REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA

AROMTICA
OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS
ANTECEDENTES
a) Reacciones de sustitucin electroflica aromtica (SEA),
caractersticas y mecanismo de reaccin general.
El benceno tiene nubes de electrones Pi por encima y por debajo de sus
enlaces sigma. A pesar de que los electrones pi del benceno se
encuentran en un sistema aromtico estable, estn disponibles para
atacar a un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin. Este
carbocatin estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma
debido a que el electrfilo se une al anillo del benceno mediante un
nuevo enlace sigma.

La reaccin global es la sustitucin de un protn (H+) del anillo

aromtico por un electrfilo (E+): sustitucin electrofilica aromtica
(SEA).Esta clase de reacciones incluye las sustituciones de protones
aromticos por una amplia variedad de reactivos electrfilos. Al facilitar
la introduccin de grupos funcionales directamente en el anillo
aromtico, la sustitucin electrofilica aromtica es el mtodo ms
importante para la sntesis de compuestos aromticos sustituidos.

b) Efecto de los sustituyentes del anillo aromtico en las

reacciones de sustitucin electroflica aromtica (reactividad y
orientacin).
Ejemplos
de
sustituyentes
activantes
y
desactivantes.
Activacin-desactivacin en la SEAr
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromtico influyen
fuertemente en su reactividad. Estos sustituyentes o grupos se clasifican
en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reaccin
sea ms rpida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo
contrario. Un grupo o sustituyente ser activante si cede densidad
electrnica al sistema aromtico o desactivante si en cambio atrae
electrones.
Grupos activantes
Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la
velocidad de reaccin, del anillo aromtico frente a la sustitucin
electrfila aromtica respecto a cuando ese grupo est ausente. La
introduccin de un grupo activante en un compuesto aromtico no
sustituido conducir frecuentemente a una polisustitucin.
Este aumento de la velocidad de reaccin se debe a que estos grupos
estabilizan el intermedio catinico formado durante la sustitucin a
travs de la cesin de densidad electrnica sobre el sistema anular, ya
sea por efecto inductivo o por efecto resonante (o mesomero). Esto
implica que la barrera o energa de activacin disminuya para la primera
etapa de la reaccin, que es la que controla la velocidad global de la
misma.

Activacin por efecto inductivo:

Los alquilos son activantes dbiles por efecto inductivo (y tambin

porhiperconjugacin). El efecto inductivo est controlado por
laelectronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromtico dbilmente
activado por un sustituyente alquilo es el tolueno.

Activacin donde predomina el efecto resonante:

Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no

compartidos al sistema son activantes. Grupos activantes por
resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados.

Anili
na,

ejemplo de anillo aromtico fuertemente activado

Grupos desactivantes
Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad,
la velocidad de reaccin, del anillo aromtico frente a la sustitucin
electrfila aromtica respecto a cuando ese grupo est ausente. Por
tanto la introduccin de un grupo desactivante en un compuesto
aromtico no sustituido har ms difcil, condiciones ms agresivas, una
segunda sustitucin.
Esta disminucin de la velocidad de reaccin se debe a que estos grupos
desestabilizan el intermedio catinico. Esto es as debido a que son
grupos que retiran densidad electrnica del sistema aromtico, ya sea
por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera
o energa de activacin de la primera etapa se eleve, y por tanto
disminuya la reactividad.

cido benzoico, ejemplo de anillo muy desactivado.

Resumen de grupos activantes y desactivantes

Activantes
fuertes

Desactivantes
fuertes

-NH2, -NHR, -NR2 -NO2,

-CF3,
-N+R3
-NHCOR,
-OCOR -COOH, -COOR, -COR
-OH, -OR
-SO3H, -CN
Activantes
dbiles

Desactivantes
dbiles

-Alquilo,-Arilo

-halgeno

c) Mecanismo de reaccin de la obtencin del cido naftil-1hidroxi-2,4-disulfnico.

d) Colorantes orgnicos
estructurales de cada tipo

sintticos,

tipos

caractersticas

Un colorante es un tinte extrado de plantas o animales (de origen

natural) o de minerales procesados en un laboratorio. Un pigmento es
una sustancia natural o artificial, que no es soluble en agua ni en aceite,

que se usa para colora, opacar o transparentar el color de un objeto. Hay

diferentes tipos de colorantes y de pigmentos.

Colorantes
Azoicos
Antraquinona
Estilbenicos
Trifenilmetano
Acrlicos
Indol

Pigmentos
Absorcin
Por absorcin slo se ve un color y
un brillo.
Metlicos
Brillo superficial por la formacin de
metales.
Brillo Perlado
Semitransparentes con una reflexin
mltiple de luz.

Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las naturales son

extractos de planta o animal, en general son material biolgico; las
artificiales son colorantes orgnicos de sntesis, se usan de forma
soluble, antioxidantes.
Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la siguiente
forma:
1. Naturales
a) Orgnicos de origen natural
b) Orgnicos de origen vegetal
c) Inorgnicos de origen mineral
2. Artificiales
a) cidos (a la tia, sulfurosos)
b) Bsicos (de pigmentacin, de complejo metlico)
c) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente)
d) Reactivos

Colorantes Artificiales:
Nombre: E-102 Tartracina
Propiedades Fsicas:

Soluble en agua
Regularmente presentada en polvo y mientras mas este disuelta
en algn liquido toma tonalidades cada vez mas y mas amarillas
No es soluble en lactosa
Toxicologa: Puede tener reacciones toxicas o alrgicas a las personas
que tienen problemas con las aspirinas. Tambin se dice que provoca un
cambio de conducta en los nios pero esta afirmacin es falsa.
Aplicaciones: Es utilizado en productos como en repostera, fabricacin
de galletas, de derivados crnicos, sopas preparadas, conservas
vegetales helados y caramelos y bebidas.
Nombre: E-110 Amarillo anaranjado S
Propiedades Fsicas:
Soluble en agua
Presentada en polvo
Tiene un color naranja claro
Es el colorante ms comn
Toxicologa: Se hicieron teoras que decan que este colorante era
cancergeno, pero nunca se llego a comprobar tal efecto.
Aplicaciones: Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados,
caramelos, productos para aperitivo, postres, etc.
Nombre: E-122 Azorrubina o
carmoisina
Propiedades Fsicas:
Es
obtenido
del
acido
carmnico con alteraciones
qumicas
para
hacerlo
artificial.
Toxicologa: El nico dao que
causa dentro del organismo del ser humano es que no se absorbe en el
intestino.
Aplicaciones: Este colorante se utiliza para conseguir el color a
frambuesa en caramelos, helados, postres, etc.

Nombre: E-123 Amaranto

Propiedades Fsicas:
Es soluble en agua
Presentada en polvo
Tiene un color rojo claro
Toxicologa: Pruebas rusas indican que este colorante puede producir
cncer e incluso tener efectos negativos en los embriones (experimentos
tratados en animales) y tambin puede empeorar el asma.

Aplicaciones: Se utiliza para colorear diferentes alimentos como los

helados o las salsas. Pero debido a su toxicidad no se puede utilizarse en
conservas vegetales, mermeladas o conservas de pescado.
Nombre: E-151 Negro brillante BN
Propiedades Fsicas:
Es muy soluble en agua
Presentada en polvo
Tiene un color negro
Toxicologa: No se permite su uso en los Pases Nrdicos, Estados
Unidos, Canad y Japn ya que por su nivel de toxicidad es muy
peligroso, esto incluye cncer, defectos en los fetos y sus cromosomas,
etc.
Aplicaciones: Se utiliza casi exclusivamente para colorear sucedneos
del caviar.

Nombre: E-104 Amarillo de quinolena

Propiedades Fsicas:
Es muy soluble en agua
Presentado en polvo
Es un derivado de varios compuestos semejantes entre s
Toxicologa: El aparato digestivo tiene dificultades para absorber este
colorante lo cual impide que se eliminen rpidamente.
Aplicaciones: Se utiliza en bebidas refrescantes con color de "naranja",
en bebidas alcohlicas, y en la elaboracin de productos de repostera,
conservas vegetales, derivados crnicos, helados, etc.

Nombre: E-127 Eritrosina.

Propiedades Fsicas:
Es poco soluble en agua
Presentado en polvo con color rosa mexicano
Toxicologa: Debido a su alto contenido de yodo se le considera toxico
para la tiroides adems de poseer algunos compuestos cancergenos
Aplicaciones: Se utiliza en yogures aromatizados, en mermeladas,
especialmente en la de fresa, en caramelos, derivados crnicos, pats
de atn o de salmn
Nombre: E-131 Azul patentado V
Propiedades Fsicas:

 Formula Molecular: C16H10N4O11S2

Masa Molecular: 498.4008
Toxicologa: Es excretado por va biliar y tiene un impacto leve en la
flora intestinal. En casos muy raros pude producir alergia.
Aplicaciones: Se utiliza en conservas vegetales y mermeladas (guindas
verdes y mermelada de ciruela, por ejemplo), en pastelera, caramelos y
bebidas.

Bibliografia
http://quimicaorganica.webcindario.com/Unidad%20V.pdf
http://quimicaorganica.me/wp-content/uploads/2014/04/ClaseNo.-10-SEA-2014.pdf