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4 Formacion de Cumarina
4 Formacion de Cumarina
=
= =
= = =
mol
mol
n
te activoLimi mol
mol g
g
n
mol
mol g
g
mol g ml n
cumarina
resorcinol
todeetilo acetoaceta
DISCUSIN DE RESULTADOS
3
En esta prctica se rea"i)& "a obtenci&n de una
cu$arinaE "a S-,idro3i-5-$eti"cu$arina o -
$eti"u$be"i*erona se#+n "a reacci&n de Pec,a$ann-
Duisber# a" ca"entar e" resorcino" B1ue es un *eno"
sustituidoC *or$ando un %ster cu$ar'nico co$o
inter$ediario para "a reacci&n(
A" *ina"i)ar "a reacci&n se obtuo un producto a$ari"o
transparente c"aro 1ue paso a a$ari""o ro$pope con un
punto de *usi&n de 1DI. si$i"ar a" de "a "iteratura BInde3
<erc=C e" cua" indica 1ue es de 1T5-1TIX B.
anterior$ente re"atado co$o 1DI-1D:X. 1ue *ue e"
resu"tado 1ue nos dioC
Por +"ti$o se deter$in& e" rendi$iento de "a reacci&n
1ue *ue de DD(TDU. e" cu" *ue $u! a"to ! bueno. "o 1ue
indica 1ue "a reacci&n *ue rea"i)ada correcta$ente(
CUESTIONARIO
1(- YOu% cu$arina se obtiene a" uti"i)ar e" resorcino".
cido $"ico ! cido su"*+rico concentradoZ --hidro.i-
'"fenil cumarina
0(- YPodr'a uti"i)ar cido su"*+rico di"uido co$o a#ente
condensante en esta reacci&nZ /i " el acido sulf0rico se
puede usar como agente condensante aunque la reaccin
seria mu1 lenta
4(- YPodr'a uti"i)arse cido su"*+rico concentrado con "a
*ina"idad p"anteada en "a pre#unta anteriorZ En caso de
ser a*ir$atia su respuesta. Y1u% precauciones ,abr'a de
obserarZ /i se podra pero la reaccin seria demasiado
e.otrmica se tendra que agregarlo lentamente" 1
adentro de la campana
5(- De uti"i)ar *eno" en "u#ar de resorcino". Y"a reacci&n se
er'a *aorecidaZ@ Ypor 1u%Z 2o" 1a que el resorcinol
como posee grupos acti3antes es el que da me,ores
resultados4
CONCLUSIONES
/as cu$arinas tiene di*erentes ap"icaciones
*ar$aco"&#icas. entre "as principa"es se destaca "a de
anticoa#u"ante. en esta practica a parte de conocer $as
sobre e""as se sinteti)o una 1ue *ue "a -
$eti"u$be"i*erona. "a cua" *ue sinteti)ada u obtenida por e"
$%todo de Pec,$ann 6Duisber#. !a 1ue se uti"i)aron
co$o reactios e" resorcino" ! e" acetoacetato de eti"o en
$edio cido BPC"C. en e" cua" e" acido se usa co$o
cata"i)ador de "a reacci&n. asi co$o se obtiene ta$bien
$o"%cu"as de a#ua ! etano" 1ue se *or$an dentro de "a
reacci&n para ""e#ar a "a cu$arina. "a desenta7a de este
$etodo es 1ue ta$bi%n se puede obtener co$o resu"tado
cro$onas( En "a s'ntesis se tuo co$o inter$erdiario un
%ster c+$irico 1ue se uti"i)a para unirse posterior$ente
con e" resorcino" ! *or$ar "a $o"%cu"a deseada( /a
recrista"i)aci&n con etano" se rea"i)& para poder e"i$inar
i$pure)as inso"ub"es en ca"iente( E" producto co$o ta"
tiene un aspecto crista"ino de co"or a$ari""o $u! p"ido !
con un punto de *usi&n de 1DI( /o cua" nos corrobora "a
pure)a de" producto !a 1ue es e" 'ndice 1ue indica e" inde3
$erc=(
REFERENCIAS
Ou'$ica Peteroc'c"ica( R(< Ac,eson(
Pub"icaciones Cu"tura"( 1[ edici&n( <%3ico
B1TD1C( p(p 4:1-4:4
,ttpEFFes(Gi=ipedia(or#FGi=iFCu$arina
,ttpEFFGGG(e"er#ono$ista(co$F*itoterapiaFc
u$arinas(,t$
Inde3 <erc= 5DDL
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