UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA
AGROINDUSTRIAL











Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2)
Laboratorio de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2013-I

PRCTICA N07
ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO II
ALCOHOLES, CARBONILO Y CARBOXILO

PROFESORA: OLGA CHUMPITAZ RIVERA
INTEGRANTES: CDIGO:

Grupo: Sbado 2 6 pm
Fecha de experiencia: 01/06/11
Fecha de entrega: 08/06/11



Ciudad Universitaria, Mayo del 2011

LIMA PER



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INTRODUCCIN

Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro planeta es mayor
a la cantidad de sustancias inorgnicas, por ello es necesario un anlisis profundo de
estos.
Podemos diferenciar a los compuestos qumicos, clasificndolos segn el grupo
funcional al que pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas,
cido carboxlicos, o esteres, segn sea el in que presenten en su estructura.
Gracias a este anlisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su
comportamiento y caractersticas que poseen.


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NDICE

A. INTRODUCCIN 2

B. NDICE 3

C. RESMEN 4

I. FUNDAMENTO TERICO 5

II. DETALLES EXPERIMENTALES 5

III. CLCULOS 9

IV. DISCUSIN DE RESULTADOS 11

V. CONCLUSIONES 13

VI. RECOMENDACIONES 14

VII. CUESTIONARIO 15

VIII. BIBLIOGRAFIA 16



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RESMEN

En el presente informe se detalla el proceso del anlisis funcional orgnico
comenzando con el reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas o
usando sodio metlico para su diferenciacin teniendo en cuenta el grado de
reactividad, tambin se estudia la oxidacin con dicromato de potasio. Para diferenciar
un alcohol de un fenol se tomaron en cuenta las reacciones con tricloruro de hierro.
El grupo carbonilo se puede diferenciar con el 2,4-DNFH o el reactivo Fehling porque
la reaccin respectiva con cada uno de estos genera un precipitado de diferente color
para un aldehdo o una cetona.
El grupo carboxilo al reaccionar con el bicarbonato de sodio libera dixido de carbono.
Tambin se llev a cabo la esterificacin de un cido carboxlico.



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FUNDAMENTO TEORICO

Grupo funcional:

Se llama grupo funcional al grupo de tomos que caracterizan a un
compuesto orgnico determinando sus propiedades fsicas y qumicas
caractersticas de su serie.
Entre estos grupos tenemos :

Alcoholes (R-OH)
Aldehdos (R-CHO)
Cetonas (R-COO-R)
cidos Carboxlicos (R-COOH)
En donde R es un grupo alquilo.

DETALLES EXPERIMENTALES

a) ALCOHOLES

1. Ensayo de Lucas:

En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de
Lucas(HCl y ZnCl2)
Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo.
Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones.


CH3(OH) + HCl / ZnCl2 CH3-Cl + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + H2O



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2. Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):

Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1
rio
, 2
rio
y 3
rio
respectivamente
Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a
cada tubo
Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
Escriba las reacciones que ocurren

CH3(OH) + Na CH3 ONa
CH3-CH(OH)-CH3 + Na CH3-CH( ONa )-CH3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + Na CH3-C(CH3)( ONa )-CH3

3. Reacciones de oxidacin:

A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de
potasio al 1% (K2Cr2O7) en cada uno.
Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de
alcohol problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente
Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones


CH3(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 HC(OH)=O
CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 NO EXISTE REACCIN






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b) FENOL

1. Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):

Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente.
Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%
Anotar las observaciones.

C2H5(OH) + FeCl3 NO EXISTE REACCIN
C6H5(OH) + FeCl3 (C6H5OCl)3Fe



c) GRUPO CARBONILO

1. Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-
dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)

Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.

Adicionar gota a gota 2,4-DNFH coloreada.

Los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente
con este reactivo.

H-HC=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCHH + H2O
H3C-HC=O-CH3+C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2+H2O



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2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de
sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y
potasio).
Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se
evapore.



H-HC=O + reactivo de Fehling H-C(OH) + Cu2O + H2O
CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN


d) GRUPO CARBOXILO

1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de cido carboxlico (cido actico).
Aadir 0.2 g de bicarbonato de sodio.
Anotar las observaciones.

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

En un tubo colocar 1 ml. de cido actico.
Aadir 1 ml. de terbutanol y 2 gotas de cido sulfrico.
Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos.
Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.
Agitar y percibir en olor.


CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O

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CLCULOS


a) Alcoholes

1. Ensayo de Lucas:

El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.

El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora
unos minutos.

El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi
instantneamente, luego de unos minutos la solucin se enturbia.

2. Determinacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):

La reaccin del alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte
burbujeo y el rpido calentamiento del tubo de ensayo.

El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se
produjo burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad
que con el alcohol primario. Si hay exceso de alcohol la solucin se
tornara en dos fases, una colide y otra lquida.

