COMPUESTOS AROMÁTICOS

|B E N C E N O|
Universidad Iberoamericana de León
Química Orgánica Aplicada
M. en C. J. Héctor G. Mojica C.
INTRODUCCION
Aromático se usaba para describir
a las sustancias fragantes.

Con el tiempo se identificó un

comportamiento diferente a otros
compuestos orgánicos.

Aromático se usa para referirnos

a compuestos orgánicos con anillos
de seis miembros parecidos al
benceno.
 En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo nuevo del
gas de alumbrado al que llamó “bicarburo de hidrógeno”

BENCENO
Son hidrocarburos basados en el anillo
de benceno como una unidad estructural

Reacción de
Eilhardt
Mitscherlich
El benceno fue aislado a partir del alquitrán de hulla por August W.
von Hofmann en 1845.
 Estructuras de Kekulé
El benceno es plano y su
esqueleto de carbonos
tiene la forma de un
hexágono regular.

No hay evidencia de que

tenga enlaces sencillos y
dobles alternantes.

(1) El benceno es C6H6

(2) Todos los hidrógenos del
benceno son equivalentes
(3) La teoría estructural requiere de
cuatro enlaces para cada carbono

ESTRUCTURA & ESTABILIDAD DEL BENCENO

Se trata de una medida de cuánto más estable es
el benceno de lo que se podría predecir con base
en su formulación como un par de 1,3,5-
ciclohexatrienos que se interconvierten con
rapidez.

Es este gran incremento

de la energía de
resonancia el que coloca
al benceno y a
compuestos
relacionados en una
categoría separada, que
es llamada aromática.
NOMENCLATURA
 Los bencenos monosustituidos se
nombran sistemáticamente de la
misma manera que otros
• Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se nombra al areno como un benceno sustituido
hidrocarburos, con -benceno como
por alquilo. nombre principal
• Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano
sustituido por fenilo.

• Además, se utiliza el nombre bencilo para el grupo C6H5CH2- .

Se nombra a
los bencenos
disustituidos
utilizando uno
de los prefijos
orto-(o), m
eta-(m), o
para-(p).
• Se nombra escogiendo un punto de unión
como carbono 1 y numerando los
sustituyentes en el anillo de tal manera
que el segundo sustituyente tenga un
número lo más bajo posible.

• Los sustituyentes se enlistan

alfabéticamente cuando se escribe el
nombre.
OJO:
Cualquiera de los
compuestos
aromáticos
monosustituidos
mostrado en la
tabla 15.1 pueden
servir como
nombre principal,
con el sustituyente
principal (-O H en
el fenol o -C H 3 en
el tolueno) unido al
C1 en el anillo.
AROMATICIDAD

“…Entre polienos planos, monocíclicos,

totalmente conjugados, sólo los que
posean (4n 1 2) electrones p, donde n es
un número entero, tendrán estabilidad
especial; es decir, serán aromáticos…”
 Se inscribe el polígono dentro de un círculo. Un
vértice se debe encontrar en la parte inferior.

La localización de cada vértice define un nivel

de energía de los electrones π

La separación vertical es proporcional a la

diferencia de energía entre los OM.

Una línea horizontal trazada a través del centro del

círculo separa los OM de enlace de los de antienlace.
Un orbital que se encuentre directamente en la línea
es de no enlace.

Para establecer los OM de Hückel de

“polienos planos, monocíclicos y completamente conjugados”
El término general anuleno se refiere a hidrocarburos monocíclicos completamente conjugados con más
de seis carbonos.

El ciclobutadieno y el benceno conservan sus nombres, pero miembros superiores del grupo son
nombrados [x]anuleno, donde x es el número de carbonos en el anillo.

Por lo tanto, el ciclooctatetraeno se convierte en el [8]anuleno, el ciclodecapentaeno se vuelve el

[10]anuleno, etc.
ANULENOS
RESUMEN
Compuestos Aromáticos
Los compuestos aromáticos son cíclicos, planos y
conjugados

Los compuestos aromáticos son inusualmente

estables

Los compuestos aromáticos reaccionan con los

electrófilos para dar productos de sustitución. Se
retienen la conjugación cíclica.

Los compuestos aromáticos tienen (4n+2) electrones

π, los cuales se deslocalizan sobre el anillo