QUÍMICA.

2º DE BACHILLERATO
PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA

ANEXO UNIDAD DIDÁCTICA 9

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (3) - COMPUESTOS ORGÁNICOS
NITROGENADOS

15.- COMPUESTOS NITROGENADOS DE CARBONO

Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de ellos pueden contener oxígeno.
Las más sencillas e importantes funciones nitrogenadas son:
FAMILIA GRUPO CONJUNTO DE ÁTOMOS FORMA
FUNCIONAL CARACTERÍSTICOS SEMIDESARROLLADA
AMINAS AMINO

AMIDAS CARBOXIAMIDO

NITROCOMPUESTOS NITRO R – NO2 R – NO2

NITRILOS NITRILO R – CN

Estas funciones son la base, a su vez, de compuestos más complejos.

16.- AMINAS
En ellas un átomo de carbono está unido a un átomo de nitrógeno mediante enlace sencillo. El nitrógeno
completa sus valencias uniéndose a dos átomos de hidrógeno (aminas primarias) a un átomo de hidrógeno y
un radical hidrocarbonado (aminas secundarias) o a dos radicales hidrocarbonados.
El grupo funcional que caracteriza a las aminas se llama GRUPO AMINO (–NH2).

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (3) COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS – ANEXO TEMA 9 1

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FORMULACIÓN DE LAS AMINAS
Como hemos visto las aminas se dividen en tres clases (primarias, secundarias y terciarias), según el número
de átomos de carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno. Además el grupo – NH2 en sí mismo se
denomina grupo amino y cuando se nombra como radical lleva este nombre.

AMINAS PRIMARIAS
 Se nombran añadiendo el sufijo – amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al del radical
unido al átomo de nitrógeno:
CH3 – NH2 Metilamina
CH3 – CH2 – NH2 Etilamina
CH3 – CH2 – CH2 –NH2 Propilamina
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –NH2 Butilamina

EJERCICIO RESUELTO
Clasifica y nombra la amina CH3 – CH2 – CH2 – NH2
Esta amina tiene la forma RNH2, por lo que es una amina primaria. Como el CH3CH2CH2– es el
propilo, el compuesto es la propilamina.

 En el caso de aminas más ramificadas, si el grupo amino es el preferente se escoge la cadena más larga
que posea el grupo amino, que en la numeración llevará el número más bajo. Se nombrará
anteponiendo el localizador del grupo amino al sufijo amina.

 EJEMPLOS DE FORMULACIÓN DE AMINAS PRIMARIAS

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo amino.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo amino. La cadena principal tiene 4
carbonos sin insaturaciones (butanamina)

Numeración: tal como se indica (el grupo amino debe llevar el número más bajo). El grupo amino está
en el carbono 1 (butan-1-amina)
Sustituyentes no principales: un grupo etilo en la posición 2.
Nombre: 2-etilbutan-1-amina

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 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo amino.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo amino. La cadena principal tiene 7
carbonos y un doble enlace (heptenamina)

Numeración: tal como se indica (el grupo amino debe llevar el número más bajo). El grupo amino está
en el carbono 2, el doble enlace entre los carbonos 5 y 6 (hept-5-en-2-amina)
Sustituyentes no principales: un grupo etilo en la posición 4 y un grupo metilo en la posición 4.
Nombre: 4-etil-4-metilhept-5-en-2-amina

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

 Se nombran especificando los radicales unidos al nitrógeno y añadiendo el sufijo –amina. El nombre
se escribe en una sola palabra.
CH3 – NH – CH3 Dimetilamina
CH3 – CH2 – NH – CH3 Etilmetilamina
CH3 – CH2 – CH2 –NH – CH2 – CH3 Etilpropilamina

EJERCICIO RESUELTO
Clasifica y nombra la amina CH3 – NH – C6H5
Este compuesto tiene la forma R2NH, por lo que es una amina secundaria. Como el grupo CH3– es
el metilo y el C6H5– es el fenilo, el compuesto es fenilmetilamina.
Clasifica y nombra la amina (C6H5)3N
Esta molécula tiene la forma R3N y es una amina terciaria. Como el grupo C6H5— es el fenilo, el
compuesto es la trifenilamina

 En el caso de aminas más ramificadas, si el grupo amino es el preferente se escoge la cadena más larga
que posea el grupo amino que, en la numeración llevará el número más bajo. Los sustituyentes que
tenga el nitrógeno se localizan indicando “N”.

