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DEFINICIÓN DE BENCENO productos químicos usados en la fabricación de plásticos, La representación de los tres dobles enlaces se debe

resinas y fibras sintéticas. También se usa benceno para a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la
Líquido incoloro de olor característico y sabor ha hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes, detergentes y estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno pesticidas. Entre otras representó de esa manera.
consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de
ESTRUCTURA DEL BENCENO
unido a un átomo de hidrógeno. El benceno (C6H6) fue este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la
descubierto por el científico inglés Michael Faraday en Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que Normalmente se representa como un hexágono regular
en que se descubrió la existencia del benceno en el la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no con un círculo inscrito para hacer notar que los tres
alquitrán de hulla El benceno puro arde con una llama pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. dobles enlaces del benceno están des localizados,
humeante debido a su alto contenido de carbono El principal problema era debido no a la complejidad de la disociados y estabilizados por resonancia.
molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado
desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella
QUÉ ES EL TOLUENO época. MODELO ORBITAL DEL BENCENO
Es un líquido incoloro transparente con un olor Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular Los átomos de carbonos presentan hibridación
característico. Es un buen solvente (una sustancia que (C6H6), pero el problema estaba en conocer cómo se trigonal, con tres orbitales híbridos sp2  y un orbital  p
puede disolver a otras sustancias). El tolueno también disponían los átomos en la estructura. En puro, formando orbitales moleculares σ y π.
ocurre en forma natural en petróleo crudo y en el árbol 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se
tolú. Es producido en el proceso de manufactura de la Los orbitales híbridos sp2 están en el mismo plano, (α =
podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente
gasolina y de otros combustibles a partir del petróleo 120°), y forman seis uniones σ entre carbonos y seis
en 1865 propuso para poder resolver el problema del
crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón. uniones σ entre carbonos e hidrógenos. Los orbitales p
benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se
puros son perpendiculares a dicho plano y forman tres
pueden cerrar formando anillos. Es decir, se sustituye un
uniones π entre carbonos, alternadas.
ANILINA hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles
enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos
C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido ligeramente da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las
amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a Por la gran movilidad de los electrones π se supone que
estructuras I, II y V propuestas. la densidad de la nube electrónica se distribuye
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en
agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los uniformemente, adoptando la forma de dos rosquillas
disolventes orgánicos. FORMULA DE KEKULÉ ubicadas por encima y por debajo del anillo, como
muestra la figura. Actualmente para simplificar la
El trabajo más conocido de Kekulé se centró en representación de la estructura del benceno se dibuja un
la estructura del benceno. En 1865, Kekulé publicó un hexágono con un círculo interior para indicar la
APLICACIONES TECNOLÓGICAS DEL BENCENO artículo en francés (aún se encontraba viviendo en la distribución uniforme de los electrones. Se pueden usar
Bélgica francófona) en el que sugería que distintas representaciones. 
El Benceno se utiliza como constituyente de la estructura contiene un anillo de átomos de carbono de
combustibles para motores, disolventes de grasas, seis miembros con enlaces simples y dobles alternados.
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del
siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de
químico.
electrones π (número de dobles enlaces x 2), si el número
El Benceno también se usa en la manufactura de de electrones π es igual a "4n", será anti aromático. ...
La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
resultantes de combinar orbitales atómicos
tinturas. El benceno es la materia prima base para la
fabricación del óxido de propileno y el estireno y sus ESTRUCTURAS RESONANTES DEL BENCENO PROPIEDADES QUÍMICAS
derivados (polioles y glicoles propilénicos).El benceno se
usa como punto de partida para manufacturar otros
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé
poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran
condiciones especiales y con el uso de catalizadores Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.
apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos descompone dando tres productos principales que son:
grupos: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de
coquerías está constituido fundamentalmente por metano
 Reacciones con destrucción de carácter (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a
aromático REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
través de unas columnas y luego se utiliza como
combustible doméstico e industrial. El coque que es MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA
 Reacciones de sustitución electrofílica carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral EDUCACION
de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se
LICEO NACIONAL 24 DE JULIO DE 1873, NATALICIO
somete a un proceso de destilación fraccionada y a
DEL LIBERTADOR
REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER procesos de separación química con el fin de recuperar
los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que SAN CARLOS EDO. COJEDES
AROMÁTICO
contiene.

1. Combustión
2. Oxidación SÍNTESIS DEL BENCENO
3. Hidrogenación
4. Halogenación La primera síntesis del benceno fue realizada por M.
Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener
Son las reacciones más importantes en síntesis anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados BENCENO: PROPIEADES
orgánica por la gran variedad de productos que se del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y
originan. El anillo bencénico sirve como fuente Pd.
electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias FISICAS Y QUIMICAS
deficientes en electrones), debido a que los electrones π ANALIZAR LA IMPORTANCIA DE LA ESTRUCTURA
se hallan prácticamente sueltos. DEL BENCENO EN LA FORMACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS DESDE LA
PRINCIPALES REACCIONES DEL BENCENO OBSERVACIÓN DE SU REPRESENTACIÓN
MOLECULAR Y DE LA DESCRIPCIÓN DE SUS
 Halogenación PROPIEDADES ENTRE ELLA LA RESONANCIA
 Nitración A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era
 Sulfonación insaturado, con una formula C6H6, la cual requería cuatro
 Alquilación y acilación de Friedel-Crafts dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas
cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones
características de alquenos, como por ejemplo, cuando se
le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de
PROPIEDADES FÍSICAS hierro, se formara un producto de sustitución C 6H5Br, en
vez del grupo C66H4Br2, que es el de adición, y no se
 El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, producían otros isómeros distintos. Basándose en estos
más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3). resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el
 El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede
atm de presión. formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto
 El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso explicaba la formación de un solo sustituyente del
respirar sus vapores en periodos largos.  monobromado. El problema partía en el dibromado, ya
que existían cuatro isómeros, dos 1,2- ALUMNO: JHOMBAIRON RODRIGUEZ
dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y
Método de obtención del benceno
5to año D

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