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10 Condensacion de Claisen Schmidt
10 Condensacion de Claisen Schmidt
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT:
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
OBJETIVOS
INFORMACIN
Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensacin
aldlica.
Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos cidos.
Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de productos.
Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).
Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de crotonizacin.
La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden
considerarse como derivados de una reaccin de eliminacin.
ANTECEDENTES
Acidez de los hidrogenuros de los compuestos carbonilo: iones enolato
Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica en sus
grupos carbonilo.
C=O + H-Nu
OH
Adicin nucleoflica
Nu
Una segunda caracterstica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de
hidrgeno en los tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos tomos de hidrgeno se
llaman hidrgenos , y el carbono al que estn unidos se denomina carbono).
H H
Cuando se dice que los hidrgenos son cidos, significa que son desusadamente cidos para ser tomos de
hidrgeno unidos al carbono. Los valores de (pk a para dichos hidrgenos en los aldehdos y cetonas mas simples
son del orden de 19-20 (ka =10-19 10-20). Esto significa que son mas cidos que los hidrgenos del etino (pk a =44) o
el etano (pka =50).
La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto
carbonilo pierde un protn , el anion que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anion se
deslocaliza.
O
C C
:B-
C C
C C
A partir de esta reaccin se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anion. En la
estructura A, La carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el
oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al hbrido. Aunque la estructura A se ve favorecida por la fuerza de su
enlace carbono-oxigeno en reaccin con el enlace mas dbil carbono-carbono de B, la estructura B
hace una contribucin mayor al hbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz O
Cuando este anion estabilizado por resonancia acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn
en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el
oxigeno para generar un enol.
El H+ reacciona aqu
Ion enolato
+H+
HO
El H+ reacciona aqu
-H+
+H+
-H+
C=C
Forma enol
C-C
Forma ceto
Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relacin con el enol, el anion estabilizado por resonancia se llama
Ion enolato.
La relacin aldlica: adicin de iones enolato a aldehdos y cetonas
Cuando el acetaldehdo reacciona con hidrxido de sodio diluido a temperatura ambiente (o menor), tiene lugar una
dimerizacin que produce 3-hidroxibutanal. Debido que a este ltimo es, al mismo tiempo, aldehdo y alcohol, se le
ha dado el nombre comn de aldol, y a las reacciones de este tipo general se conocen ahora como adiciones
aldlicas (o reacciones aldlicas).
OH O
10%NaOH, H2O
5C
2 CH3CH
CH3CHCH2CH
3-hidroxibutanal
"aldol"
(50%)
El mecanismo de la reaccin aldlica muestra dos caractersticas importantes de los compuestos carbonilo: la acidez
de sus hidrgenos y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adicin nucleoflica.
En el primer paso, la base (ion hidrxido) sustrae un protn del carbono de una molcula de acetaldehdo para dar
un ion enolato estabilizado por resonancia.
O Ion alcxido
O
O
HO:- + H
CH2CH
HOH +
:CH2-CH
:CH2=CH
En el segundo paso, el ion enolato acta como nuclefilo, como carbanin y ataca al tomo de carbono del carbonilo
de una segunda molcula de acetaldehdo. Este paso da un ion alcxido.
O
O O
CH3CH + :CH2-CH
CH3CHCH2CH
Ion alcxido
:CH2=CH
En el tercer paso, el ion alcxido sustrae un protn del agua para formar un aldol, este paso tiene lugar por que el ion
alcxido es una base ms fuerte que el ion hidrxido.
O O
OH O
CH3CHCH2CH + HOH
Base ms fuerte
CH3CHCH2CH + :OH
Aldol
Base ms dbil
OH
OH
-
-H2O
CH3CH
CH-CH
O
-OH
CH3CH=CH-CH Crotanaldehdo
(2-butenal)
En algunas reacciones aldlicas, la deshidratacin ocurre tan fcilmente que no es posible aislar al producto en su
forma aldlica; en lugar de ella, se obtiene el enal derivado. Ocurre una condensacin aldlica, en lugar de una
adicin aldlica. La condensacin es una reaccin en la cual las molculas se unen a travs de la eliminacin
intermolecular de molculas pequeas, como el agua o el alcohol1.
