HIDROCARBUROS (Primera parte)

(Ejercicios)
Nomenclatura de alcanos, cicloalcanos y bicicloalcanos.
1. Dibuje la estructura correspondiente de los siguientes nombres IUPAC:
a) 3-etil-2-metilhexano
b) sec-butilcilopentano
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano
d) ciclobutilcicloheptano
e) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
f) 4-butil-1,1-dietilciclooctano
g) 6-isopropil-2,3-dimetilnonano

2. Los siguientes nombres IUPAC son incorrectos. Explique por qué es incorrecto y dé el
nombre correcto.
a) 2,2-dimetil-4-etilheptano
b) 5-etil-2-metilhexano
c) 2-metil-2-isopropilheptano
d) 1,5-dimetilciclohexano
e) 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
f) 5, 5, 6-trimetiloctano
g) 3-butil-2,2-dimetilhexano
h) 1,3-dimetilbutano

3. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:

CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3

a) CH3CH2CHCH2CCH3 f) CH3C CHCH2CH3

CH3 CH2CH2CH3

b) CH3CH2C(CH3)3 g) CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3

c) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 h) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH(CH3)2
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3
i) CH3CHCH2CH2CHCH3
d) CH3CHCH2CH2CCH3
CH2CH3
CH3
e) CH3CH2C(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2

1
4. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:

a)

b)

5. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC.

a) b)

d)
c)

Cl

6. Nombre los siguientes compuestos bicíclicos:

a) c)
b)

7. Escriba la fórmula estructural de:

a) 7,7- diclorobiciclo (2.2.1) heptano
b) Biciclo (2.2.2) octano
c) 7-metilbiciclo (2.2.1) heptano
d) 2-clorobiciclo (3.2.0) heptano

8. Escriba la estructura y el nombre sistemático IUPAC de un alcano o cicloalcano con las

fórmulas: a) C8H18 ( solo átomos de hidrógeno primarios), b) C6H12 ( solo átomos de
hidrógeno secundarios), c) C6H12 (solo átomos de hidrógeno primarios y secundarios), d)
C8H14 (12 átomos de hidrógeno secundarios y dos terciarios)
2
9. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:

a) b)

10. Escriba la estructura de:

a) 5-(1, 2, 2-trimetilpropil)nonano
b) 1,1-dimetil-3-(1, 1, 3-trimetilbutil)ciclooctano.

Propiedades físicas.
11. Ordene cada grupo de alcanos en orden creciente de punto de ebullición. Explique.
a) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
b) CH3CH2CH2CH(CH3)2 CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2

Reacciones químicas
12. Complete y balancee las siguientes reacciones:

luz
a) + Br2

b) + O2
(exceso)

13. Pronostique las proporciones de productos isómeros (monoclorados) de la cloración a

temperatura ambiente de:
a) Isobutano
b) 2,2,3-trimetilbutano
c) 2,2,4-trimetilpentano

14. Resuelva el problema anterior para la bromación a 127 ºC.

15. Complete la siguiente ecuación química y pronostique las proporciones de los productos
isómeros (monoclorados) de la cloración:
luz
+ Cl2

Conformaciones de alcanos acíclicos y cicloalcanos

16. Utilice la proyección de Newman, a lo largo del enlace indicado, para representar la
conformación más estable de cada compuesto.
a) 3-metilpentano a lo largo del enlace C2 – C3
b) 3,3-dimetilhexano a lo largo del enlace C3 – C4

3
17. Considere la vista frontal del enlace C2 – C1 del 2-metilpropano y:
a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.

18. Represente las dos conformaciones de silla del cis-1,4-dietilciclohexano y

determine qué confórmero es más estable.

19. Represente las dos conformaciones de silla del cis-1-etil-4- isopropilciclohexano y

determine qué confórmero es más estable.

20. Dibuje la conformación de silla más estable de las siguientes moléculas:

a) trans-1-cloro-3-propilciclohexano
b) cis-1-etil-2-propilciclohexano

21. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC

CH3 b) CH3
a)
CH2CH2CH3 H3C CH2CH3
H

H H H
H3C
CH2CH3
CH2CH2CH3