Unidad 1: Enlace Químico

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Asignatura: Química Orgánica I (531.243)
CARRERA: Bioingeniería
Unidad - 1

Contenidos:

1. Introducción. Grupos funcionales

2. Análisis elemental cualitativo.
3. Estructura de Lewis
4. Hibridación de orbitales atómicos.
5. Orbitales moleculares.
6. Enlaces químicos.
7. Resonancia, carga formal.
8. Efecto inductivo y efecto mesomérico.
9. Fórmulas moleculares.

2
Química Orgánica

3
4
 El estudio de la química
orgánica se organiza
alrededor de los grupos
funcionales.

Cada grupo funcional define una

familia orgánica

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 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
1. Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
carboxílico …oico

2. Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil

…ilo

3.Amida(primaria) amido R–CONH2 amida amido

Secundaria R–CONHR
Terciaria R–CONR’R

Se aplica como aditivo para el papel 6

 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
4. Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Se utiliza como disolvente

5. Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

6. Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

7
 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
7. Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

8. Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino

(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina

Se utiliza como base para muchas reacciones orgánicas

8
 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
9. Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Se utiliza como disolvente, anestésico

10. Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

11. Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

9
 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)

12. Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

nitrofurantoína

13. Haluro halógeno R–X X… X

14. Radical alquilo R– …il …il

10
Análisis elemental cualitativo

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 Prueba de Ignición
Color

Llama amarilla con hollín benceno

Llama amarilla hidrocarburo alifático

Llama clara contiene oxígeno

 Prueba de Ignición
Olor

Olor a caramelo carbohidratos

Olor picante ó agresivo grasas y aceites

Olor a lana quemada proteínas

Olor aliáceo (típico de ajo o cebolla) S de SO2

Símbolos de Lewis y regla del octeto.

14
1. Símbolos de puntos de Lewis

El azufre (S) con Z= 16:

G. N. Lewis
[Ne]3s23p4 (1875-1946)

muestra seis
electrones de
valencia

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¿Como se dibujan las
estructuras de Lewis?

1. Adiciona todos los electrones de valencia de los átomos.

2. Se dibuja una estructura esquemática con los símbolos

atómicos unidos mediante enlaces sencillos.

3. Se distribuyen los electrones de forma que se cumpla la

regla del octeto para cada átomo.

4. Comprobar las cargas formales.

H2O
Agua

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 La regla del octeto: los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones
hasta estar rodeados por ocho electrones (8e-) de valencia, es decir, conseguir la
configuración de gas noble.

Ej: veamos el difluor F2

.. ..
: .. F:
F : ..

Ambos fluor tiene 8

electrones de valencia

Los átomos del período 2, tales como el C, N, O, y F, cumplen esta regla y nunca deben
contener más de 8 electrones.
La regla del octeto puede presentar las siguientes excepciones:

1. Moléculas donde un átomo tiene menos de un octeto

2. Moléculas con número impar de electrones
3. Moléculas donde un átomo tiene más de un octeto

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1. Moléculas donde un átomo tiene menos de un octeto (El octeto incompleto)

Boro = 3 e- de valencia

trifluoruro de boro
BF3
Fluor = 7 e- de valencia

BF3 (3+7x3= 24 e– de valencia)

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2. Moléculas con número impar de electrones

monóxido de nitrógeno
NO

Nitrógeno = 5 e- de valencia
NO (5+6 = 11 e- de valencia)

dióxido de nitrógeno
NO2
Oxigeno = 6 e- de valencia
NO2 (5+6x2 = 17 e- de valencia)

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3. Moléculas donde un átomo tiene más de un octeto (El octeto expandido)
pentacloruro de fosforo
PCl5

PCl5 (5+7x5= 40 e- de valencia)

Todos estos átomos tienen orbitales d disponibles para el enlace (3d, 4d, 5d), donde se
alojan los pares de e- extras. Otros ejemplos: ClF3, SF4, XeF2 21
 Carga formal

1
Carga formal = Electrones de valencia – electrones no enlazados – 2 electrones compartidos )

O3

22
Ejemplo para el átomo de C con 3 y 4 enlaces

23
 ¿Para que me sirven
las cargas formales?

