FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

QUIMICA ORGANICA I

Práctica N°8
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE
HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS

Alumno : Rosales Lopez Mallher Jacinto

Sección: FB3M3
Docente : Mg. Daniel Ñañez del Pino

1 0
I. INTRODUCCION ……………………………………………………

II. MARCO TEORICO…………………………………………………

II.1Hidrocarburos saturados ……………………
II.2Hidrocarburos insaturados ………………………

III. CLASIFICACION ……………………………………………….

III.1 Hidrocarburos aromáticos………………………..
III.2 Hidrocarburos alifáticos………………………..

IV. CARACTERÍSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS

V. COMPETENCIAS ……………………………………..

VI. MATERIALES Y EQUIPOS………………………………..

VII. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL…………………..

VIII. RESULTADOS……………………………………………………

IX. CUESTIONARIO ……………………………………………..

X. CONCLUSION…………………………………………………..

XI. BIBLIOGRAFIA ………………………………………………

1 0
I. Introducción
Los hidrocarburos son los compuestos de gran abundancia en la naturaleza,
se les conoce como el compuesto de tipo orgánico que surge al enlazar
átomos de hidrógenos con otros tipos de carbono (C-H), siendo estos los
compuestos básicos en la química orgánica, teniendo una estructura
molecular que consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen átomos de hidrogeno, asimismo, contienen características y
clasificaciones que se determinara en esta práctica.

II. Marco Teórico

Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por átomos de
carbono (C) e hidrogeno (H), conformando una cadena de carbono. Estos
carbonos pueden estar enlazados por enlaces simples, dobles o triples. Los
hidrocarburos pueden ser clasificados en saturados e insaturados.

2.1Hidrocarburo saturado: es todo aquel hidrocarburo que posee enlaces

simples de átomos de hidrógeno-carbono o átomos carbono-carbono. Son
conocidos como alcanos.
2.2 Hidrocarburo insaturado: estos hidrocarburos pueden ser de dos
tipos; los llamados alquenos que poseen enlaces dobles, y los llamados
alquinos que poseen enlaces triples.

1 0
III. Clasificación
3.1 Hidrocarburos aromáticos

Son compuestos orgánicos cíclicos que se caracterizan por poseer un núcleo

común, conocido como benceno. Pueden ser de dos clases:
- Monocíclicos: Aquellos en los que se sustituye una molécula de hidrógeno
del anillo. bencénico por cadenas laterales, eso quiere decir, por residuos
hidrocarbonados. Ej: metilbenceno (C6H5.CH3).
- Policíclicos: Aquellos que poseen dos o más núcleos de benceno.

3.2 Hidrocarburos alifáticos

Se caracterizan por poseer cadenas abiertas que pueden ser tanto lineales
como ramificadas. Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en:

- Hidrocarburos saturados o alcanos (parafinas): Son aquellos cuyos

enlaces de carbono son simples. Su fórmula general es CnH2n+2. Ej:
etano.

-Hidrocarburos no saturados: Son aquellos los cuales presentan dobles y

triples enlaces. Se subdividen en dos grupos:
• Alquenos (olefinas): Enlaces dobles. Ej: limoneno
• Alquinos (acetilenos): Enlaces triples. Ej: etino

IV. Características de los hidrocarburos

- Principalmente son hidrofóbicos, es decir, insolubles al agua.

- Lipofílicos, solo son solubles en solventes orgánicos.
- La combustión completa u óptima produce dióxido de carbono y agua.
- La combustión incompleta o inadecuada produce monóxido de carbono o
carbono y agua.
- No son biodegradables.
- Compuestos orgánicos conformados por átomos de hidrógenos y carbono.
V. Competencias
El estudiante realiza la identificación de los diferentes tipos de
hidrocarburos.

