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l amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. sta
geometría es debida a la hibridación Ñ del nitrógeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulo
de la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º.
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l nitrógeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de él para que sea quiral.
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os grupos alquilo estabilizan el ión amonio, haciendo que la amina sea
una base más fuerte. àin embargo, las aminas primarias, secundarias y
terciarias muestran basicidades similares debido a los efectos de
disolución.
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os grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un grupo
metilo, éste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno. sta estabilización
disminuye la energía potencial del catión metilamonio, haciendo que la metilamina
sea una base más fuerte que el amoniaco.
as alquilaminas sencillas tienden a ser bases más fuertes que el amoniaco.
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a anilina está
estabilizada por el
traslapamiento del
par solitario con el
anillo aromático.
n el ión anilinio
no es posible este
traslapamientos.
l nitrógeno de la
anilina tiene los
electrones no
enlazantes
paralelos a los
orbitales del
anillo, por lo que
se puede producir
solapamiento.
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a absorción de la tensión N-H aparece entre ÑR00 y Ñ500 cm-1. oas aminas
primarias tienen dos picos puntiagudos N-H, mientras que solamente existe un
pico puntiagudo N-H para las aminas secundarias.
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os protones del átomo de carbono Ede las aminas generalmente absorben entre R y
Ñ, pero la posición exacta depende de la estructura y del tipo de sustitución de la
amina. os protones en beta respecto al átomo de nitrógeno presentan un efecto
mucho más pequeño, generalmente absorben entre 1.1 y 1.8 ppm.
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a conformación más estable del enlace CR-CÑ no tiene protones CÑ en relación
con el grupo saliente; sin embargo, a lo largo del enlace C1-CR, cualquier
conformación alternada tiene una relación entre un protón y el grupo saliente.
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as aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, vía ión nitrosonio, para formar
cationes diazonio. ste procedimiento se denomina diazoación de una amina. a
amina ataca al ión nitrosonio y formar una ÷-nitrosoamina. a transferencia de
protones, seguida de protonación y la pérdida de agua dan lugar al catión diazonio.
Ôna vez se haya formado el ión diazonio, se puede sustituir fácilmente por otros
grupos funcionales.
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as sales diazonio son explosivas, por lo que esta reacción tiene que llevarse a
cabo con extremo cuidado.
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