producto de adicin
OH
2 RCH2CH
Producto de condensacin
RCH2CHCHCH
Base
-H2O
RCH2CH=C-CH Un enal
R
Sin aislar
OH
O
+
H diluido
calor
CH3CH-CH2CH
3-hidroxibutanal
O
CH
CH3CH=CHCH + H2O
2-butenal (crotonaldehdo)
H+ diluido
calor
CH
OH
Si la deshidratacin lleva a un doble enlace conjugado con un anillo aromtico, frecuentemente la deshidratacin es
espontnea.2
OH
CH-CH2CH
O
Espontnea
3-hidroxi-3-fenil-propanal
CH=CHCH + H2O
3-fenil-propanal (cinamaldehdo)
Aplicaciones sintticas
La reaccin aldlica es una reaccin generadle los aldehdos que poseen un hidrogeno . Por ejemplo, el propanal
reacciona con el hidrxido de sodio acuoso para dar 3-hidroxi-2-metilpentanal (55-60%).
La reaccin aldlica es importante en la sntesis orgnica por que proporciona un mtodo para unir dos molculas
ms pequeas por la introduccin de un enlace carbono-carbono entre ellas. Debido a que dos productos aldol
contienen dos grupos funcionales,-OH y CHO es posible usarlos para llevar acabo un sinnmero de reacciones
posteriores.
Las cetonas tambin sufren adiciones aldlicas catalizadas por base, pero para ellas el equilibrio es desfavorable.
Sin embargo, esta complicacin se supera si la reaccin se efecta en un aparato especial que permita quitar el
producto a medida que se forme, e impida que entre en contacto con la base. Esta remocin del producto desplaza al
equilibrio hacia la derecha y permite lograr adiciones aldlicas con muchas cetonas.
Reversibilidad de las adiciones aldlicas
La adicin aldlica es reversible. Por ejemplo, si el producto de adicin aldlica que se obtiene de la acetona, se
calienta con una base fuerte este revierte a una mezcla de equilibrio que consiste en una gran parte de acetona
(95%). Este tipo de reaccin se denomina reaccin retro-aldol.
OH
CH3C-CH2CCH3
CH3
1
2
(5%)
OHH2O
CH3C-CH2CCH3
CH3
CH3C + : CH2CCH3
CH3
2 CH3CCH3
(95%)
Salomons G. Qumica Orgnica, Limusa, 2 edicin, Mxico D.F. ,2000, Pgs.: 877-888
Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688
CH3CH + CH3CH2CH
OHH 2O
pentanal
CH3CHCH2CH + CH3CH2CHCHCH 3-hidroxi-2-metil
(de 2 molculas de propanal)
3-hidroxibutanal
(de 2 molculas de acetaldehdo)
OH
CH3
OH
+ CH3CHCHCH y CH3CH2CHCH2CH
CH3
3-hidroxipentanal
3-hidroxi-2-metilbutanal
(a partir de 1 molcula de acetaldehdo y 1 molcula de propanal)
Este reactivo
con hidrogeno
se aade lentamente
C6H5CH + CH3CH2CH
Benzaldehdo
Propanal
C6H5CH + C6H5CH2CH
Benzaldehdo
Fenilacetaldehdo
OH10C
OH20C
HCH + CH3CH CH
2 - metilpropanal
CH3 O
C6H5CH=C
CH
2- metil-3-fenil-2- propanol
(- metilcinamaldelhido)
(68%)
C6H5CH=CCH
C6H5
CH3 O
Formaldehdo
Producto
dil. Na2CO3
40C
CH3-C
CH
CH2OH
3-hidroxi-2,2 dimetilpropanal
(>64%)
Como se muestra en los ejemplos la reaccin aldlica cruzada con frecuencia va acompaada por la deshidratacin.
El hecho de que la deshidratacin ocurra o no, puede, a veces, determinarse por la eleccin de las condiciones de
reaccin, pero la deshidratacin es especialmente fcil cuando conduce a un
sistema conjugado extendido.
C6H5CH + CH3CHCH3
O
C6H5CH + CH3C6H5
OH100C
OH20C
C6H5CH=CHCCH3
4-fenil-3-buten-2-ona
(benzalacetona)(70%)
C6H5CH=CHCC6H5
1,3-difenil-2-prpen-1-ona
(benzalacetofenona)(85%)
En ambos procesos, la deshidratacin ocurre con facilidad por que el enlace doble se forma esta conjugado, tanto
con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno. Es as como se extiende el sistema conjugado.
