UNIDAD X

Saludo y bienvenida.

Reflexión

Objetivos

Agenda Desarrollo de la temática

10.7 Estructura del Benceno:

10.8 Estabilidad del anillo Bencénico:

Tareas individuales
Reflexión
 Objetivo

Explicar las propiedades de algunos

compuestos del carbono, clasificación,
características, beneficios y efectos en los
seres vivos
 HISTORIA
El benceno (C6H6) fue descubierto por el
científico inglés Michael Faraday en 1825
aislándolo del gas de alumbrado. Pero
hasta 1842 en que se descubrió la
existencia del benceno en el alquitrán de
hulla El benceno puro arde con una llama
humeante debido a su alto contenido de
carbono.
 Definición
La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de
carbono unidos por enlaces químicos
que resuenan entre uniones simples y
dobles. Cada átomo de carbono está a
su vez unido a un átomo de hidrógeno.
 FORMULA
Líquido incoloro de olor característico
y sabor a quemado a su vez es un
compuesto aromático.

C6H6.
 Estructura de Kekulé
El alemán August Kekulé propuso una estructura para el
benceno.

Kekulé propone una

molécula donde
cada carbono tiene
hibridación sp2, con enlaces
dobles alternos, estructura
geométrica plana, 6
electrones p.
 Características del Benceno

Molécula plana

Ángulos de enlace de 120º

Alta insaturación ( 6e- p)

Distancia de enlace C-C todas iguales de

un valor medio entre un doble y un simple
enlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de

resonancia de dos estructuras contribuyentes:
 Propiedades
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto
de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88
a 20 °C.

 líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce).

Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede

resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.

Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente

inflamable.
ESTABILIDAD DEL ANILLO BENCENICO
El benceno es un compuesto estable. El anillo bencénico
sirve como fuente electrónica para los reactivos
electrofílicos (sustancias deficientes en electrones),
debido a que los electrones PI se hallan prácticamente
sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente
manera:
 Las estructuras resonantes se diferencian en la
distribución de la densidad electrónica pero no en la
posición relativa de los átomos que las integran.

 En realidad el benceno es un híbrido de resonancia

cuyos enlaces p están deslocalizados, con un orden de
enlace de aproximadamente 1 ½ entre los átomos de
carbono adyacentes.

 Estoexplica que las longitudes de enlace C-C en el

benceno sean más cortas que las de los enlaces
simples, pero más largas que las de los dobles enlaces.
Como los enlaces p están deslocalizados en el
anillo a menudo se inscribe un círculo en el
hexágono, en lugar de trazar los enlaces dobles
localizados.