Unidad III:

Introducción a los
compuestos
orgánicos

MSc. Maribel Cordero Villalobos

Grupos funcionales

 Grupo Funcional: es un átomo o grupo de átomos con el cual una molécula muestra
propiedades físicas y químicas con características similares.
 Los grupos funcionales son importantes por tres razones:

Son las unidades por las cuales los compuestos

orgánicos se dividen en diferentes clases
Son responsables de las reacciones químicas
características
Son la base para nombrar los compuestos orgánicos
 4 Hidrocarburos

Hidrocarburo Fórmula Hibridación Enlac Nombre Terminación

general e alterno
Alcano CnH2n+ Sp3 Simpl Parafinas ano
2 e
Alqueno CnH2n Sp2 Doble Olefinas eno
Alquino CnH2n- sp triple acetilenic ino
2 os
5 Introducción nomenclatura

# Carbonos Prefijo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
Alcanos

 Alcanos: Moléculas que no

H H H
presentan ningún tipo de grupo H
funcional. Son hidrocarburos
saturados (Sólo hidrogeno y
carbono con enlaces simples) H H
n
HH
7 Nomenclatura
 Predecir fórmula de algunos alcanos
8 Reglas IUPAC

1. Cadena carbonada más grande.

2. Enumerar la cadena con sustituyentes en carbonos
más bajos.
3. Nombrar el sustituyente indicando el número de
carbono en que se encuentra.
4. Utilizar prefijos de cantidad cuando se repitan
sustituyentes.
5. Si existen dos cadenas iguales con mayor número
de carbonos, se escoge la más sustituida.
9 Reglas IUPAC

6. Cadena carbonada más grande.

7. Se deben acomodar siempre los sustituyentes en
orden alfabético.
8. Usar el final el nombre base de la cadena
carbonada principal.
9. Número y letras se separan con guión(-), número de
números con comas (,)
10. El orden alfabético ignora los prefijos de cantidad
de los sustituyentes.
10 Nomenclatura
11 Ejemplos
12 Isómeros
 Isómeros estructurales: misma fórmula molecular pero difieren en
el orden en que se unen.
 Ej: dibuje 3 isómeros para el hexano.
13 Clasificación de halogenuros,

alcoholes, aminas
Primarios
 Secundarios
 Terciarios
 Contabilice los tipos de
carbonos

Carbofuran carbamato:
ida altamente tóxico para la salud humana y del amb
15 Nomenclatura de
cicloalcanos (CnH2n)
1. Si es monosustituido no se debe indicar el número de
carbono. ¿Por qué?

2. Si es disustituido se indican según orden alfabético.

16 Nomenclatura de
halogenuros
17 Propiedades físicas

 Alcanos presentan enlace covalente.

 Son neutros
 Sus electrones en movimiento , generan un
desequilibrio en la densidad electrónica formando un
dipolo
 Fuerzas de Van de Walls dipolo inducido-dipolo
inducido
 Las más débiles.
18 Propiedades físicas: pto
ebullición
 Dependen de la superficie de contacto, mayor
superficie más interacción y por ende mayor punto de
ebullición.
19 Propiedades físicas : pto
ebullición
 Mayor masa molecular, mayor punto de ebullición.
 Presencia de átomos como N, O, F, Cl y Br, generan
que la molécula se polarice parcialmente.

 Forman interacciones dipolo-dipolo

20 Propiedades físicas: pto
ebullición
 Puente hidrógeno: interacción del H con N, O o F.
 Es mas fuerte que la interacción dipolo-dipolo y que la
dipolo inducido-dipolo-inducido.
21 Propiedades físicas: pto
ebullición
 Para que se de el puente de Hidrógeno entre una
misma molécula, debe interaccionar los electrones
libres del N, O o F de una molécula, con el hidrógeno
unido del N, O o F de otro molécula.
22 Solubilidad

 Igual disuelve a igual

 Compuestos que tienen puentes de H, dependen del
tamaño del grupo alquilo.
 A partir de 4 carbonos empieza a ser menos solubles
 Ramificaciones en los alcoholes reducen la superficie
de contacto de la porción no polar de la molécula.
 Ej: ter-butil más soluble n-butil
23 Conformaciones de
alcanos: rotaciones
 Conformaciones: “distintos arreglos espaciales de los
átomos que resultan de la rotación con respecto al
enlace sencillo”
 Proyecciones de Newman
24 Confórmeros

 Conformación escalonada es la más estable

 Conformación eclipsada es la menos estable
25 Confórmeros

 Impedimento estérico
26 Confórmeros: ciclos

 Tensión angular: disminución de los ángulos de

enlace, el más estable para sp3 seria 109.5º, en un
ciclobutano es 60º,menos estable.
27 Confórmeros: ciclos

 Ciclohexano
28 Confórmeros: ciclohexano
29 Confórmeros: ciclohexano
30 Confórmeros: ciclohexano
31 Conformaciones: cicloalcanos
monosustituidos

 Más estable posiciones ecuatoriales, disminuir el

impedimento estérico entre los sustituyentes
32 Conformaciones: cicloalcanos
monosustituidos

 Más estable posiciones ecuatoriales, disminuir el

impedimento estérico entre los sustituyentes
33 Conformaciones:
cicloalcanos disustituidos
 Cis y trans
34 Conformaciones:
cicloalcanos disustituidos
35 Conformaciones:
cicloalcanos disustituidos
36 Conformaciones:
cicloalcanos disustituidos
37 Conformaciones:
cicloalcanos disustituidos
 Posición e-e es la más estable, a-a es la menos
estable.
 Si las posiciones son e-a o a-e, la estabilidad la define
el sustituyente mas voluminoso en posición ecuatorial.