Los alumnos trabajan en equipo para reconocer los hidrocarburos (alcano,

alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo).
Los alumnos diferencian las reacciones de los hidrocarburos (alcano,
alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido
sulfúrico concentrad

1 0
VI. Materiales y Equipos

VII. Procedimiento Experimental

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE HALOGENACION

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos
agregarles 0,5 mL de una
solución de bromo en tetracloruro de carbono:

Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

-Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano

-Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano,

llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N° 1.
-Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al

-Al tubo Nº4 : Tubo N°4. Agregar 0,5 ml de

benceno

1 0
Tubo N°1: Reacciona y no posee coloración al ser expuesto a la luz.

Tubo N°2: Cuando permanece en la oscuridad presenta coloración naranja.

CBr2
La coloración de la solución de bromo es naranja y solo puede ser
decolorado por los alquinos y alquenos, en el caso de los alcanos, solo
puede ser decolorado cuando la mezcla con el bromo se posiciona bajo una
luz de alta intensidad como la luz solar.
Tubo N°3

Ácido oleico con Br2 y CCl4 Izquierda a Derecha Se libera gas, se observa una subida
de temperatura en el tubo y termina con una coloración amarilla aceitosa.

Tubo N°4

1 0
En esta reacción química se toma un tubo de ensayo agregándole 0.5mL de benceno,
con el propósito de sustituirlo con la solución del halógeno bromo con el tetra cloruro
de carbono (Br/CCl4), en presencia dl catalizador de la luz Δ, por consiguiente, lo que
hace el anillo aromático es atacar produciendo una adicción nucleofílica hacia el
bromo:

Al tratar el benceno con el Br2 en presencia del CCl4

con el catalizador de la luz, en el proceso de la
reacción química de halogenación ha generado una
consecuencia de romper uno de los enlaces dobles
del benceno dando una inestabilidad y perdiendo la
aromaticidad. Luego el producto de la protonación
del carbono adyacente es donde el benceno recupera
su aromaticidad estabilizándose gracias al Br
formando un ácido bromhídrico (HBr), evidenciando
en él tuvo de ensayo una coloración de marrón
oscuro

Reacción de Baeyer (KMnO4

Se necesita tres tipos de prueba numerados y agregarle 0,5 mL de una solución acuosa
de KMnO4 0,5%

Tubo N°1. Agregar 0,5 ml de n-hexano

Tubo N°2. Agregar 0,5 ml de ácido oleico

Tubo N°3. Agregar 0,5 ml de benceno

Reacciones observadas en el Tubo N°1, N°2 y N°3

Izquierda a derecha
Tubo N°1: No se observa reacción alguna.
Tubo N°2: Se presencia reacción y una coloración
marrón oscuro.
Tubo N°3: No se observa reacción alguna.

1 0
Adición con los ácidos (HSO4)
Se necesita de tres tubos de prueba y numerarlos, después, a cada uno de los tubos
adicionar 0, 5 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Ácido sulfúrico

Tubo N°1. Agregar 0,5 ml de n-hexano

Tubo N°2. Agregar 0,5 ml de ácido oleico

Tubo N°3. Agregar 0,5 ml de benceno

Tubo N°1:

Se observa una coloración marrón traslúcido que no

suele presentar reacción

Interpretación : Al ser aplicado n-hexano con la solución H2SO4 no pudo generar una
reacción que se buscaba, por la misma razón de los enlaces simples (enlace sigma), que
son los encargados de dar la estabilidad a este compuesto hidrocarbonado, por lo tanto,
entonces, debido a esa estabilidad no se produce la reacción química, cuando es tratado
a temperatura ambiente con el H2SO4, por consiguiente, observaremos la formación de
dos fases incoloras indicándonos que no han sufrido ninguna reacción

Tubo N°2:

Se presencia una reacción con un color caramelo intenso.