Un paso importante en la sntesis comercial de la vitamina A utiliza una reaccin de ClaisenSchmidt entre el geranial
y la acetona que dan la peudoionona; El geranial es un aldehdo presente en la naturaleza, que se puede obtener del
aceite del te limn. Su hidrogeno
es vinlico y, por tanto, su acidez no es apreciable. Hay que notar tambin en
esta reaccin, que la deshidratacin ocurre con facilidad por que la deshidratacin se extiende al sistema conjugado3.
MATERIAL
Vaso precipitados 250 ml 1
Vidrio de reloj 1
Probeta graduada 25 ml 1
Resistencia elctrica 1
Pinzas de tres dedos con nuez
1
Frascos p/cromatografa1
Frascos viales2
SUSTANCIAS
NaOH 1.25 g
Acetato de etilo 10 ml
Etanol 70
ml
Yodo 0.01g
Benzaldehdo 1.25 g
Acetona 8 ml
Gel de slice G 2 g
Hexano 3 ml
Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000 Paginas: (889 - 897)
PROPIEDADES FSICAS: Punto de ebullicin: 56C; Punto de fusin: -95C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8;
Solubilidad en agua: Miscible; Presin de vapor, kPa a 20C: 24; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0 Densidad
relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.2; Punto de inflamacin: -18C c.c.; Temperatura de autoignicin:
465C; Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.2-13; Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow:
BENZALDEHDO (Aldehdo Benzoico/ Aceite: C6H5CHO)
Peso molecular: 106.1 Aspecto y color: Lquido entre incoloro y amarillo viscoso.; Olor: Caracterstico.
Propiedades Fsicas: Presin de vapor: 130 Pa a 26C; Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.65; Solubilidad en
agua g/ 100 ml: Escasa; Punto de ebullicin: 179C; Punto de fusin: -26C
Incendio: Combustible.; Explosin: Por encima del 62C, pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.; Puntos de
inflamacin: 62C; Temperatura de autoignicin: 190C
Proteccin respiratoria: S. Ventilacin, extraccin localizada o proteccin. Proteccin de manos: S. Utilizar guantes
protectores. Proteccin de ojos: S. Se recomienda anteojos de proteccin de seguridad o pantalla facial. Proteccin
del cuerpo: S. Utilizar traje de proteccin. Instalaciones de seguridad: Lavaojos. En general: En todos los casos
luego
de
aplicar
los
primeros
auxilios,
derivar
al
mdico.
Toxicologa: Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la pel con agua abundante o ducharse y
proporcionar asistencia mdica.; Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.; Inhalacin: Aire limpio,
reposo y proporcionar asistencia mdica.; Ingestin: Enjuagar la boca, provocar el vomito conscientes), reposo y
proporcionar asistencia
Propiedades Qumicas: La sustancia puede formar perxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona
violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, orignando peligro de incendio y explosin. Puede
autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.
Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calor e ignicin. Productos de descomposicin: Gases de combustin.
Materiales a evitar: Oxidantes, aluminio, hierro, bases, fenol4.
DIBENZALACETONA (1,5 difenil 1,4 pentadien 3 ona, acetonabibenzileno: C6H5CH = CHCOCH = CHC6 H5)
Peso molecular: 234.29
Preparado de benzaldehido + acetona
o Forma trans trans: cristales del acetato de etilo calientes. Punto de fusin 110 111 C, UVmax: 330nm (
34300). Prcticamente insoluble en agua poco soluble en alcohol, ter, soluble en acetona y cloroformo.
o Forma cis trans: forma cristales, agujas amarillos del etanol. Punto de fusin 60 C, UVmax: 295nm ( 20000)
o Forma cis cis: aceite amarillo. Punto de ebullin: 130 C. UVmax: 287nm. ( 11000).
Usos: para preparaciones de proteccin contra el sol.
ETANOL
(Alcohol etlico: CH3CH2OH/C2H5OH): Masa molecular: 46.1: Lquido incoloro, de olor caracterstico.
Peligros fsicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas explosivas.
Peligros qumicos: Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de plata y amonaco, originando peligro de
incendio y explosin. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato
magnsico, originando peligro de incendio y explosin.
Vas de exposicin: La sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor y por ingestin.
