ALDEHDOS Y CETONAS

Aldehdos
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
losaldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin
-ol
por
-al. Etimolgicamente,
la
palabra
aldehdo
proviene
del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas
tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un
cido carboxlico.
Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Cetona
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas - Reglas IUPAC
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que
ocupa
el
extremo
de
la
cadena
(localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til
cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador
1
al
carbono
del
ciclo
que
contiene
el
grupo
aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente
que
se
nombra
como
oxoo
formil-.

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras
que formil- se
usa
cuando
acta
de
sustituyente.{/nota}
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra
cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Grupo Carbonilo
El grupo carbonilo (>C=O), comn a aldehdos y cetonas, confiere polaridad a la molculas,
aunque en menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y cetonas pueden, por
captacin de un tomo de hidrgeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reaccin
intramolecular con formacin de un doble enlace y una funcin hidroxilo, es decir, un enol.
Este proceso es fcilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomera cetoenlica.

Usos
Los
aldehdos
se
utilizan
principalmente
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

para

la

fabricacin

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin
de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, lamelamina, etc.