“Año de la universalización de la salud”.
Carrera profesional de Farmacia y
Bioquímica
Asignatura:
Química orgánica II
Tema:
Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas
Docente:
Canales Martínez, Cesar Augusto
Integrantes:
Barroso Alva, Sandra Magdalena
Padilla Santos, Diego
Sovero Tecsihua, Stefany Araceli
Vargas Pascual, Sandi Verónica
Lima 2020
PRACTICA N° 5
CUESTIONARIO:
1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones
realizadas.
5.4.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído
(0,5 mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas)
observar y anotar los resultados.
C7H6O + C6H6N4O4 → C13H10N4O4 + H2O
5.4.2. Reacción de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el
reactivo de Schiff (0,5 mL)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el
reactivo de Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados
tubo # 1
En el apéndice de libro de Fusso, segunda edición, identificación por
medio de puntos de fusión.
Ciclohexanona su punto de ebullición es 155 C, pero es demasiado bajo,
así que se obtendrá el derivado con el 2,4 dinitrofenilhidrazona,
cuando se obtenga el punto de fusión del derivado se puede definir el
tipo de molécula que es.
Tubo # 2
5.4.3. Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de
plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado
disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución
en dos tubos de ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los
resultados.
➢ Nitrato de plata más hidróxido de sodio
2 AgNO3 + 2 NaOH Ag2O + 2 NaNO3 + H2O
➢ El precipitado formado lo disolvemos con hidróxido de amonio
Ag2O+4NH3+2NaNO3+H2O 2[Ag(NH3)2]NO3+2NaOH
CH3CHO+2AgNO3+3NH4OH CH3-COONH4+ 2 Ag+ 2NH4NO3+ 2H2O
El tubo que contiene el acetaldehído presenta un precipitado y se
formó el espejo de plata.
C6H10O + 2AgNO3+3NH4OH C6H9O2NH4+ 2Ag +2NH4NO3 + 2H2O
Con la ciclohexonona hay reacción, pero es muy lento formándose
pequeños precipitados de color negro.
5.4.4.-Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes
iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en
dos tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe
y anote los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar volúmenes iguales de una
solución de CuSO4 (Reactivo de Fehling A) con una solución alcalina
de tartrato de sodio y potasio (Reactivo de Fehling B), formándose un
complejo del ión Cu++ de color azul intenso, que oxida aldehidos,
reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo.
C2H4O + 2Cu2+ + 5OH C2H3O2 + Cu2O + 3H2O
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se
reducen a iones cuprosos (Cu+)
En este caso vemos la reacción en el Cu2O que es la oxidación del
cobre el cual muestra un color rojo ladrillo
C6H10O + 2Cu2 + 5OH C6H9O2Na + Cu2O+ 3H2O
La cetona también tiene reacción, pero es más lento
5.4.5. Adición Del Bisulfito De Sodio
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de
bisulfito de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5
mL de propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo,
Filtre y divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega
carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción
se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.
C3H6O + NaHSO3 C3H7O + SO3Na
O OH
CH3-C-CH3 + NaHSO3 CH3-C-CH3 (Sulfito de acetona o propanona)
SO3
Na2CO3 + 2NaHSO3 2Na2SO3 + CO2 + H2
Carbonato de sodio + bisulfito de sodio sulfito de sodio + dióxido de carbono+H2O
HCl + NaHSO3 NaCl + SO2 + H2O.
La reacción es reversible, y la cetona o aldehído puede recuperarse haciendo
reaccionar el compuesto de adición (aldehído-bisulfito o cetona-bisulfito), con
una solución diluida de HCl o de Na2CO3.
2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y
tengan importancia farmacéutica.
Vainilla Benzaldehído
TESTOSTERONA
Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza
del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace
mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en
linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en
perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.
Alcanfor
Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio
contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de
desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como
la heroína.
Formaldehido: se usa como bactericida o conservante.
Ácido nalidixico (cetona): agente empleado para el trato de infecciones del
tracto urinario.
3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y
realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de
reacción.
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina (Test de Brady)
Ciertos compuestos relacionados con el amoniaco (fenilhidrazina) se adicionan
al grupo carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para la
caracterización e identificación de aldehídos y cetonas. Los productos (iminas,
oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas) contienen un doble enlace C=N que resulta
de la eliminación de una molécula de agua de los productos de adición iniciales.
En la siguiente ecuación se presenta la adición de la fenilhidrazina al grupo
carbonilo.
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Si la sustancia problema sea un aldehído el precipitado es de color amarillo, si
se trata de una cetona es de color anaranjado.
La reacción específica entre el Formaldehído y la 2,4-DNFH produce el
respectivo complejo, conocido como Formaldehído 2,4-Dinitrofenilhidrazona,
así:
4. Video:
https://www.youtube.com/watch?v=r8Bbj0uUGYs
BIBLIOGRAFÍA
1. LAMARQUE A. Fundamentos teorico-practicos de quimica organica. Primera
ed. Cordoba: Encuentro; 2008.
2. ROMERO, Juan Carlos Rubio; GÁMEZ, Ma del Carmen Rubio. Manual de
coordinación de seguridad y salud en las obras de construcción. Ediciones Díaz
de Santos, 2005.