Toxicidad: Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante lentamente una concentracin
nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalacin de altas concentraciones del vapor puede originar
irritacin de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central. El
lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central,
dando lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin. La ingesta crnica de etanol puede causar
cirrosis heptica.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 79C; Punto de fusin: -117C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad
en agua: Miscible; Presin de vapor, kPa a 20C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad relativa de
la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.03; Punto de inflamacin: 13C (c.c.); Temperatura de autoignicin: 363C;
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19
GEL DE SILICE (silica gel)
Precipitado de silica aproximadamente H2SiO3.
Ocurre en la naturaleza como palo blanco, polvo amorfo insoluble en agua o acido excepto hidrofluoruro, soluble en
solucin arregladas a hidrxidos.
Silica gel. Precipitado del acido silcico en forma de grnulos lustroso especialmente preparados y adaptado para la
absorcin de varios vapores5.
HEXANO (C6H12)
Estado fsico; aspecto: Lquido incoloro voltil, de olor caracterstico.
Peligros fsicos: El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin en punto
distante.
Peligros qumicos: Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin.
4
www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html
ONeil, M, Smith, A, Heckelman, E.P, Obenchain, Jr, J.R, Gallipeaun, J.A y Arecca, M.The merck index. ED. Whitehouse Station,
Thirteenth edition. NJ, 2001. Paginas (3028 (530), 8567 (1523))
5
Propiedades fsicas:Punto de ebullicin: 69 C; Punto de fusin: -95 C; Densidad relativa (agua = 1): 0.66;
Solubilidad en agua: Ninguna; Presin de vapor, kPa a 20 C: 16; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0; Densidad
relativa de la mezcla vapor/aire a 20 C (aire = 1): 1.3; Punto de inflamacin: -22 C (c.c.); Temperatura de
autoignicin: 240 C; Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-7.5; Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 3.9
Toxicologa: El hexano es uno de los pocos alcanos txicos. El efecto fisiolgico no se debe a la misma sustancia
sino a los productos de su metabolizacin, especialmente la 2,5-hexadiona. Este compuesto reacciona con
algunas aminas esenciales para el funcionamiento de las clulas nerviosas. Por lo tanto es neurotxico.
Adems posee un potencial adictivo y es peligroso.
HIDROXIDO DE SODIO (Hidrxido sdico, Sosa custica, Sosa: NaOH; Masa molecular: 40.0g/mol)
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 1390C; Punto de fusin: 318C; Densidad relativa (agua = 1): 2.1;
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 109; Presin de vapor, kPa a 739C: 0.13
Propiedades toxicolgicas: Inhalacin: Corrosivo. Sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de
garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor, visin borrosa, quemaduras
profundas graves; Inhalacin: Corrosivo. Sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria; Piel Corrosivo.
Enrojecimiento, graves quemaduras cutneas, dolor; Ojos: Corrosivo. Enrojecimiento, dolor, visin borrosa,
quemaduras profundas graves; Ingestin: Corrosivo. Dolor abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, vmitos,
colapso.
Propiedades qumicas: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosiva en
ambientes hmedos para metales tales como cinc, aluminio, estao y plomo originando hidrgeno (combustible y
explosivo). Ataca a algunas formas de plstico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rpidamente dixido de
carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua.
YODO ( I2)Masa molecular: 253.8
Propiedades toxicolgicas: INHALACION: Tos, jadeo, dolor de garganta. PIEL: Enrojecimiento, quemaduras cutneas
graves, dolor. OJOS: Enrojecimiento, dolor, visin borrosa, quemaduras profundas graves. INGESTION: Dolor de
garganta, sensacin de quemazn, calambres abdominales, vmitos, shock o colapso.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 184C; Punto de fusin: 114C; Densidad relativa (agua = 1): 4.9
Solubilidad en agua: Ninguna; Presin de vapor, kPa a 25C: 0.04; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 8.8;
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1; Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow:
2.49
Propiedades qumicas: Por calentamiento intenso se producen humos txicos. La sustancia es un oxidante fuerte y
reacciona con materiales combustibles y reductores. Reacciona violentamente con metales alcalinos, fsforo,
antimonio, amonaco, acetaldehdo, acetileno, originando peligro de incendio y explosin6.