 EJEMPLOS DE FORMULACIÓN DE AMINAS SECUNDARIAS Y

TERCIARIAS
 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo amino.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo amino. La cadena principal tiene 4
carbonos sin insaturaciones (butanamina)

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (3) COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS – ANEXO TEMA 9 3

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 Numeración: tal como se indica (el grupo amino debe llevar el número más bajo). El grupo amino está
en el carbono 2 (butan-2-amina)
Sustituyentes no principales: un grupo metilo en la posición “N”.
Nombre: N-metilbutan-2-amina

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo amino.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo amino. La cadena principal tiene 6
carbonos sin insaturaciones (hexanamina)

Numeración: tal como se indica (el grupo amino debe llevar el número más bajo). El grupo amino está
en el carbono 3 (hexan-3-amina)
Sustituyentes no principales: un grupo etilo y un grupo metilo ambos en la posición “N”.
Nombre: N-etil-N-metilhexan-3-amina

 EJEMPLOS DE FORMULACIÓN DEL GRUPO AMINO NO PRIORITARIO

Cuando el grupo amino no tiene la prioridad en la molécula se considera un sustituyente y se nombra como
amino.
 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo hidroxilo.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo hidroxilo. La cadena principal tiene 6
carbonos sin insaturaciones (hexanol)

Numeración: tal como se indica: el grupo hidroxilo debe llevar el número más bajo (su localizador es el
2) (hexan-2-ol)
Sustituyentes no principales: un grupo amino en el carbono 6 y dos grupos metilo en los carbonos 4 y
5.
Nombre: 6-amino-4,5-dimetilhexan-2-ol

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (3) COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS – ANEXO TEMA 9 4

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 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo carboxilo.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que tenga el grupo carboxilo. La cadena principal tiene 5
carbonos y un triple enlace (ácido pentinoico)

Numeración: tal como se indica (el grupo carboxilo debe llevar el número uno). El triple enlace está
entre los carbonos 3 y 4 (ácido pent-3-inoico)
Sustituyentes no principales: un grupo amino en el carbono 2.
Nombre: ácido 2-aminopent-3-inoico

 CONTESTA Y REPASA
 Clasifica y nombra las aminas:
a) CH3(CH2)3CH2NH2
b) (CH3CH2)2NH
c) (CH3)3N
 Escribe los nombres de las siguientes aminas:

 Escribe las fórmulas de las siguientes aminas:

a) 4-fenilbutan-2-amina
b) N,3-dimetilpentan-2-amina
c) 4,5-dimetiloct-6-en-1-amina
d) Etilmetilpropilamina

17.- AMIDAS
Las amidas pueden considerarse derivadas de sustituir el grupo –OH de un ácido carboxílico por un grupo
amino –NH2 (o NHR, o NRR’). Al grupo –CONH2 se le denomina grupo CARBOXIAMIDO.
Las amidas se nombran con el nombre del hidrocarburo del ácido original y el sufijo –amida, o lo que es lo
mismo, sustituyendo la terminación –oico del ácido por la terminación –amida.
EJEMPLOS:
HCONH2
Su ácido de procedencia es el HCOOH que es el ácido metanoico o fórmico, por lo que la amida será la
METANAMIDA o FORMAMIDA.

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 CH3–CONH2
Su ácido de procedencia es el CH3–COOH que es el ácido etanoico o acético, por lo que la amida será la
ETANAMIDA o ACETAMIDA.
HN2CO – CH2 – CONH2
Su ácido de procedencia es el HOOC – CH2 –COOH que es el ácido propanodioico, por lo que la amida
será la PROPANODIAMIDA.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden
el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoil-...