Para entender
la reactividad química

24
Enlace covalente. (Teorías)

25
Un enlace covalente es el resultado de compartir
electrones entre dos átomos (no metales).

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 Teorías que explican el enlace covalente

Teoría de Enlace de Teoría de Orbitales

Valencia Moleculares

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Mecánica cuántica

Demuestra matematicamente las zonas más probables donde

es posible encontrar los eléctrones (ORBITAL).

Erwing Schrödinger
(1887-1961)
Equación de Schrödinger

2/x2 + 2/y2 + 2/z2 + 82m/h2 (E-V)  = 0

Modelo de nubes de electrones

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IDEA 2. Los átomos poseen estructura electrónica.
 Tipos de orbitales atómicos

En esta región del espacio,

la solución de la ecuación
de onda tiene un valor
mayor que cero

En esta región del espacio,

la solución de la ecuación
de onda tiene un valor
Distribución esférica de la menor que cero
densidad electrónica.

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 Carácter dirigido del enlace covalente
Enlace 

Es el enlace simétrico respecto del eje imaginario

que une los núcleos de los átomos que se enlazan
y que contiene a dicho eje.

30
 Carácter dirigido del enlace covalente.
Enlace 
Es el enlace simétrico respecto del plano que pasa por el eje
imaginario que une los núcleos de los átomos que se enlazan, pero
este enlace no contiene a dicho eje.

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32
 Diagrama energético de TOM para el H2

No enlazante o antienlazante

enlazante

𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑧𝑎𝑛𝑡𝑒𝑠 −𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑁𝑜 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑧𝑎𝑛𝑡𝑒𝑠

Orden de enlace =
2
2−0
Orden de enlace H2 = = 1
2
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 Teorías que explican el enlace covalente

Teoría de Enlace de Teoría de Orbitales

Valencia Moleculares

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 Teoría del Enlace de Valencia

Postulados:

1. El enlace se forma mediante el pareamiento de dos electrones con la condición

de que tengan spines antiparalelos.

2. La estabilidad del enlace formado se explica por la neutralización del momento

dipolar magnético, al acercarse los electrones con spines opuestos.

3. La formación del enlace requiere la interpenetración de las nubes electrónicas

de dos orbitales atómicos.

4. Los O.A. deben de tener energía y simetría semejantes respecto al eje de

enlace.

35
Hibridación

36
Hibridación y geometría molecular en
elementos del segundo período.

37
 C: 1s2 2s2 2p2 HIBRIDACIÓN sp3

2px 2py 2pz

sp3 sp3 sp3 sp3

2s

1s

38
Formación de enlaces simples en el Metano CH4

1s1H 1s1H 1s1H 1s1H

σ σ σ σ

1s1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1

39
C: 1s2 2s2 2p2
HIBRIDACIÓN sp2

2px 2py 2pz

2pz

sp2 sp2 sp2

2s

1s

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Enlaces dobles

( C-C )
 ( px-px)

H H ( C-H )
 ( sp2-s)
C C
H H
( C-C )
 ( sp2-sp2)

41
 C: 1s2 2s2 2p2 HIBRIDACIÓN sp

2px 2py 2pz

2py 2pz

sp sp

2s

1s

42
( C-H ) ( C-C )
  ( px-px)
( sp-s)
( C-C )
H C C H  ( sp-sp)

( C-C )
 ( py-py)
43
Un alcohol
Una amina

44
45
Resonancia.

46
Flores híbridas.

47
Tipos de flechas que se
utilizan en Química Orgánica

48
 Estructuras en resonancia

benceno
Híbrido de resonancia

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 Reglas para evaluar la estabilidad (o contribrución )
de las estructuras en resonancia.