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente,
agregue poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml de acetona. Contine la agitacin durante
20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura entre 20-25o C utilizando baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol (Nota 1) Pese, determine punto de fusin y
cromatoplaca comparando la materia prima y el producto.
www.mtas.com
Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
NOTA: Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que ser
necesario agregar cido clorhdrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
RESULTADOS:
REACCIN
H
C
CH3
C=O
+
CH3
O
NaOH
EtOH/H2O
V= 0.5 ml
= 1.044 g/ml
= 0.791 g/ml
m= 1.305 g
PM= 106.12 g/mol
m= 0.3955 g
PM= 58.08
g/mol
n= 0.0068 mol
p. eb= 56 C
n= 0.01229 mol
p. eb.= 178-179 C
m= 1.4094 g
PM= 234.30
g/mol
n= 0.0060 mol
p. f= 104-107 C*
MECANISMO:
CH3 CH2
Na:OH
CH3
CH2
H
O
Na+
Na+
Na
C O
CH3 CH3
Na
O H
CH3-C-CH-C-O:
H O-et
CH3-C-CH-C-O-H + EtO-K+
H
Na+OH-
O Na H
CH3-C -CH2-C-OH
CH3-C=CH-C-OH
cidos
O Nu:
O Na H
Na
+ NaOH
carbonilo
Catalizador
O Na
Na
CH=CH-C-CH2
CH=CH-C-CH2 + NaOH
CH=CH-C=CH2
H
O
CH=CH-C-CH2 + C=O
+ H2 O
Electroflico
insaturado
CH3-C-CH=CH
CH3-C=CH-C-OH
Na
CH=CH-C-CH-C-OH
CH=CH-C=CH-C-OH
Na OH
Na
CH=CH-C-CH-C-OH + EtO Na
+ H2O
O Na
Rpido
CH=CH-C=CH-C-OH
EtOH + NaOH
O
CH=CH-C-CH=CH
+ NaOH
IMGENES:
%R
0.0060mol
100 88.24%
0.0068mol
Cromatoplacas:
Rf a
2.7
0.8438
3.2
DISCUSIN DE RESULTADOS:
10
facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo
de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.
Como se muestra en las imgenes conforme se iba agitando el medio de reaccin la solucin iba cambiando de
color, se iba produciendo la reaccin y daba paso a la formacin de la dibenzalacetona la cul se filtr y en las
aguas madres qued la mezcla de acetona, NaOH, EtOH agua y restos de benzaldehdo ya que este sobr parte
que no reaccion debido a que se tenan dos moles de este reactivo lo que daba un total de 0.02458mol que no
reaccionaron totalmente debido a que se tena un mol nicamente de acetona (0.0068mol) el cul fue el reactivo
limitante y ya que se obtuvieron 1.4094g de de dibenzalacetona (0.0060mol) se obtuvo un buen rendimiento del
88.24%, esto despus de recristalizar el producto que produjo cristales amarillos en forma de aguja a los cules
se les determin el punto de fusin y este fue de 60C. En el mtodo se indicaba que este deba de ser entre
104-107C, pero se investig en el Index Merck y se obtuvieron los datos de que la forma cis-trans del
compuesto provenientes del etanol (como fue realizado en la prctica) daba el punto de fusin que nosotros
determinamos para este compuesto.
Despus se realiz una prueba cromatogrfica sin embargo no se pudo comprobar adecuadamente por este
medio que fuese el producto debido a que no se tena el reactivo de laboratorio para hacer una comprobacin
cromatogrfica y se determin el Rf que fue de 0.8438; esto se muestra en las imgenes.
CUESTIONARIO
1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. Ya que se
evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre auto
condensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla.
2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. Ya que uno de los
compuestos no tiene H alfa y as no se puede auto condensar
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido. Si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma
crotnaldehdo, esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los Hidrgenos alfa restantes
(aun cuando el grupo saliente es un ion hidrxido) y porque el producto se estabiliza por sus alcances dobles
conjugados
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? Ya que si esta en medio cido, no se forman los
cristales, sin embargo si alcalina se pueden formar los cristales
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y
productos.
Espectros de I.R.
11
CONCLUSIONES:
Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se mezclo
un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa
ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido
al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar
lugar a la formacin a los cristales de la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la
sntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la cul se utiliza para la produccin de
productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo cul es importante conocer este tipo
de reacciones.
BIBLIOGRAFA:
Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688
ONeil, M, Smith, A, Heckelman, E.P, Obenchain, Jr, J.R, Gallipeaun, J.A y Arecca, M.The merck index. ED.
Whitehouse Station, Thirteenth edition. NJ, 2001. Paginas (3028 (530), 8567 (1523))
Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000 Paginas: (877-897)
www.ecosur.net
www.mtas.com
12