EJEMPLO:
HN2CO – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
El grupo – CONH2 se encuentra como sustituyente en el carbono 4 del ácido butanoico, luego será el
ÁCIDO 4-CARBAMOILBUTANOICO.

 EJEMPLOS DE FORMULACIÓN DE AMIDAS

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo carboxiamido (amida).
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que contenga el grupo carboxiamido. La cadena principal
tiene 4 carbonos sin insaturaciones (butanamida)

Numeración: el grupo carboxiamido debe llevar como localizador el número uno (butanamida)
Sustituyentes no principales: un grupo hidroxilo en la posición 3.
Nombre: 3-hidroxibutanamida

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo carboxiamido (amida).
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que contenga el grupo carboxiamido. La cadena principal
tiene 6 carbonos y un doble enlace (hexenamida)

Numeración: el grupo carboxiamido debe llevar como localizador el número uno. El doble enlace está
entre los carbonos 4 y 5 (hex-4-enamida)
Sustituyentes no principales: dos grupos metilo, uno en la posición 3 y otro en la posición “N”.
Nombre: N,3-dimetilhex-4-enamida

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 Nombra el compuesto:

Sustituyente principal: grupo carboxilo (ácido).

Cadena principal: Se elige la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo. La cadena principal
tiene 3 carbonos sin insaturaciones (ácido propanoico)

Numeración: el grupo carboxilo debe llevar como localizador el número uno.

Sustituyentes no principales: un grupo carboxiamido (“carbamoil”) en la posición 3.
Nombre: ácido 3-carbamoilpropanoico

 CONTESTA Y REPASA
 Dibuja la fórmula semidesarrollada de las siguientes amidas:
a) 2-metilbutanamida.
b) Heptanamida.
c) Pent-3-inamida.
d) 2-fenilpropanamida.
e) N,N,2,3-tetrametilbutanamida.
 Escribe los nombres de las siguientes amidas:

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18.- NITRILOS
Están constituidos por el grupo nitrilo –CN
Se nombran como las aminas y las amidas, con el nombre del hidrocarburo y el sufijo –nitrilo.
Los primeros de la serie son:
HCN: METANONITRILO O ÁCIDO CIANHÍDRICO
CH3 – CN: ETANONITRILO
NC – CN: ETANODINITRILO
CH3 – CH2 – CN: PROPANONITRILO
CH3 – CH2 – CH2 – CN: BUTANONITRILO
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-..., precediendo el nombre de la cadena
principal.

 EJEMPLO DE FORMULACIÓN DE NITRILOS

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo nitrilo.
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que contenga el grupo nitrilo. La cadena principal tiene 4
carbonos sin insaturaciones (butanonitrilo)

Numeración: el grupo nitrilo debe llevar como localizador el número uno (butanonitrilo)
Sustituyentes no principales: un grupo carbonilo en la posición 3.
Nombre: 3-metilbutanonitrilo

 Nombra el compuesto:

Solución
Sustituyente principal: grupo carboxilo (ácido).
Cadena principal: Se elige la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo. La cadena principal
tiene 6 carbonos sin insaturaciones (ácido hexanoico)

Numeración: el grupo carboxilo debe llevar como localizador el número uno.

Sustituyentes no principales: un grupo nitrilo (ciano) en la posición 5, un bromo en el carbono 3 y un
grupo metilo en el carbono 3.
Nombre: ácido 3-bromo-5-ciano-3-metilhexanoico

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QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 CONTESTA Y REPASA
 Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) Pentanonitrilo.
b) 3-etilhexanonitrilo.
c) Ácido 2-amino-4-cianopentanoico
 Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

19.- NITROCOMPUESTOS
Los compuestos que contienen el grupo –NO2 reciben el nombre de nitrocompuestos.
Este grupo se va a considerar siempre como un sustituyente que recibe el nombre de nitro-.

EJEMPLOS:

CH3–CH2–NO2 : NITROETANO

: NITROBENCENO

m-DINITROBENCENO

2-NITROPENTANO

3-NITRO-4HIDROXIPENTANAL

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