1. Ningún átomo del segundo período (C, N, O, F) puede tener más de ocho electrones
en su capa de valencia.

2. Estructuras en la que todos sus átomos presentan un octeto de electrones son de

menor energía que aquellas estructuras con uno o más átomos que son deficientes de
electrones.

3. Estructuras resonantes con cargas separadas son de elevada energía en comparación

con aquellas que sus cargas pueden ser neutralizadas.

4. Si las cargas son separadas, el átomo electronegativo debería ganar la carga formal
negativa y el átomo electropositivo la carga formal positiva.

50
 El O que es El C no cumple
electronegativo se con la regla 1 y
hizo deficiente de es de mayor
electrones. (es la que energía por la
menos contribuye) regla 3

51
Un átomo deficiente de electrones adyacente a un enlace pi

¿Cuál de las dos estructuras es la que más contribuye?

52
Un par de electrones libres adyacente a un enlace pi

¿Cuál de las dos estructuras es la que más contribuye?

53
 Nunca ocurre esta estructura

Híbrido de resonancia
estructuras en resonancia para el nitrometano

54
Aplicación de las estructuras en resonancia en el comportamiento del pKa

Un ácido carboxílico es un ácido más fuerte que un alcohol.

ácido acético etanol

pKa = 4.76 pKa = 15.9

estabilidad del ión carboxilato por resonancia.

55
Efecto inductivo y efecto mesomérico.

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 Enlaces  polarizados. Efecto inductivo ( I ).

Cuando existe una polarización permanente del enlace  como consecuencia de las
diferencias de electronegatividades entre átomos o grupos, estamos en presencia
del denominado ‘efecto inductivo’.

a) Sustituyentes que ejercen efectos positivos +I:

-R (-CH3, -CH2R, -CHR2, -CR3)

b) Sustituyentes que ejercen efectos negativos –I:

-OH, -SH, -OR, -SR, -F, -Cl, -Br, -I, -COOH, COOR, -CRO, -CN
-NO2; -NR3+; -NH3+ (todos los
que tengan un heteroátomo)
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 Efecto mesomérico (M) = efecto de resonancia

El efecto mesomérico ocurre cuando a partir de la resonancia hay atracción

o liberación de electrones.

58
Representaciones de estructuras químicas para compuestos orgánicos

C 3 H8
Fórmula
condensada CH3CH2CH3 No se muestran los enlaces
simples C-C o C-H
H H H
Estructura de Lewis
H C C C H
H H H

Estructura zig-zag (de lineas) Cada vértice es un C, los H no

se escriben

Estructura de bolas y varillas

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 Algunos detalles más sobre las estructuras condensadas:

No se muestran los enlaces simples C-C

CH3CH2CH2CH3 o C-H horizontales

CH3
Los enlaces verticales sí se muestran
H3C CH3 CH2 CHCH3 para mayor claridad

Los dos grupos CH3 iguales, se pueden

CH3CH2CH(CH3)2 agrupar como (CH3)2

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 BIBLIOGRAFIA Y MATERIAL DE APOYO

Libros básicos
• ¨Química Orgánica¨, Tomo I y II. Allinger y Colab. Editorial Reverté, S.
A., 2a Ed., 1988.
• ¨Química Orgánica¨ R. Morrison, R. Boyd, Fondo Educativo Interamericano
S. A., 5a Ed., 1990.
• ¨Química Orgánica, Ä. Streitwieser, C. H. Heathcock, Mac. Graw-Hill, 3ª
Ed., 1989.
• ¨Química Orgánica¨ T. W. G. Solomons Editorial Limusa, 1ª
Reimpresión, 1981.
• ¨Química Orgánica L.G. Wade, JR Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A.,
2ª Ed., 1993.
¨Química Orgánica¨ Francis A. Carey, Mc.Graw Hill, 3ª Ed., 1999.

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 Muchas Gracias.
¡Que tengan buen día!

62
Unidad 1: Enlace Químico

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