Para el alcohol terciario la reaccin es muy lenta incluso dndole calor,
al agregar exceso de alcohol la solucin se vuelve coloide.




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3. Reacciones de oxidacin:

Alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la
solucin se torna verde.

Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin
se torna verde.

Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con
el dicromato.

b) Fenol

1. Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):

El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.

El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin
coloreada de morado.

c) Grupo carboxilo


1. Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-
dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)

El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un
precipitado amarillo.

La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un
precipitado naranja.

2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

El aldehdo al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos
da un precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso.

La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.


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d) Grupo carboxilo

Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono.


1. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se
forma un ster el cual se reconoce por su olor, adems al reaccionar
el ster con carbonato de sodio la solucin se torna de color lila.




DISCUSIN DE RESULTADOS

Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y
terciarios.

Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas (HCl / ZnCl2)
que, es el alcohol terciario el que reacciona rpidamente. Luego el
secundario, tardando entre 10 a 15 minutos y finalmente el primario, de
quien no se observa reaccin instantneamente. En caso del alcohol
terciario en el tubo de ensayo se nota claramente el turbamiento.


Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los
alcoholes primarios llegan a aldehdos e incluso hasta cido
carboxlicos. Los alcoholes secundarios llegan hasta cetonas. Los
alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono no est unido a
ningn hidrgeno.

El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de
color amarillo a color verde, esto indica la presencia de (Cr2O3)
-


El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de
color amarillo a color verde, esto indica la presencia de (Cr2O3)- .


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El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa
reaccin.




El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina
precipitando el fenilhidrazona.

El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado
amarillo.

La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.

Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de
Fehling, este reacciona solo con el aldehdo, formando una sal de cido
carboxlico y el Cu2O. precipitando con un color rojo ladrillo.

La cetona no se oxida.

La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como
resultado el acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO2.

La reaccin de cido actico con terbutanol nos da como resultado el
metiloato de terbutilo. Esto significa que un cido carboxlico ms un
alcohol nos da un ster.

Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del ster.




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CONCLUSIONES

Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos
que nos indiquen mediante la variacin de la reaccin si se trata de un
alcohol primario, secundario o terciario.

Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energa
y se libera hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con la que se forman
estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera mayor
cantidad de hidrgenos que uno secundario o terciario.


El grupo hidroxilo que est unido al anillo aromtico, para este caso fenol,
forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloracin verde.

La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reaccin
muy selectiva, que es la de condensacin con compuestos nitrogenados
conteniendo un nitrgeno primario. Resumiendo, la condensacin tiene
lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehdo o cetona.

El Cu (II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion tartrato
es reducido por el aldehdo, lo que evita su precipitacin como hidrxido. El
producto final de la reaccin es oxido cuproso de color rojizo.

Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de
bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles.

Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria
la presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se
produzca.









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CUESTIONARIO

1. Cules son las principales caractersticas de los fenoles? Usos y
productos derivados

El fenol es una masa cristalina incolora o ligeramente amarilla/rosada con
fuerte olor caracterstico. Custico, txico, soluble en agua y en solventes
orgnicos como ter, alcohol y acetona.

El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, colorantes,
medicamentos, plaguicidas, curtientes sintticos, sustancias aromticas,
aceites lubricantes y solventes.

El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos, fertilizantes,
coque, gas de alumbrado, pinturas, removedores de pintura, caucho,
materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sintticas, textiles,
medicamentos, preparados farmacuticos, perfumes, baquelitas y otros
plsticos (resinas de fenol-formaldehdo, desinfectante, en la industria del
papel, cuero, jabn, juguetes y productos agrcolas.

2. Cuando se obtiene un ster por el mtodo de Fischer (utilizado en la
prctica) siempre se obtiene agua como producto y esto limita el
rendimiento de la reaccin Qu se debe hacer para obtener un mayor
rendimiento en la formacin del ster?

Se puede eliminar agua ya sea por destilacin, o por adicin de un
deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita
deshidratada.


3. Cul es la diferencia entre los mtodos utilizados para diferenciar
alcoholes?

El mtodo con el ensayo de Lucas nos permite observar cmo se forma el
carbocatin viendo adems la diferencia de estabilidad entre los diferentes
tipos de alcoholes de la misma forma con el sodio con la oxidacin podemos
ver la formacin de acido o cetona dependiendo de qu tipo de alcohol sea.


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BIBLIOGRAFIA

www.quimicaorganica.net/quimica-organica/acidos-
carboxilicos/esteres/ester.htm.

http://www.scribd.com/doc/7244214/Compuestos-HidroxIlicos-y-CarbonIlico-
Lab-Oratorio.

http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

http://132.248.103.112/organica/1413/1413_9.pdf