilo:
O
C
R
Grupo acilo

Los nombres de estos compuestos derivan del nombre del correspondiente ácido, ya sea
nombre tradicional o IUPAC:
O O
C C
H3C OH OH
Ác. acético
Ác. etanoico Ác.benzoico

O O CAMBIOS

C C Ácido -ico o ác. -oico por cloruro

H3C Cl Cl
de -ilo
Cloruro de acetilo
Cloruro de etanoilo Cloruro de benzoilo

O O O O
C C C C
H3C O CH3 O Ácido por Anhidrido
Anhídrido acético
Anhídrido etanoico Anhídrido benzoico

O O
C C
H3C NH2 NH2 Ácido -ico o ac. -oico por -amida
Acetamida
Etanamida Benzamida

O O
C CH3 C CH3 Ácido -ico o ac. -oico por -ato
H3C O O seguido del nombre del alcohol

Acetato de metilo
Etanoato de metilo Benzoato de metilo

(cloruro de bencilo: C6H5-CH2-Cl)

20
Ejemplos:

O O

C C CH2
Cl N CH3

Br CH3

Cloruro de 2-bromo-3-pentenoilo N-etil-N-metilbenzamida

Br

O
C
O
3-metil-2-butenoato de p-bromofenilo

O O C
NH2
C
O

Cl CH3
CH3
o-clorobenzoato de 2-butilo 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutanamida

13- NITRILOS

A los compuestos orgánicos que presentan el grupo -CN se les dice nitrilos o cianuros.

Hay varios sistemas de nomenclatura para estos compuestos:

- Sistema A: añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de

carbonos.

- Sistema B: considerarlo como un derivado del HCN, nombrándolos como cianuros de.
seguido del radical alquilo (hay que fijarse que al decir la palabra cianuro estamos incluyendo
al C unido al N, por lo que el radical alquilo tendrá un átomo de carbono menos).

21
- Sistema C: Similar al sistema A, añadiendo el sufijo –nitrilo a la raíz del nombre tradicional.

Sistema A Sistema B Sistema C

H3C C N etanonitrilo cianuro de metilo acetonitrilo

H3C CH2 C N propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo

CN
4-metilpentanonitrilo cianuro de 3-metilbutilo

CN
cianuro de ciclopentilo

Ph C N cianuro de fenilo benzonitrilo

Cuando el grupo –CN actúa como sustituyente se nombra como radical ciano:

CO2CH3

NC CH2 CO2H
CN
o-cianobenzoato de metilo Acido cianoacético

22
14- NITRODERIVADOS

A los compuestos orgánicos que presentan el grupo -NO2, se les dice nitroderivados o
compuestos C-nitrados.

Su nomenclatura es muy simple, ya que siempre se considera como un sustituyente: añadir

el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos.

CH3-CH(NO2)-CH3
2-nitropropano
O2N NO2

NO2

2,4,6-trinitrotolueno
(Aunque no se había citado este grupo funcional, hay varios compuestos con el mismo, en
los ejemplos de compuestos aromáticos).

23
Los grupos funcionales estudiados se clasifican según un orden de preferencia que establece
la elección del grupo principal en el caso de que aparezcan varios en la molécula. Dicho
orden de preferencia, así como un resumen de la nomenclatura empleada cuando son grupos
principales o radicales, se relata a continuación:

Orden Grupo Funcional Nombre principal Nombre radical

1 Ácidos carboxílicos -ico/-oico carboxi-

2 Anhídridos anhídrido –ico/-oico

3 Ésteres -ato de –ilo -iloxicarbonil/

-oxicarbonil
4 Haluros de ácido haluro de –oilo haloformil

5 Amidas -amida amido-/carbamoil

6 Nitrilos -nitrilo/cianuro de ciano-

7 Aldehídos -al formil-/oxo-

8 Cetonas -ona oxo-

9 Alcoholes -ol hidroxi-

10 Aminas -amina amino-

11 Éteres -éter iloxi-/-oxi

12 Nitroderivados - nitro-

24
 QUÍMICA ORGÁNICA
TABLA RESUMEN DE LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
ORGÁNICOS EN ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION
DEL GRUPO PRINCIPAL
(R-Grupo Funcional)

Grupo funcional Ejemplo Sufijo Nombre como

sustituyente

1- Ácidos Carboxílicos
-ico, -oico carboxi-
C O H CH3-CH2-CH2-COOH (-COOH)
ácido butanóico
O

2- Derivados ác. carboxílicos

a- Anhídridos -ico --
O (CH3-CH2-CH2-CO)2O anh.
C anhídrido butanóico -oico
O
C
O

b- Ésteres -ato de -ilo -iloxicarbonil

CH3-CH2-CH2-CO2CH4
(-COOR)
C O R butanoato de metilo
-oxicarbonil
O
(-OCOR)

c- Haluros de Haluro de-oílo Haloformil-

C X CH3-CH2-CH2-COCl
ácido (-COX)
O cloruro de butanoílo

d- Amidas -amida amido- o

C N CH3-CH2-CH2-CO-NH2
acilamino-
O butanoamida
(-NHCOR)
carbamoil
(-CONH2)

25
3- Nitrilos
C N -nitrilo o ciano-
CH3-CH2-CH2-CN
cianuro de -ilo
butanonitrilo o
cianuro de propilo

4- Aldehidos
-al formil- (-CHO)
C H CH3-CH2-CH2-CHO
oxo- (=O)
O butanal

5- Cetonas
-ona oxo- (=O)
C R CH3-CO-CH2-CH3
O 2-butanona

6- Alcoholes
Alcoholes y O H -ol hidroxi-
CH3-CH2-CHOH-CH3
Fenoles
2-butanol

7- Aminas
-amina amino- (-NH2)
N CH3-CH2CH2CH2-NH2
imino (-NH-)
butilamina
nitrilo (-N-)

8- Éteres
O R éter alcoxi-
CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietiléter

9- Nitroderivados
R-NO2 CH3-CH2-NO2 - nitro-
nitroetano

26