1 0
Interpretación
Al tratar el acido oleico con la solucion del H2SO, ocurre una semejante reacción al igual que el
oxidante así rompiendo el doble enlace, por su reactividad del enlace pi,llegando a generar una
cadena, así mismo, se le puede apreciar una coloración marrón que representa la generación de
la hidrogenación catalítica del acido oleico

tubo N°3: No se observa reacción alguna.
Interpretación: En esta reacción química del
anillo aromático al tratarse con el H2SO4,
prácticamente tendrá reacción más rápido
gracias al H2SO4, es decir al tener dobles
enlaces el benceno hace que el catalizador
se encargará de protonizar los dobles
enlaces (gracias a su inestabilidad)
resultando de la transformación de un
alqueno a un alcano dado esto por la
protonación y la hidrogenación catalítica, es
por ello que observaremos una coloración
amarillo claro

VIII. Resultados

En este informe se pudo observar que todos los reactivos empleados

reaccionan a la luz cuando se utiliza n-hexano, también que solo Br2 y CCl4
reaccionan sin luz con n-hexano. Se analiza que tanto el ácido oleico como
el benceno ocasionan que se puedan presenciar reacciones con los
reactivos empleados para el procedimiento experimental.

IX. Cuestionario
1º Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

1 0
Reacción de halógeno
Tubo N°1: n-hexano + agua de bromo (reacción positiva)
Tubo N°2: n-hexano + agua de bromo (reacción negativa en la oscuridad)
Tubo N°3: agua de bromo + ácido oleico (reacción positiva)
Tubo N°4: agua de bromo + benceno (reacción negativa)
Reacción de baeyer (KMnO4)
Tubo N°1: n-hexano + KMnO4 (reacción negativa)
Tubo N°2: KMnO4 + ácido oleico (reacción positiva)
Tubo N°3: KMnO4+ benceno (reacción negativa)
Reacción adición con los ácidos
Tubo N°1: n-hexano + H2SO4 (reacción negativa)
Tubo N°2: ácido oleico + H2SO4(reacción positiva)
Tubo N°3: benceno + H2SO4(reacción positiva

2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

Porque los alquenos son fotoquímicos es decir que para la etapa de la
activación es necesitan la energía directa de la luz (actuando como un
catalizador) para reaccionar con halógenos como el cloro o el bromo,
asimismo, pudiéndose realizarse también en la oscuridad, pero dando
energía del calor, es decir, a altas temperaturas (de 250°C a 400°C), pero es
posible que en esta reacción no contenga un efecto y pudiendo salir
negativa

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles,

lubricantes o disolventes. Estos se obtienen mediante la reacción de
hidrogenación catalítica. La mayoría de los hidrocarburos se generan desde
el térmico "craqueo "y la destilación fraccionada del petróleo crudo. Dada a
partir de una serie de cuencas sedimentarias ha sido parte integral de
desarrollo de la energía moderna. Los hidrocarburos se extraen de las
arenas y los esquistos bituminosos. Finalmente pudiendo actuar también
como materias primas para la síntesis de pinturas, revestimientos
protectores, plásticos, caucho sintético, resinas, pesticidas, detergentes
sintéticos y una gran variedad de productos petroquímicos.

X. Conclusión

1 0
Se logro poder identificar y reconocer mediante la práctica los hidro
carburos (alcano, alqueno y el benceno)
-La reacción de los alcanos con los halógenos cuando reciben luz, se pueden
observar una coloración que le da el alcano frente al tetracloruro de
carbono, pero no pudiendo lograr su reacción por sus enlaces simples (σ.)
difíciles de romper
-Los alquenos son los hidrocarburos más reactivos después del alcano, esto
gracias al enlace pi ya que el solapamiento en paralelo en el orbital de doble
enlace es mucho más fácil de atacarpor los electrófilos.
-Los alquinos son hidrocarburos moderadamente reactivos siemprequé
presente un hidrogeno ácido en el final de cadena, de lo contrario su
reactividad decae.
- Se pudo diferenciar las reacciones del hidrocarburo con soluciones que se
hicieron con los ensayos tales como el Br/CCl4, KMNO4 y H2SO4.

XI. Bibliografía
Burns, R. 2003. La gasolina. Fundamentos de Química. 4a. Ed. México-
Pearson. en línea en:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm

1 0
L.G. Wade, Jr. Química Orgánica. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson
Educación,México, 2011

Fernandez G. 2008. Mecanismo de las halogenaciones radicalarias. Quimica

organica.org
https://www.quimicaorganica.org/halogenacion-alcanos/821-mecanismo-
halogenacion-alcanos.html

1 0