OBTENCIÓN DE BENCIDROL A PARTIR DE BENZOFENONA

Ingrid J. Pulido​1​, Heidy G. Lopez, Christian J. Delgado

1​
​ royecto Curricular de Licenciatura en Química. Facultad de Ciencias y Educación.
P
Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Bogotá, Colombia. Ingjoh.pul@gmail.com

RESUMEN
En este informe se presentan los resultados de la obtención de un alcohol secundario
(Difenil carbinol o bencidrol) a partir de una cetona (benzofenona), esto se dio gracias a la
reducción de compuestos carbonílicos con borohidruro de sodio, se da a partir de la
transferencia de un ion hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para generar el anión
alcóxido que se estabiliza con el borano producido. Se obtuvo un punto de fusión del
bencidrol de 65°C
PALABRAS CLAVES: ​Cetona, alcohol secundario, compuestos carbonílicos.

ABSTRACT

In this report presents the results of obtaining a secondary alcohol (Diphenyl carbinol or
benzhydrol) from a ketone (benzophenone), this was thanks to the reduction of carbonyl
compounds with sodium borohydride, is given from the transfer of a hydride ion to the
electrophilic carbon of the C=O bond to generate the alcoxide anion that stabilizes with the
boera produced. A melting point of benzhydrol was obtained of 65°C.

KEY WORDS: ​Ketone, secondary alcohol, carbonyl compounds.

INTRODUCCIÓN

Para los compuestos como cetonas y átomo del oxígeno electronegativo, donde
aldehídos es común encontrar una se estabilizan como ​anión alcóxido.​ ​[1]
polarización debido a una alta
electronegatividad en el oxígeno que está
en el doble enlace (C=O) con relación al
átomo de carbono. Gracias a esto las
reacciones de estos compuestos se dan
por ​adición nucleofílica ​(adición de un
nucleófilo al carbono electrofílico del
grupo carbonilo), el nucleófilo utiliza su
par de electrones para formar un nuevo Fig 1. ​Adición nucleofílica y formación de anión
enlace con el carbono y en ese momento alcóxido. Tomado de:
dos electrones del doble enlace http://organica1.org/1405/practica6a.pdf
carbono-oxígeno se desplazan hacia el
Para la formación de alcoholes a partir de MECANISMO DE LA REACCIÓN
aldehídos o cetonas los reactivos
utilizados comúnmente son el borohidruro
de sodio (NaBH​4​) un agente reductor débil
y el hidruro de litio y aluminio (LiAlH​4​) un
agente reductor fuerte. ​[2]

Fig 2​. Estructura del borohidruro de Sodio e Hidruro Fig 5. ​Mecanismo de la reaccion de adicion
de Litio y Aluminio. Tomado de: nucleofilica para la obtencion de alcoholes a partir
http://organica1.org/1405/practica6a.pdf de una cetona. Tomado de:
http://organica1.org/1405/practica6a.pdf

Para que el Borohidruro de Sodio pueda

reducir el compuesto carbonílico de la METODOLOGÍA
cetona o aldehído a un alcohol, es
- Añadir en un erlenmeyer de 100
necesario que lleve a cabo una
mL 0.3 g de benzofenona en 5 mL
transferencia de un ion hidruro al carbono de etanol.
electrofílico (enlace C=O) para generar el - Añadir a esta disolución, con
anión alcóxido y este se estabiliza con el agitación continua y gota a gota,
borano producido. El boro está formado una disolución previamente
por cuatro hidruros capaces de ser preparada (0.1 g de NaBH4 en 2
donados, por lo cual este procedimiento mL de agua fría)
se repite unas cuatro veces hasta que el - Mantener la agitación durante
boro haya transferido sus cuatro veinte minutos.
hidrógenos.​[1] - Vertir la mezcla lentamente y con
agitación manual contínua, sobre
A continuación hay un proceso de una mezcla de 1 mL de HCl
hidrólisis ácida (HCl + H​2​O) que permite (conc.) y 10 ml de agua con hielo.
que los alcóxidos puedan formar el - Al cabo de pocos minutos aparece
alcohol secundario, en este caso un precipitado filtrar al vacío y
Bencidrol. lavar con abundante agua.
- Recristalizar el producto
resultante.
- Secar el producto puro
- Pesar y calcular el rendimiento y
punto de fusión.

Fig 4. Reacción anteriormente descrita para la

formación Borohidruro de Sodio. Tomado de :
https://www.studocu.com/es/document/universidad-
distrital-francisco-jose-de-caldas/quimica-organica-i/
practica/difenil-carbinol/4896550/view
ANÁLISIS Y RESULTADOS

Peso del papel filtro 1.226 g

Peso del papel filtro 2,171 g

+ muestra ( sin
recristalizar)

Peso muestra 0.945 g

Punto de fusión (sin 65 °C

recristalizar)
Tabla 1 :​ Resultados laboratorio
CONCLUSIONES

- Se logró obtener un alcohol

Fig 6. ​Espectro Infrarrojo teórico del Bencidrol.
Tomado de: Bases de datos espectro infrarrojo.
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_t
op.cgi
El Bencidrol presenta una fórmula
molecular de C​13​H​12​O con un índice de
deficiencia de hidrógeno de 8 decidió que no era necesario
(saturaciones), presenta un pico
pronunciado y ancho entre 3331 cm-1 y
3392 cm-1 indicando la presencia del
grupo hidroxilo (OH), en 3049 cm-1
presenta una tensión C(sp​2​)- H, presenta
bandas que constituyen la llamada ‘’huella
del benceno’’ en la región de 1700 cm-1 a
1950 cm-1, indicando la presencia de
anillos aromáticos, también presenta un
pico pronunciado y agudo en 1202 cm-1
indicando que el compuesto es un fenol.
secundario a partir de una cetona,
gracias a una adición nucleofílica
del ion hidruro al carbono
electrofílico del enlace C=O.
- El borohidruro de sodio (NaBH​4​) es
un agente reductor débil, el cual
permitió reducir el compuesto
carbonílico de la cetona y en el
momento que se formó el alcóxido
permitió estabilizarse con el
borano formado (transferencia de
los cuatro hidrógenos).
- Se obtuvo un punto de fusión de
65°C experimentalmente, mientras
que el teórico era de 69°C, esto se
debió a que el alcohol no tuvo una
recristalización ya que en
momento de tomar el punto de
fusión fue bastante cercano y se
proceder a una recristalización.
BIBLIOGRAFÍA
[1] ​SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL
(BENCIDROL). pdf.
http://organica1.org/1405/practica6a.pdf
[2] ​F. A. CAREY Y RICHARD J.
SUNDBERG. ADVANCED ORGANIC
CHEMISTRY PART B: REACTIONS AND
SYNTHESIS. PLENUM PRESS, 3RA.
EDICIÓN. ESTADOS UNIDOS, 1990.