LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACÉUTICO

BIÓLOGO

UDA: QUÍMICA ORGÁNICA

GRADO Y GRUPO: 2º “A”

FECHA: 31 DE MAYO DE 2021

 SÍNTESIS
ORGÁNICA
 INTRODUCCIÓN

La síntesis orgánica se basa en la conversión

de una molécula en otra y ello implica
diferentes procesos: a) incorporaciones, b)
degradaciones y c) reordenamientos . En un
proceso sintético pueden o no ocurrir las tres
cosas simultáneamente.
¿Que es?
La Síntesis Orgánica es la
construcción planificada de
moléculas orgánicas mediante
reacciones químicas.
 OBJETIVOS DE LA SÍNTESIS
ORGÁNICA
• Obtener productos muy costosos o muy escasos.
“Fine chemicals”.
• Reducir el costo y el tiempo en la obtención de un
producto sintético. Twistano
• Obtener moléculas no naturales como un desafío
intelectual como cubano o twistano.
• Modificar sustancias naturales con actividad
biológica relevante.
• Comprobación definitiva de estructuras aisladas
o sintetizadas.
Cubano
 DISEÑO DE LA SÍNTESIS
Antes de emprender una síntesis debe estimarse:

• El conocimiento detallado de la estructura del compuesto a sintetizar:

naturaleza y posición de los sustituyentes, geometría y estereoquímica de los
productos iniciales, finales e intermedios.
• El conocimiento del mecanismo de las reacciones que se van aplicar, lo cual
dependerá de la selección de reactivos, sustratos y condiciones de reacción.
Estas recomendaciones son aplicables tanto a
síntesis sencillas donde se cuenta con un sustrato
estructuralmente similar al producto, Hasta
aquella donde no se dispone de un sustrato
específico.
 SiNTESIS LINEAL O
CONVERGENTE
1. SECUENCIA LINEAL: un paso después otro. En este caso, el
rendimiento disminuye rápidamente con el número de pasos.

2. SECUENCIA CONVERGENTE: cada intermediario se obtiene

por combinación de dos precursores, por lo tanto, los intermediarios
más valiosos se obtienen hacia el final de la síntesis.

Los rendimientos son mayores que en la lineal.

 SÍNTESIS LINEAL 𝒆

O CONVERGENTE
→
C

P
Secuencia E
convergente G 𝒇
→

Si se comparan 4 pasos de síntesis lineal vs convergente cada paso con

90% de rendimiento.

81% 72,9% 65,6%

C
 SÍNTESIS T0TAL Y PARCIAL
Esta clasificación se basa fundamentalmente en el compuesto utilizado
como material de partida para la síntesis.

 SÍNTESIS TOTAL: El blanco molecular “target” se sintetiza a partir de

compuestos básicos, generalmente comerciales o muy fáciles de preparar.
 SÍNTESIS PARCIAL (Semisìntesis): Se utilizan como compuestos de partida
moléculas con esqueletos preformados. Por ejemplo, colesterol para sintetizar
hormonas esteroidales o corticoides.
ESTRATEGIAS
ESTRATEGIAS
SINTETICAS
SINTETICAS
Como elegir el mejor cambio hacia la
“MOLÉCULA OBJETIVO”
Reconocer fragmentos, grupos
sensibles y reacciones
rETRosÍNTES
IS
 Hidrogenación catalítica (Reducción)
Ganancia de Hidrógenos Catalizador
Ofrece mayor rendimiento debido a su sencillez • Paladio
de

• Platino
• Níquel
• Estaño
• Cobre
Prepara el hexano utilizando el reactivo señalado
Síntesis
alcanos

Reactivo: Hexeno

Adición de tipo Syn (del mismo lado)

Se adhiere por el lado menos impedido
6 carbonos → 6 carbonos
Solo hay que reducir el doble
enlace
 Halogenuros de alquilo (R-X)
Reducción con metal y ácido
Sustitución Halógenos
de

HCl • Bromo
R − X+ Zn R − H + ZnXCl
• Cloro
Prepara el hexano utilizando el reactivo señalado
• Yodo
Reactivo: Clorohexano
Síntesis
alcanos

6 carbonos → 6 carbonos
Solo hay que sustituir el halógeno
HCl
C H 3 −C H 2 − C H 2 −C H 2 − C H 2 −C H 2 − 𝐂𝐥+Zn
Síntesis de
alcanos
Wurtz
 Halogenuros de alquilo (R-X)
Síntesis de Grignard
Nucleófilos y electrófilos Nucleófilo: Amante de los
de

núcleos (-)
Éter Electrófilo: Amante de los
R − X+ Mg ¿ electrones (+)
Reactivo de Grignard
Síntesis
alcanos

1 ¿ R–H
Alcano
2 ¿ R–R
Y = Cl, Br, I.
 Halogenuros de alquilo (R-X)
Síntesis de Grignard
Prepara el hexano utilizando el reactivo señalado
de

Reactivo: Bromopentano
Tenemos 5 carbonos, hay que llegar a 6 carbonos, hay que añadir un carbono

C H 3 −C H 2 − C H 2 −C H 2 − C H 2 − 𝑩𝒓 + Mg É ter ¿
Síntesis
alcanos

Reactivo de Grignard
2 ¿
𝐂𝐇 𝟑 −𝐂 𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 −𝐂 𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐇 𝟑+ Mg Br 2
Hexano
Síntesis de
alcanos
 ALQUENOS
Deshidrogenación de alcanos
de

La deshidrogenación de un compuesto orgánico implica la eliminación de hidrógeno

Es la reacción opuesta a la hidrogenación.
La deshidrogenación es una de las reacciones más importantes en la Química del Petróleo ya que
permite transformar alcanos inertes en olefinas y compuestos aromáticos, mucho más reactivos,
Síntesis

puntos de partida hacia cualquier otro grupo funcional.

alcanos

La oxidación es lo contrario de la reducción. La reducción es la ganancia de hidrógeno, lo contrario de

la deshidrogenación. Por tanto, deshidrogenación y oxidación son sinónimos, químicamente hablando.
 Deshidrogenación de alcanos
 Ejemplo

Etano Eteno
+
 Deshidrogenación de
alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para
obtener alquenos, sin embargo la reacción requiere de un medio ácido como
catalizador y temperaturas elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado
en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y que ha formado
parte de los cursos de laboratorio durante muchos años.
 Deshidrogenación de
alcoholes
 Ejemplo
 ALQUINOS
DOBLE
DOBLE ELIMINACIÓN
ELIMINACIÓN O
O E2
E2
de
Síntesis
alcanos