Estructura y función:

Glucósidos

Aridaith Parra Reyes

 ¿Que son los glucósidos? ¿Dónde se encuentran?

Solución
ácida ouabaína

Lactona
 α-D-Glucopiranosa Metanol metil-α -D-glucopiranósido

Aglicona
Núcleo esteroideo
Acokanthera schimperi
Azucar
• Inhiben la acción de enzimas

• Tratamiento para trastornos cardiacos

 Amigdalina

mandelonitrilo

gentiobiosa

• Al ser hidrolizada produce cianuro de

hidrogeno (HCN)
Estructura y función:

Disacáridos
 ¿Que son los oligosacáridos?

Son azucares sencillos pero de mayor importancia biológica también nombrados disacáridos y
están conformados por dos monosacáridos unidos por un enlace O-glucosídico.

Tabla 1. Disacáridos y su función general

Disacáridos Función
Sacarosa Reserva de energía
Lactosa
α, α-Trehalosa
Maltosa Son productos intermedios de la
Celobiosa degradación de polisacáridos

Gentiobiosa Estructura en las flores de las

plantas

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

Azúcares reductores

Son aquellos azucares que poseen su grupo carbonilo de un

grupo aldehído o cetona intacto y a través del mismo pueden
reaccionar como reductores (ceder electrones) con otras
moléculas que actúan como oxidantes.

Azúcares no reductores

En caso de que los dos monosacáridos estén unidos por medio

de sus respectivos carbonos anoméricos, se producen
azúcares no reductores.

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

 Sacarosa Función
Producto final de la fotosíntesis; se utiliza como
fuente principal de muchos organismos.

α-D-glucopiranosa β-D-
fructofuranosa
β-D-Fructofuranósil- (2→1) -α-D-Glucopiranosa

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

 Lactosa

β-D-galactopiranosa β-D-glucopiranosa
 β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa

Función
Es el principal componente de la leche, esencial
para la lactancia, para el crecimiento y una fuente
importante de energía en los animales.

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

 α, α-Trehalosa

Función
Es un importante azúcar circulatorio en los
insectos; se utiliza para obtener energía

α-D-glucopiranosa α-D-glucopiranosa

α-D-glucopiranosil -(1-1)-α-D-glucopiranósido

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

 Maltosa
Función
Es uno de los productos(dímero) principales de la
digestión de los polímeros almidón y glucógeno
(almacenamiento en animales)
α-D- glucopiranosa α-D- glucopiranosa

α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

 Celobiosa
Función
Dímero del polímero celulosa que forma
parte de la pared celular de las plantas .

β-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosil (1 →4)- β-D-glucopiranosa

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

Gentiobiosa
Función
Componente de los glucósidos
vegetales y de algunos polisacáridos.

β-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
Genciana
β-D-glucopiranosil-(1→6)- β-D-glucopiranosa

(Lehninger et al., 2006; Mathews et al., 2002)

Características distintivas de los diferentes disacáridos

• Los dos monómeros específicos del azúcar que lo

forman, y sus configuraciones espaciales.

• Los carbonos que intervienen en la unión.

• El orden de las dos unidades monoméricas, en el caso

de que sean de tipos distintos.
α-D-glucopiranosa β-D-
• La configuración anomérica del grupo hidroxilo del fructofuranosa
carbono de cada residuo.
Lactosa

β-D-galactopiranosa β-D-glucopiranosa
Sacarosa
 β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa

(Mathews et al., 2002)

 Anotaciones de las estructuras de los disacáridos
Para describir la estructura de los disacáridos se utilizan ciertas reglas las
cuales son las siguientes:
• La secuencia se escribe empezando por el extremo no reductor en el
lado izquierdo con su abreviatura o sin ella.
• La formas anoméricas y enantioméricas se designan mediante prefijos
(ejemplo: α y D).
• La configuración del anillo se indica mediante sufijo (p: piranosa o f:
furanosa) o se añade al final del nombre del monosacárido
(glucopiranosa).
Lactosa
• El monómero que sede su OH anomérico se le agrega el sufijo “sil”.
• Los átomos entre los cuales se forman los enlaces O-glucosídicos se
indican mediante números entre paréntesis, entre las designaciones de
los residuos (ejemplo: (1-4) que indica un enlace entre el carbono 1 C
β-D-galactopiranosa β-D-glucopiranosa
anomérico del residuo de la izquierda y el carbono 4 del residuo de la
 β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
derecha).
β-D-Galp(1→4)- β-D-Glcp

(Badui, 2006; Mathews et al., 2002)

 Referencias
Mathews, C. K. , Van Holde, K. E. , Ahern, k. G. (2002). Bioquímica. Madrid, España: Pearson
educación.

Lehninger, A. L., Nelson, D. L., y Cox, M. M. (2006). Principios de Bioquímica: Omega.

Badui, S. (2006). Química de los alimentos. Mèxico: Pearson Educación