Los fenoles

Tema 15
Q.F. Silvera Vila Erika
 Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol
es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se
encuentran coloreados

En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el
fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de – OH es muy baja

En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
 Indicaciones y concentraciones de uso

Aplicaciones como desinfectante

• Desinfección hospitalaria de nivel intermedio: orto-fenilfenol y orto-bencil-para-

clorofenol. En áreas semicríticas y no críticas (laboratorios, suelos, paredes) e
instrumentos médicos no críticos (por inmersión). No debe utilizarse para objetos
semicríticos que entren en contacto con mucosas o piel no intacta.
• Desinfectante de material de desecho bacteriológico: tricresol en solución al 5%
como desinfectante de excrementos.
Aplicaciones como antiséptico

• Antisepsia quirúrgica de manos: hexaclorofeno al 3% en solución jabonosa.

• Antisepsia no quirúrgica de manos, pequeñas heridas y antisepsia de la piel en
cirugía o antes de la venipunción: triclosan de 0.3 al 2 % (acción duradera).
• Antiséptico y analgésico bucal: mezclas que contienen fenol al 1.4% para aliviar el
dolor y la irritación de boca y garganta en estomatitis, gingivitis, aftas orales, etc.
• Antisepsia de la piel : tricresol
Nomenclatura de fenoles.
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los
fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos
los difenoles, trifenoles, etc.

Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra
presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona,
ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
LAS AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxíliocos en los que se ha sustituido el
grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’.También se pueden obtener a partir de las aminas

FÓRMULA GENERAL:
CnH2n+1NO
CLASIFICACIÓN
Las amidas se clasifican de acuerdo a:

Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos
hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o secundarias y las que tiene tres
hidrógenos sustituidos se conocen como amidas disustituidas o terciarias
Propiedades y usos
Solo la formamida es líquida a la temperatura ordinaria; las demás son sólidos cristalizados

Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los de los ácidos
correspondientes

Los primeros términos son solubles en agua y después la solubilidad disminuye, llegando a
ser pronto prácticamente nula

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas

Son un buen disolvente para colorantes, pintura, plásticos, gomas y resinas

En la industria parlera son aprovechados para los procesos de fabricación del papel
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del
ácido por -amida
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-......
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar la amida
LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto
de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias
Propiedades de las aminas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de
hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las
secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)